Nacque nella cittadina ripana nel 1525.
Introdotto agli studi di diritto, manifestò presto l'interesse per le arti figurative.
Nel 1545, attratto sempre più dalle vicende artistiche romane, vi si trasferì e vi rimase fino al 1554.
È nell'anno 1549 che risulta all'opera presso Michelangelo Buonarroti, per il quale nutriva una sconfinata ammirazione.
La frequentazione nella bottega del genio fiorentino non produsse effetti di risonanza artistica, ma lo indusse a realizzare, nel 1553 la "Vita di Michelangelo Bonarroti” unica sua impresa letteraria, alla quale deve la sua notorietà.
Testimonianza della grandezza di cui già in quei decenni del cinquecento Michelangelo era riconosciuto, la biografia di Ascanio Condivi esalta il personaggio nella grandezza della sua cultura, nel carattere non sempre socievole dei suoi modi di vita, nel rigore del suo pensiero; i pregi e anche difetti lo trasformeranno, già molto tempo prima della sua dipartita terrena, in una figura leggendaria e mitologica, che sarà tramandata all'immaginario collettivo nei secoli a venire.
Ascanio ritornò a Ripatransone dove sposò Porzia Caro, nipote di Annibale Caro, valente poeta e drammaturgo marchigiano da cui ebbe sei figli.
Si spense nel 1574.