Frazione acquasantana al confine col comune abruzzese di Valle Castellana, capoluogo dello scomparso comune di Montecalvo del Castellano.
Il centro prende ovviamente il nome dalla bella chiesa che vi sorge, una delle più importanti dell'area a partire dal tardo medioevo, compare nei carteggi alla fine del XIII secolo e forse la frazione nascerà intorno ad essa. A quei tempi la vallata del Castellano è sottomessa al Vescovo di Ascoli ma con l'arrivo di Federico II di Svevia, il porporato sarà sostituito dagli organi comunali. Sotto il comitato ascolano finisce in mano alla famiglia dei Guiderocchi, feudatari originari della zona che vi instaurano una piccola signoria. Viene occupata dalle truppe angioine nel 1266 insieme ad altri centri dell'acquasantano, nel 1280 il papa ascolano Niccolò IV li recupera, dieci anni più tardi il territorio torna alla famiglia Guiderocchi, che Incapace di reggere il grande feudo posizionato a ridosso del confine, nel 1301 vende al comitato ascolano.
A partire dal XIV secolo il Montecalvo era amministrato da una pievania, la chiesa di Sant'Antonio alle Piane, retta dai cavalieri gerosolmitani che avevano almeno fino al XIII secolo, una forte influenza nell'area ed anche a Quintodecimo. Nel 1350 si solleva insieme a gran parte della montagna contro il Malatesta, tiranno di Ascoli che in principio si era servito dei feroci montanari per salire al potere, trasformandosi poi in uno spietato dittatore. Verso la metà del '400 la chiesa di San Martino si va a sostituire come sede della pievania a quella di Sant'Antonio, davanti ad essa avvenivano le riunioni della comunità. Nel 1518 il territorio viene razziato dai soldati ascolani perché il sindacato si rifiuta di pagare le tasse, due anni più tardi la situazione sarà ancora tesa e viene esclusa dal commercio con Ascoli. Anche Mariano Parisani, non divenuto ancora brigante, viene incaricato di trattare con la popolazione nel 1551, che si rifiutava di pagare le quote della costruzione del ponte sul Tronto, la cosa si risolve nel 1553 quando la comunità si sobbarca della costruzione di un ponte sul Castellano. Nel 1567 la repressione pontificia contro i banditi sarà tremenda, viene inviato il commissario Candido Zitelli da Norcia che assalta ed incendia alcune ville e tra queste San Martino, anche la sovrastante rocca sarà devastata, vengono lasciati cento soldati a spese della cittadinanza per mantenere l'ordine. Due anni più tardi la comunità per liberarsi della presenza degli armati e del loro oneroso sostentamento patteggiano con Ascoli. Nel 1591 farà comparsa Marco Sciarra, il più importante tra i banditi dell'epoca che aveva deciso di stabilire la sua sede nei monti dell'acquasantano. Lo stesso anno il governo decide quindi di inviare una spedizione punitiva contro Pietralta, che appoggiava il bandito, guidata dal Cardinale Benedetto Giustiniani, il sindacato che si dissociava dalla villa ribelle, ma si trova a pagare il sostentamento delle truppe. Nel 1592 vengono inviati dal papa i temibili Soldati Corsi a reprimere le angherie dei briganti, la popolazione del sindacato è sempre costretta a mantenerli a proprie spese ed a rifornirli di vitto e alloggio. Nel 1600 si aggiornano gli statuti comunali di Montecalvo, ma i rapporti tra Ascoli ed il territorio saranno sempre tesi, infatti i magistrati ascolani avevano sempre paura di raggiungerne gli uffici, nel 1610 addirittura si fa pagare un cospicua cauzione per salvaguardare la vita del vicario vescovile in visita. Intanto si legge dagli statuti che nei pressi della chiesa, era stato eretto il palazzo del Podestà.
