Nato nel 750 per opera di devoti che decisero qui di ritirarsi seguendo la regola benedettina, il monastero fu eretto su uno sperone roccioso, non troppo distante dalla base del monumentale Dito del Diavolo che si innalza solitario sotto le rupi del Pianoro di San Marco. Tradizione altomedievale della Montagna dei Fiori era l'eremitismo, infatti questo monastero era a capo di un numero sconosciuto di piccoli eremi, tra questi anche una minuta grotta scavata nella parete rocciosa poco lontano il convento, in seguito ricordata come la Grotta del Beato Corrado.
La presenza benedettina rimase forte nel monastero fino agli inizi del XIII secolo quando venne abbandonata poiché l'accresciuto numero dei religiosi aveva reso necessario il trasferimento ad una sede più capiente.
L'arrivo di San Francesco ad Ascoli nel 1215 sarà seminale per molti giovani che, affascinati dal messaggio del frate, rinunciarono ai beni terreni e vestendo il saio si riunirono sotto la regola del futuro santo. In verità non erano ancora veri e propri frati francescani bensì dei benedettini che si rifacevano alle regole del santo, che venivano chiamati all'epoca Bizzochi. Il vescovo visto il grande numero di vocazioni decise di donare a Francesco un convento dove si sarebbero insediati i suoi seguaci, tra le varie opzioni scelse il disabitato convento di San Lorenzo onorandolo così di un grande evento storico da ricordare, che non sarà l'unico. Nel 1234 intanto era stata fondata una congregazione di Bizzochi che comprendeva oltre a San Lorenzo, anche Sant'Angelo in Volturino, costruita in una grotta aperta su una guglia rocciosa, che costituiva il centro dell'eremitismo benedettino dell'area meridionale del Monte d'Ascoli, un tempo possesso farfense.
Il Priore faceva la spola tra i due conventi passando l'estate a Sant'Angelo, a 1400 metri, mentre d'inverno soggiornava nella più comoda San Lorenzo, la comunità religiosa era protetta direttamente dalla Santa Sede per volontà di Gregorio IX. Il convento divenne presto importante, tra il 1257 ed il 1265 sarà costruita la chiesa e, secondo la tradizione, qui mosse i primi passi sulla via della fede Girolamo di Mascio che col nome di Niccolò IV diventerà il primo pontefice francescano. Contemporaneamente al futuro pontefice, forse anche un altro personaggio frequentava da giovane il convento: il Beato Corrado Miliani. Secondo la tradizione i due sarebbero stati anche amici e insieme avrebbero scavato la grotta che prenderà il nome del religioso. Certo invece è che qui il beato si sia ritirato in vecchiaia, aspettando la morte avvenuta nel 1292, in meditazione e preghiera nella pace della piccola grotta di origine benedettina poco distante il convento. L'insediamento era anche strettamente correlato al vicino eremo di San Marco, esisteva addirittura una passerella realizzata dai monaci lungo la parete rocciosa che collegava i due luoghi sacri. Mentre il convento mano a mano cadde in disuso e venne abbandonato, la chiesa sopravvisse fino al XX secolo; durante il terremoto di Castignano del 1943 quello che era rimasto crollerà e non sarà mai più ricostruito, consegnandone i ruderi alla storia della montagna picena. A testimonianza resta una vecchia foto della chiesa già ridotta a rudere ma con ancora porzioni ben visibili delle mura, di cui oggi rimangono solo le fondamenta.
Il convento è velocemente raggiungibile scendendo dal pianoro di San Marco in corrispondenza del sacrario dei Martiri della Resistenza, una volta terminata la discesa si prende il sentiero sulla destra e seguendolo si arriva allo spiazzo avvolto dalla vegetazione dove si scorgono i primi resti murari. Si entra nel complesso dall'ingresso del convento ridotto ormai a poche fila di pietre, qui sorgevano gli ambienti interni ed i vari vani che componevano l'edificio, i rimasugli di una piccola scalinata sulla sinistra ci portano alla piattaforma superiore, dove si apre ancora la cisterna.