Nascosta tra verdi colline boscose, rifugio di pace e di tranquillità a pochi chilometri da Ascoli.
Villa Pieve o Villa Pieve Cupanile così era chiamata nel medioevo per via della pieve dei Santi Cosma e Damiano, anticamente eretta dentro l'abitato a poca distanza da quella moderna, il termine Cupanile o Accupanile rimane invece di incerta origine. Alcune ipotesi tirano in ballo uno scomparso insediamento che portava questo nome, una strada ancora oggi detta di Cupanile che si trova a nord del capoluogo, nei pressi degli impianti sportivi, ma senza altre prove di sorta. Qui anticamente passava un diverticolo della Salaria che da Ascoli raggiungeva Villa Pieve poi proseguiva per Cerreto per poi risalire forse sul crinale di Monsampietro o per quello di Portella, fino a ricollegarsi con la viabilità dell'agro fermano. A testimonianza di ciò sono presenti nei catasti storici molte contrade che portano nomi che richiamano alla Salaria, nei pressi del centro sorgeva una comunità di epoca romana i cui resti furono ritrovati a seguito di alcuni scavi per la realizzazione di una nuova strada. Non si è del tutto certi che durante le invasioni barbariche il sito fosse rimasto popolato, ma ritroviamo nel medioevo un insediamento cresciuto probabilmente intorno ad una pieve, dalla quale prende il nome.
Probabilmente originatasi nel sistema di corti farfensi che tempestavano la zona, agli inizi del suo percorso storico fu sempre strettamente legata al sovrastante castello, prima possesso della famiglia dei Trasmondi ed in seguito del Vescovo di Ascoli, che nel XIII secolo viene soppiantato dallo stato comunale. Nel 1237 tornano al potere i Trasmondi che riescono a sottrarre per qualche anno il feudo al porporato. Pieve insieme al Castello viene citata nella "Descriptio Marchie Anconitane" del Cardinale Albornoz venuto nelle Marche per riportare ordine nei territori pontifici a seguito del trasferimento della Santa Sede ad Avignone. Nei catasti ascolani del 1381 si trova la conferma che era già abbastanza grande da essere a capo di un suo sindacato autonomo, oltre al fatto che nel corso del secolo si era diviso, insieme a Cerreto, il territorio del limitrofo castello di Miliano, un tempo antico centro feudale ma già all'epoca decaduto. Il comprensorio di "Venarotta", nel XIII secolo l'unico castello di primo grado dello stato ascolano, comprendeva anche i sindacati di Villa Santa Maria, l'attuale frazione Castello ed antica sede amministrativa, e Villa San Flaviano ovvero Capodipiano. Nel XV secolo il sindacato venarottese muta amministrativamente facendo sì che il podestà che risiedeva nel castello, amministrasse la giustizia oltre che nel suo sindacato anche in quelli limitrofi che comunque rimarranno in possesso delle loro libertà e dei loro statuti. Vengono redatti i nuovi statuti della comunità venarottese nel 1557 che saranno però diramati a tutti i centri sottoposti. Nel 1591 verrà flagellata dalle imprese del bandito Marco Sciarra e, nel 1597, poco distante, si svolgerà la battaglia tra i banditi di Virginio Orsini e l'esercito ascolano che alla fine sconfisse i briganti. Tornerà la tranquillità su queste terre fino agli sconvolgimenti che seguiranno alla rivoluzione francese.
Con l'arrivo dei rivoluzionari prima e di Napoleone poi vengono sciolti gli ordini costituiti e viene creato il nuovo grande Cantone di Acquasanta nel dipartimento del Tronto che assorbirà gran parte del territorio venarottese. In questo periodo incorporerà anche la vicina podesteria di Portella e Cerreto che da allora perderanno la loro autonomia diventando frazioni. L'unità italiana porterà grandi sconvolgimenti al nuovo municipio che sarà inserito nella neocostituita provincia di Ascoli, poco dopo si deciderà il trasferimento del capoluogo a Villa Pieve, a seguito della comodità del luogo piuttosto pianeggiante, cresciuto e ben sviluppato intorno ad un'importante crocevia di diverse strade che lo collegavano alle frazioni e ai comuni limitrofi. Nel 1875 si completa il trasferimento della sede municipale, intanto il territorio venarottese arricchisce il patrimonio territoriale di alcuni piccoli comuni che la riorganizzazione del nuovo regno aveva deciso di sopprimere, incorporando definitivamente i comuni di Portella e Cerreto e parte delle frazioni di Montadamo e di Pizzorullo. Da qui il piccolo borgo conoscerà un nuovo sviluppo seguendo la forte crescita del municipio che dopo le varie annessioni era diventato uno dei più grandi e fiorenti del Piceno, una battuta di arresto si avrà nel 1882 quando Casacagnano e Valcinante e parte di Pizzorullo vengono cedute a Roccafluvione.
Nel XX secolo l'operosità dei venarottesi è riconosciuta in tutta Italia grazie ai fratelli Nardi, pionieri dell'aviazione, si ricorda anche la famiglia Spalvieri che oltre ad eroi di guerra con Secondo inaugurò i primi trasporti pubblici nel Piceno.
Scoppia la Seconda Guerra Mondiale ed il 5 giugno del 1944 i tedeschi in ritirata approntano un piccolo accampamento provvisorio nei pressi del paese mentre si faceva sempre più frequente l'azione dell'aviazione alleata nel territorio fino al 12 giugno quando il campo viene abbandonato mentre la linea del fronte si andava spostando verso il fermano. Grazie alla vicinanza con il capoluogo provinciale il comune è andato sempre più sviluppandosi ed ha evitato così il classico spopolamento montano dovuto all'emigrazione nel secondo dopoguerra, oggi è un'ottimo centro residenziale con un interessante sviluppo dell'industria tessile e del ricamo.
L'antica Villa Pieve si stende lungo la strada che l'attraversa per tutta la sua lunghezza, partendo dalle sponde del Fosso Santo risale fino ai palazzi nobiliari alla sommità del borgo. Questa strada collegava gli edifici principali del paese, a metà della salita si trovava l'antica pieve dei Santi Cosma e Damiano della quale rimangono poche tracce come la pietra scolpita con una croce, collocata sopra un'edicola nel luogo dove sorgeva; fu poi demolita e ricostruita in posizione leggermente periferica rispetto all'attuale, nei pressi di un gradevole parco. Continuando a salire per il corso di Venarotta si arriva all'incrocio con la strada provinciale, asse viario più recente e ospita la grande piazza moderna e l'elegante palazzo comunale. La provinciale taglia in due l'incasato antico e piega con una curva ad angolo retto, uscendo dal paese, verso la chiesa ottagonale della Madonna delle Grazie per poi inerpicarsi verso la Costa dei Guai fino a Force. La parte alta di Venarotta invece è occupata da grandi palazzi nobiliari tra cui si ricorda Palazzo Crocetti già degli Spalvieri. Dopo aver percorso l'ultimo tratto di salita ci si ritrova su una strada asfaltata che conduce alle frazioni di Cepparano, Castellano e Vallorano.
Nei pianori circostanti si è andato sviluppando il nuovo abitato costituito per lo più da palazzine di recente costruzione e dagli immancabili servizi, buon punto di appoggio per sostare durante una lunga visita del territorio.