Nel 1798 i francesi invadono gli stati pontifici e rinnovano gli enti amministrativi e territoriali, il comune entra nel cantone di Acquasanta, nel distretto di Ascoli del nuovo Dipartimento del Tronto, con sede a Fermo. L'anno seguente esplode la rivolta antifrancese in quasi tutta la montagna, il paese fa da capofila alla ribellione grazie alla figura di Giovan Battista Ciucci, uno dei firmatari della "Pace di Mozzano" che conclude le ostilità. Sotto il Regno d'Italia creato da Napoleone nel 1808, il comune annesso a quello di Montacuto, finisce sotto Ascoli, in quell'anno l'acquasantano si ribella ai francesi, ma nonostante la presenza del generale Giovan Battista Ciucci, il montecalvese non partecipa alle rivolte. All'inizio della fase napoleonica si fa riferimento alla famiglia di Vincenzo De Filippis, che si occupa di mantenere i rapporti col governo, come unica che sapesse scrivere nel paese, la cosa sarà smentita dopo la lettura degli archivi. Con la restaurazione nel 1816, vengono create le Delegazioni Apostoliche, simili alle odierne province, Ascoli ne diventa sede comprendendo il Governo di Acquasanta, che ha giurisdizione anche qui, con la riforma del 1833 passa sotto il governo di Arquata. Con le rivolte del 1848 si schiera guidata dal Priore Giovanni Piccioni, contro la Seconda Repubblica Romana, col ritorno dei pontifici al potere si rifiuterà di riconsegnare le armi utilizzate contro i repubblicani. Alcuni trattati sulla regolarizzazione dei confini tra gli Stati Pontifici ed il Regno delle Due Sicilie, Montecalvo perde le frazioni a sud del Castellano: la popolosa Pietralta, Morrice e Casanova, che passano a Valle Castellana. La figura del Piccioni ritornerà durante la resistenza dei sostenitori del Papa durante il processo dell'Unità d'Italia, all'arrivo delle armate piemontesi nel 1860, da Rocca Monte Calvo e San Gregorio, dirigerà la guerriglia dei lealisti pontifici insieme ai figli. In questo periodo sarà molto utilizzato il carcere del paese, custodito dal parroco Don Giacomo Pichini, dove verranno spediti i soldati fatti prigionieri ed i civili che contrastavano l'insurrezione. Diversi documenti menzionano le richieste di viveri per le carceri e non mancheranno le fucilazioni dei malcapitati che tentavano la fuga. La reazione dei piemontesi però non si farà attendere e sotto gli ordini del Generale Pinelli, subirà una violenta azione repressiva. Nel 1861 Molti paesi saranno saccheggiati ed incendiati, con particolare accanimento anche nel caso di San Martino, conto le chiese e le case parrocchiali dato che i religiosi erano spesso i capi della rivolta, sarà bruciato anche il palazzo comunale. Viene quindi istituito un comando militare nel paese che mal si piegherà al nuovo Regno d'Italia, a testimonianza di ciò si ricorda l'eccidio di Vosci. Nel 1862 viene cambiato il nome in "Montecalvo del Castellano" ma nel 1865 il comune sarà sciolto e annesso ad Acquasanta Terme, nonostante le proteste dei suoi abitanti che fin da subito chiederanno l'amministrazione dei loro beni separati da quelli del resto del comune. La faccenda del suo bilancio si ripropone nel 1891, dato il rifiuto del comune la popolazione minaccia di distaccarsi dal territorio, passando con Ascoli, alla fine il capoluogo è costretto ad accettare.
Appianati i dissapori, con la perdita dello status il paese andrà perdendo nel tempo popolazione e servizi per tutto il corso del XX secolo, rimanevano ancora diverse attività commerciali fino alla fine del secolo incentivate dal turismo che andava nascendo nell'area ma non sono sopravvissute al nuovo millennio. Il terremoto del 2016, lesionando molti centri circostanti, ha ulteriormente aggravato la situazione.
Si trova al centro del gruppo delle frazioni del castellano, nella porzione meridionale del territorio comunale, proprio sotto la rocca di Montecalvo che un tempo dominava sulla zona, raggiungibile ancora oggi solo percorrendo tortuose strade che partono dal capoluogo e dalla vicina Valle Castellana. Centro indiscusso dell'abitato è la chiesa di San Martino ed il suo bel portale, davanti vi si apre la grande piazza attraversata dalla strada provinciale, dove un tempo si radunava la comunità del Montecalvo. Al fianco della chiesa si scende fra le abitazioni, in realtà piuttosto poche nonostante lo status di ex capoluogo, si deve intendere il paese come centro amministrativo di una comunità più ampia, ma sparsa per le varie ville. Tra le poche abitazioni si scorgono alcune insegne dipinte sulle architravi delle porte, testimonianza dell'attivo passato che va man mano scemando.