Immersa nelle boscose alture dell'aspro crinale che separa i torrenti Noscia e Fluvione,
Uno degli antichi capoluoghi che costituirono insieme a Colleiano e Rocca Casaregnana, il nucleo principale dell'odierno Comune di Roccafluvione. Il nome trae origine dalla sua posizione esposta, che lo porta ad essere costantemente illuminato dal sole. Viene probabilmente fondato nell'alto medioevo, alle pendici del colle dell'Impero dove sorgeva la rocca a difesa del feudo. Compare per la prima volta nel XII secolo, nei diplomi imperiali di Corrado III e Lotario II, anche nella bolla papale di Papa Innocenzo III, Questi ne confermavano il possesso al vescovo conte di Ascoli, fino all'arrivo nel 1242 dell'imperatore svevo Federico II. Da qui il potere viene trasferito al nuovo stato comunale di Ascoli. Osoli diventa quindi sede del podestà, che amministra la legge per conto del capoluogo, anche nelle ville di Agelli, Meschia, Gaico, Stabino, San Giovanni, Pesaturo, Bovecchia e Ronciglione. Come capoluogo territoriale, subisce tutti i cambi di governo succeduti nella politica ascolana. Si va dall'arrivo del Malatesta, alla successiva signoria dei Tibaldeschi, dall'arrivo di Ladislao di Durazzo nel XV secolo fino all'annessione della contea d'Ascoli al Regno di Napoli, prima governata per un breve lasso di tempo dagli Acquaviva e poi dalla stirpe dei Da Carrara. Nel 1433 arriva lo Sforza al governo di Ascoli fino al 1447, seguono poi i Guiderocchi. Sempre durante il XV secolo l'amministrazione di Osoli si fonde con quella di Ronciglione. Nel XVI è vittima delle incursioni di vari briganti che infestano la montagna ascolana e quella teramana. Sul finire del secolo con Rocca Casaregnana, fornisce un contingente di armati per dare la caccia al terribile Marco Sciarra, rifugiatosi nelle montagne dell'acquasantano. Venne assediata in seguito da Domenico Pelagallo, uno dei luogotenenti dello Sciarra, poi dai soldati còrsi inviati dal papato per soffocare i focolai del banditismo; anche Osoli avrà i suoi briganti, si ricorda Pompeo Fortis ucciso nel 1611.
Poche sono le notizie relative al XVIII secolo: si ricorda solo l'evento miracoloso, durante il terremoto del 1703, avvenuto in terra di Norcia per intercessione di Sant'Emidio a beneficio di un cittadino di Osoli. Con l'instaurazione dei governi rivoluzionari filofrancesi e la successiva fase napoleonica, nel 1808, Osoli divenne frazione di Rocca Reonile. Nel frattempo, però, riesplose il banditismo in funzione antifrancese. La riorganizzazione murattiana ebbe come conseguenza l'annessione di Osoli al comune di Acquasanta fino alla seguente Restaurazione pontificia del 1816, quando Osoli venne annesso a Mozzano. Tuttavia due anni dopo venne annesso a Venarotta fino a tornare comune autonomo nel 1827. La situazione rimase invariata fino all'Unità d'Italia che avrebbe posto la parola fine alle piccole comunità autonome montane. Nel 1867 Osoli fondendosi con i comuni di Rocca Casaregnana e Rocca Rionile, andò a formare il nucleo territoriale portante dell'attuale Roccafluvione. Nel XX secolo il borgo si è reso protagonista di un progressivo spopolamento. Tuttavia era ancora molto popoloso nel 1940 quando proprio da Osoli partirono molti fedeli che si recarono in pellegrinaggio a Cascia a piedi per pregare per la recente discesa in guerra dell'Italia.
Il secondo dopoguerra ha visto un accelerarsi del fenomeno della fuga dalla montagna e oggi Osoli conta pochi abitanti, sebbene alcuni recentemente si siano mostrati sensibili al richiamo della bellezza e del fascino del luogo.
Osoli si trova al centro di un nutrito comprensorio di piccole frazioni tra cui era presente l'antico sindacato. Dal borgo partono numerosi e coreografici sentieri che percorrono il circondario. Placidamente adagiato su un declivio, il paese è costituito da un gruppo di case sparse, di non troppo antica fattura, mentre dell'antico centro abitato, i cui ruderi sono quasi nascosti dalla vegetazione, rimane qualche traccia nella parte alta. La strada poi prosegue scendendo verso il basso, affiancata dalle poche case superstiti, da due fontane ancora funzionanti e dall'antico palazzo municipale.
Ormai svanito il fascino dell'antico, ci si consola con i panorami unici che questa terra offre e soprattutto con la calorosa ospitalità dei luoghi. Rimane importante l'attività del comitato locale, volta a ripristinare e conservare le tradizioni popolari tra cui la festa patronale.