Il Palazzo di San Filippo, oggi sede della Provincia di Ascoli Piceno, è considerato uno degli edifici più importanti e di maggior pregio della città. La sua architettura occupa l'intero lato posto ad est della Piazza intitolata a Fausto Simonetti; vi sono ospitate la sede dell'Amministrazione Provinciale e della Prefettura. Il nome della struttura si deve al fatto che una buona parte dello stabile era in origine un convento edificato nel XVII secolo ed apparteneva alla Congregazione di San Filippo Neri, ovvero i "Filippini". Al progetto originario contribuirono vari architetti, tra cui Giuseppe Giosafatti, Celso Saccoccia e Pier Sante Cicala. Il palazzo venne edificato per dare una condizione consona alla zona in quanto vi erano una serie di abitazioni ormai fatiscenti; i lavori furono avviati all'inizio del Settecento e continuarono fino al 1797. In realtà la struttura architettonica ai primi dell'Ottocento non era del tutto terminata, solo una parte del prospetto esterno e la metà degli interni si potevano definire completi. L'ingegnere Marco Massimi elaborò un progetto che prevedeva l'innalzamento delle vecchie mura fino al secondo piano, ma la cittadinanza chiese ed ottenne che una Commissione pubblica bloccasse i lavori. Fu realizzato un progetto definitivo che contemplava un nuovo prospetto principale e che eliminasse le anomalie accumulate per secoli. I lavori iniziarono nel 1902 sotto la guida dell'ingegnere Ugo Cantalamessa e dell'architetto Umberto Pierpaoli, i quali idearono l'attuale maestosa conformazione architettonica; si provvide a demolire la chiesa attigua di San Filippo Neri risalente al periodo barocco e altre anomalie strutturali. L'intero edificio è costituito da blocchi squadrati di travertino e si compone di due porzioni ben distinte. La porzione posteriore è in larga parte costituita dall'ex convento, mentre la parte anteriore, con la facciata principale, è aperta da due ingressi e da quattro ordini di finestre; il frontone e il gruppo scultoreo che la concludono sono opera di Cantalamessa e Pierpaoli, datati 1904. Il suggestivo gruppo di decorazioni posto sotto la sommità centrale del prospetto principale venne realizzato da Romolo Del Gobbo. È composto da due figure simboliche che rappresentano i fiumi che attraversano la città: il Tronto e il Castellano. All'interno di Palazzo San Filippo sono presenti due importanti sale: al primo piano vi è quella del Consiglio Provinciale, decorato da Domenico Ferri; l'artista vi raffigura la fertilità della Terra Picena. Il secondo piano si apre con il salone "delle feste", chiamato anche salone "della rappresentanza", opera di straordinaria bellezza di Adolfo De Carolis, che la dipinse tra il 1907 e il 1908, con scene allegoriche di ascendenze michelangiolesche, contrassegnate dallo stile "liberty" in voga in quei decenni. Nel racconto pittorico del De Carolis trovano spazio tutte le caratteristiche peculiari del popolo piceno, che spaziano dalle attività legate al mare a quelle della montagna, connesse alla catena dei Sibillini. L'intera decorazione è suddivisa in riquadri, distribuiti a gruppi, di tre figure per ogni lato corto e cinque per quelli lunghi. Contraddistinto da fondi di colore azzurro, vi sono le forme mitologiche di dee e muse, una sintesi espressiva in cui l'artista rappresentò la tradizioni della sua terra natale, affiancandole ai miti della classicità del mondo greco e ai popoli dediti alla navigazione, come i Liburni, che fondarono Truentum, mitica città Picena. Vi sono altre sezioni con le straordinarie figure mitologiche di Apollo, Dionisio e personaggi delle opere di Virgilio, Ovidio, Esidio; sono presenti anche i rimandi alla Dea Cupra, alla Sibilla Cumana e altri suggestivi personaggi della mitologia.