Spicca sopra un'altura che fronteggia il centro storico di Venagrande, popolosa frazione a Nord di Ascoli Piceno.
Viene eretta agli inizi del XV secolo, forse nel 1480 come riporta il primitivo ingresso laterale, sebbene i primi riscontri documentali risalgono solo al 1571, quando viene compresa nella visita pastorale del vescovo Pietro Camaiani in quanto chiesa parrocchiale. Il porporato ne fa una descrizione: l'edificio era a pianta rettangolare con l'ingresso rivolto a meridione, all'interno vi erano due altari, il primo dedicato all'Assunta che mostrava una pala ad olio ed un'altro intitolato al Santissimo Crocifisso.
Da altre visite pastorali si legge anche che la sagrestia si trovava in un'edificio indipendente mentre sul retro della chiesa, vi era un campanile forse a vela, con due campane risalenti al 1633 ed al 1673.
Nel 1785 si legge ancora che vi erano tre altari, uno sempre dedicato alla Titolare mentre gli altri due a Sant'Antonio Abate ed alla Madonna del Rosario, vi erano anche tre fosse per le sepolture e quattro finestre ad illuminare gli interni. Divenuta troppo piccola per le esigenze della comunità, nel 1880 si danno il via ai lavori di ampliamento che ne modificano la struttura, vengono demoliti gli altari secondari e la navata viene allungata, nel 1896 si provvede anche alla ricostruzione del campanile nelle forme attuali. Viene anche fusa una nuova campana da otto quintali realizzata dai fratelli Pasqualini, nota famiglia di fonditori di campane con sede a Montedinove.
Altri grandi restauri si verificano nel 1908 quando vengono ricostruiti gli interni dividendoli in tre navate inframezzate da colonne e ricoperte da una finta volta a crociera, priva di funzioni strutturali e realizzata su una struttura in legno con scopi puramente ornamentali. Nel 1915 viene anche aggiornata la facciata e vengono nuovamente allestiti i due altari laterali demoliti in precedenza con una nuova struttura in legno dipinto, nel 1927 è invece sostituita la pavimentazione interna eliminando le fosse sepolcrali. Per l'occasione si interviene anche sulla sagrestia mentre il nuovo campanile è completato nel 1935.
Si ricostruisce l'altare principale nel 1970 con un progetto dell'architetto Rino Altieri, poco dopo viene lesionata nel terremoto di Montefortino del 1972, è ricostruito il tetto nella parte absidale. In quanto tra le più grandi parrocchie della zona, incorpora nel 1987 quelle minori di: San Michele Arcangelo a Montadamo, di San Flaviano a Casalena, Santa Maria Assunta a Polesio e Santa Margherita di Morignano.
Continuano i lavori e nel 1988 viene rifatto il pavimento e dopo il 2000, si inizia a risistemare anche la canonica, l'edificio sarà comunque lesionato nei terremoti del 2016-17.
Per raggiungerla si attraversa una scalinata che salendo si sdoppia circondando il sagrato della chiesa, realizzata con conci di arenaria locale con alcuni inserimenti di travertino, occupa gran parte della cima dell'altura ed è ben visibile dai luoghi circostanti. La facciata è intonacata e si conclude in alto con un profilo orizzontale impreziosito da una vistosa cornice, mostra anche l'unico portale incorniciato e posto più in alto, raggiungibile attraverso un'altra scalinata e sormontato da una finestra rotonda con vetrata decorata.
A lato svetta il campanile caratterizzato da una serie di fasce marcapiano in mattoni e con pietre angolari in travertino, la cella campanaria contiene tre campane e sopra ad essa si apre una piattaforma, dove si alza il pennacchio in mattoni rossi.
Sulla sinistra, davanti ad un piccolo parco chiuso da una cancellata, si trova la sagrestia con due finestre ad architrave lavorato. Entrando si attraversa la cantoria addossata alla parete di fondo, la navata centrale è più alta rispetto alle due laterali e si regge su quattro colonne con capitelli in stile dorico, suo ogni lato si aprono tre lunotti che lasciano entrare la luce.
Sul fondo il presbiterio si alza dalla navata grazie a degli scalini, dietro l'altare principale affiancato dai resti di quelli laterali, appoggiati sulla navata, si trova la grande abside circolare.
http://www.beniculturali.marche.it/Ricerca/tabid/41/ids/76664/Chiesa-di-Maria-Santissima-Assunta/Default.aspx
https://www.beweb.chiesacattolica.it/edificidiculto/edificio/66696/Chiesa_di_Maria_Santissima_Assunta_Venagrande,_Ascoli_Piceno
https://www.regione.marche.it/Regione-Utile/Cultura/Catalogo-beni-culturali/RicercaCatalogoBeni/ids/76664/Chiesa-di-Maria-Santissi...
https://www.gazzettaufficiale.it/atto/serie_generale/caricaArticoloDefault/originario?atto.dataPubblicazioneGazzetta=1988-02-03&at...
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