Scenografico insediamento sorto su un'ansa delle strette gole del Tronto, tra Arquata ed Acquasanta, dove passa anche la strada Salaria.
Quintodecimo deve probabilmente l’origine del suo nome al numero quindici, che indicava la distanza dalla vicina Asculum in miglia romane o secondo un’altra ipotesi, il numero di ponti che si incontrano sull'antica strada consolare partendo da Roma. Nella storia si inizia a parlare del castello però dopo l'epoca romana, quando in periodo medievale Papa Leone IX concede nel 1052 il permesso al vescovo di Ascoli di acquistare il "Poggio di Quintodecimo", entrando così nei territori del comitato. Le notizie poi si fanno più rade fino al 1255, quando papa Alessandro IV punisce il paese poiché i suoi armati avevano devastato il castello di Cocoscia, seguirà la breve parentesi sotto il potere angioino iniziata nel 1266 ma presto conclusa. Nel 1291 torna in mano ad Ascoli, dato che la santa sede aveva sottratto al suo controllo diversi castelli perché gli ascolani avevano commesso violenze e distruzioni contro Force.
Seguirà nel comitato ascolano le vicissitudini storiche della città, come la trecentesca signoria Malatestiana che tanto era stata malsopportata dagli acquasantani che nel 1350, organizzeranno una sanguinosa rivolta che non sarà mai repressa definitivamente fino alla cacciata del tiranno, nel 1377 il castello era diventato indipendente da Ascoli anche se in buone relazioni. Dopo la caduta degli stati crociati alla fine del XIII secolo, diede rifugio ad una comunità di monaci ospitalieri, gli attuali Cavalieri di Malta che si insediarono nella chiesa scomparsa di San Giacomo a partire dal XIV secolo, gestendo anche un ospedale. Nel XIV secolo i canonici regolari lateranensi mano a mano li sostituiranno, controllando le due chiese paesane e diverse altre sparse nel territorio. L'istituzione della Pievania avviene nel 1504, piuttosto tardi rispetto alle altre identità amministrative della montagna forse per la forte presenza degli Ospitalieri e dei Canonici Lateranensi; il XVI secolo comunque sarà dominato dai primi fenomeni di banditismo, ai quali seguivano sempre le azioni repressive da parte dei funzionari pontifici. Da sempre piuttosto ribelle, nel 1518 Quintodecimo subirà le razzie dei soldati ascolani per delle tasse non pagate, successivamente rimane invischiata nelle azioni del brigante Mariano Parisani, nel 1562 viene commissariata e multata ingiustamente, insieme ad altri centri acquasantani, per aver dato protezione alle sue milizie.
Sul finire del XVI secolo per contrastare il banditismo vennero inviati dal papato i soldati còrsi, spesso più feroci degli stessi banditi, si adoperarono per controllare e reprimere i vari focolai criminali che scaturivano anche a Quintodecimo, il presidio rimarrà fino agli inizi del XVIII secolo e sarà l'ultimo ad essere destituito. Il XVI secolo però sarà piuttosto tranquillo dal punto di vista politico ma oltre che dai briganti sarà funestato anche da eventi naturali nefasti: una grande carestia sconvolge il territorio mentre una piena distrugge il ponte, verrà presto rimpiazzato con una semplice passerella fino alla sua ricostruzione nel 1630.
Grande agitazione ci sarà con l'arrivo dei rivoluzionari francesi e con la proclamazione della Repubblica Romana che nel 1798, dichiara decadute le antiche istituzioni pontificie, si riorganizza di conseguenza il territorio ed Acquasanta diventa capoluogo di un vasto territorio detto Cantone, creato incorporando altri municipi tra i quali Quintodecimo. Sarà quindi soppresso il comune con grande protesta degli abitanti che rifiutarono l'annessione ad Acquasanta dichiarandole addirittura guerra, anche se alla fine però viene ricondotto a miti consigli e costretto a piegarsi a questa decisione. Qualche mese dopo però, l'esercito napoletano scaccia i francesi da Roma dando il via alle rivolte in tutto il territorio, saranno placate solo al ritorno del Papa.
