Castello a guardia della valle del torrente Chiaro, dove probabilmente passava nell'antichità un tratto della Salaria, veniva chiamato così per via della presenza del Cerro, una varietà di quercia che evidentemente abbondava nella zona. La storia del luogo è assai scarna e se ne hanno notizie a partire dal 1381, quando è menzionato nei possessi della città di Ascoli, nonostante si possano facilmente ipotizzare delle origini più antiche, piuttosto fumose ma probabilmente simili ai castelli limitrofi. Nel 1512 entra in lite con uno di questi, il vicino castello di Portella, che a seguito dei vari sconfinamenti del bestiame assale Cerreto, ferendo diversi abitanti; la risposta della città ascolana non si fece attendere: gli assalitori vennero puniti, multati ed obbligati alla pace. Nel circondario intanto imperversavano diversi gruppi di banditi, tra questi quello di Bartolomeo da Cerreto, originario del paese, che verrà ucciso dal più noto brigante Marco Sciarra; a testimonianza del periodo fosco si ricorda che le campane, a forza di suonare gli allarmi contro gli assalti dei malviventi, furono spaccate. Rimane una podesteria unita sempre alla vicina Portella fino all'epoca napoleonica, quando viene annesso al comune di Venarotta, con il quale attraverserà il processo della formazione dello stato italiano fino ai giorni nostri. Rimane del castello, oltre che alla suggestiva posizione, arroccata sopra un cucuzzolo boscoso, anche una serie di edifici di pregio che rimandano all'epoca medievale e rinascimentale; la piazza principale del paese si apre proprio davanti le mura del centro storico. Anticamente qui si trovava anche la porta fortificata, oggi scomparsa, mentre rimane la formidabile casa torre ancora intatta e l'elegante facciata di palazzo Lucidi. Salendo per la ripida via che porta alla sommità del piccolo centro, si arriva alla chiesa di San Salvatore, pressappoco dove avrebbe dovuto trovarsi la rocca. Altre abitazioni storiche si accalcano intorno all'area del castello e ognuna a suo modo ci aiuta a ripercorrere le fasi storiche di Cerreto; a nord'est del paese, in posizione assolata, si trovano altri caseggiati che si affacciano sulla strada che riscende verso il torrente Chiaro. Piccolo ed accogliente e in alcune parti anche piuttosto curato, nonostante i pochi residenti, saprà essere una piacevole località per una passeggiata nel borgo o nei campi e boschi circostanti.