Nel folto gruppo di edifici sacri ascolani assimilabili all'architettura romanica, sicuramente il battistero di San Giovanni ne è uno dei più rappresentativi. La massa compatta della sua struttura si staglia alla sinistra di Sant'Emidio e fu eretto probabilmente dalle stesse maestranze lombarde che costruirono l'antica cattedrale romanica, durante la campagna edificatoria voluta dal vescovo Presbitero nel XII secolo. Tutto il battistero è stato progettato secondo una rigorosa simbologia di figure geometriche che richiamano il rito al quale era preposto. All'esterno, esso si presenta come un corpo cubico sormontato da una tribuna ottagonale, coperta da tettoie a spiovente e sulla sommità una lanterna. Il corpo cubico presenta due ingressi: quello del lato ovest è affiancato da due rientranze rettangolari e, sulla sommità, presenta la tipica decorazione ascolana a triangoli, di cui quello centrale solcato da una fenditura; l'ingresso a sud presenta invece un portale a tutto sesto con architrave decorato con un fregio ad intreccio. Sulla parte ottagonale si trovano invece quattro strette monofore, una per ogni lato, e, più in alto, delle loggette cieche tipicamente romaniche, disposte a gruppi di tre per ogni lato dell'ottagono (tranne il lato est, più lungo, dove ce ne sono quattro). L'edificio è stato realizzato in grossi conci di travertino provenienti anche da materiale di reimpiego, come dimostra la presenza di alcune pietre scolpite a intrecci e un fregio con triglifi e metope decorate con tondi alternati a maschere bovine nell'angolo nord est.
L'interno non rispecchia la configurazione geometrica dell'esterno, infatti la parte inferiore cubica è alternata da quattro nicchioni angolari. Vi è poi una zona mediana di forma ottagonale che combacia con la tribuna esterna ma terminante con la calotta di una cupola forata, sulla sommità, da un oculo. Abbiamo già accennato come questa concatenazione di figure geometriche richiamasse una precisa simbologia liturgica legata al rito del battesimo. L'edificio, infatti, si configura essenzialmente come un ottagono inscritto in un quadrato, sormontato da un cerchio. I quattro lati della base richiamavano i quattro elementi, ovvero il mondo materiale al quale il battezzando era relegato prima di entrare nella grazia di Dio. Nella parte mediana l'otto è un esplicito riferimento proprio al rito salvifico del battesimo perchè, come dice Sant'Ambrogio « [...] era giusto che l'aula del Sacro Battistero avesse otto lati, perché ai popoli venne concessa la vera salvezza quando, all'alba dell'ottavo giorno, Cristo risorse dalla morte ». E' attraverso il battesimo, dunque, che si raggiunge l'eternità richiamata dalla cupola circolare, immagine di perfezione e simbolo della volta celeste. Anche il foro sulla cupola aveva una precisa simbologia, esso permetteva il passaggio della luce dello Spirito Santo, essendo posto proprio sopra la vasca battesimale.
A proposito della vasca circolare al centro del pavimento, è questa l'elemento storicamente più interessante del Battistero: si tratta di una precisa testimonianza dell'antichissimo rito battesimale eseguito attraverso la completa immersione del battezzando nell'acqua. La vasca, risalente al V-VI secolo, dimostra come già in epoca Paleocristiana vi fosse un battistero ad Ascoli, un edificio tardo antico, probabilmente un ex tempio, poi sostituito dall'attuale struttura romanica. Vi sono diversi cerchi concentrici di blocchi di travertino a delimitare il contorno della piscina. Quelli più esterni, molto squadrati, sono evidentemente più antichi. Il cerchio interno invece è formato da blocchi regolari più recenti. Ciò testimonia come all'origine il rito fosse praticato su persone adulte e in seguito, quando si cominciò a battezzare in tenera età, la vasca venne ristretta. A ridosso dell'ultimo cerchio vi sono i resti di una balaustra in travertino, che percorreva l'intero perimetro della vasca, lasciando un'apertura dove sono rimasti i due pilastrini. Con l'ulteriore evoluzione del rito e il passaggio dall'immersione all'aspersione, alla fine del Trecento la vasca venne ricoperta, ed al centro dell'edificio venne posto il fonte, ora conservato nel nicchione sud est. Si tratta di un bel manufatto in stile gotico dove il pilastro tortile è sormontato dal calice decorato con fregi fitomorfi. Altro manufatto interessante si trova nel nicchione nord est, una lastra scolpita con l'immagine di un santo vescovo, probabilmente un Sant'Emidio: si è ipotizzato potesse essere uno stipite di un portale dell'antica cattedrale romanica. Sulla parete est si staglia un finto trono episcopale, il cui schienale è però composto da una lastra scolpita di epoca longobarda e, più in alto, il Battesimo di Cristo, realizzato dal pittore manierista parmense Venceslao Corrigioli.