Nel 1808 Napoleone riconquista gli stati pontifici e li annette al Regno d'Italia, dapprima Quintodecimo sarà governato da un unico podestà insieme a Montacuto, a breve però la situazione muta e viene unito ad Acquasanta, sotto un unico sindaco. Stavolta la reazione del popolo sarà violenta, il presidio della guardia di finanza napoleonica viene assaltato e danneggiato e dilagano le rivolte nella montagna con conseguente repressione dei francesi che come presidio in paese, fortificano la chiesa del Santissimo Crocifisso, solo in epoca murattiana viene costruita anche una caserma.
Con la caduta di Napoleone e la seguente Restaurazione nel 1815 torna comune autonomo ma sottoposto al governo di Acquasanta insieme a Montecalvo e Montacuto. Colpita nel 1855 dalla gravissima epidemia di colera che stermina il 21% della popolazione, mentre nelle frazioni si verificano i più violenti focolai della provincia. Nel 1860 arriva l'unità d'Italia anche a in paese tramite una delegazione partita da Arquata che dichiara decaduto il governo pontificio, sei anni più tardi il rinnovamento portato dal nuovo governo porrà termine al municipio che sarà annesso a quello di Acquasanta come ad oggi. A quanto si legge il paese non parteciperà alla sentitissima rivolta postunitaria acquasantana, non viene nemmeno segnalato nei documenti lasciati dal Generale Pinelli, capo delle truppe piemontesi incaricate della repressione. Nel novecento inizia lo spopolamento della zona e passata da poco la seconda guerra si ricorda la tragedia avvenuta nel 1948, quando cade il soppalco del Teatro Filodrammatico del paese causando la morte di tre persone.
La tradizione divide Quintodecimo in tre contrade: Forcella, la parte più alta e antica, Piazza di epoca più recente e di Ponte, costruita lungo la Salaria, un tempo era percorso dalla strada consolare fino a quando la costruzione nella seconda metà del novecento di un nuovo viadotto ne ha modificato il tracciato. Vi si accalca ancora invece la borgata di Ponte e la chiesa di San Vincenzo, qui si possono notare alcune case ancorate saldamente alle rocce, altre strutture invece sono di derivazione rupestre ed utilizzano la parete rocciosa come tetto, alcune sembrano anche ancora ben tenute.
Passando lungo il ponte si può ammirare la chiesa della Beata Vergine delle Piane, si raggiunge quindi la piazzetta dove oltre alla chiesa si affaccia la fontana, qui iniziano anche le tre principali vie che risalgono fino alla parte alta del paese. La prima è percorribile anche dalle automobili e costeggia il paese lungo la scoscesa sponda sul Tronto, aggirandone l'altura dove probabilmente sorgeva la rocca e ragiunto la borgata vi esce perdendosi nella montagna. Le altre due vie invece tagliano la parte bassa, collegano diverse altre stradine minore ricche di suggestivi scorci, inifine si ricongiungono risalendo fino ad arrivare al cospetto della Chiesa del Santissimo Crocefisso, centro di Quintodecimo. La contrada di Piazza è molto caratteristica con le sue abitazioni ed i sui passaggi coperti, alcune databili al XVI secolo, interessante la presenza di edifici fortificati, a sottolineare il passato burrascoso del paese, è possibile godere di una bella vista della contrada dalla terrazza panoramica davanti al sagrato della chiesa alta. Percorsa infine la salita si è giunti alla piazzetta di Forcella che è composta da file di case ben allineate lungo il dislivello, una scalinata sale fino alla chiesa e continuando, si può arrivare a vedere la cima del ripido colle dove si poggia l'abitato, dove forse un tempo sorgevano le sue fortificazioni. Grazie alla preziosa scenografia il paese è sede di una mostra di presepi durante il periodo natalizio, facilmente raggiungibile è l'ideale per chi è anche solo di passaggio sulla Salaria.