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Nato nel 1846, studiò disegno sotto la supervisione dello scultore Giorgio Paci. Intraprese gli studi di avvocatura a Bologna, ma subì il fascino dell'Accademia delle Belle Arti e decise di intraprendere la carriera nel campo artistico.
La sua attività di pittore, coronata dal successo nell'esposizione delle sue opere a Fermo nel 1969, lo assorbirà completamente e gli garantirà notevoli attestati di stima ed apprezzamenti.
Con la permanenza a Roma affinerà le sue doti artistiche e si allineerà ai temi e ai modi della corrente romantica, come è evidente nell'opera "Cecco d'Ascoli che tiene una lezione a Firenze", tela commissionata dal comune di Ascoli Piceno nel 1872.
La sua salute ebbe un brusco cambiamento e la sua attività di conseguenza ebbe delle ripercussioni decidendo di abbandonarla definitivamente nel 1889 per dedicarsi agli studi di critica e di storia dell'arte.
Grandissimo conoscitore della pittura che spazia dal seicento al settecento, il Cantalamessa ottenne numerosi riconoscimenti e incarichi di responsabilità presso importanti istituzioni culturali italiane quali la Galleria Estense di Modena nel 1893, le Gallerie di Venezia nel 1895, per passare alla prestigiosa Galleria Borghese di Roma nel 1906, città dove si spense nel 1924.
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