Come si deduce dal nome qui sorgeva la struttura castellana che offriva riparo e difesa alla popolazione venarottese ed amministrava i suoi territori a partire dal medioevo, fino al XIX secolo. Viene nominato nelle documentazioni nella metà del XI secolo, quando il signore di queste terre, Atto di Trasmondo, dona alla chiesa ascolana, per ingraziarsi l'anima al paradiso, il castello di Venarotta con i suoi beni. Successivamente il feudo verrà sempre riconfermato al capitolo ascolano dai vari imperatori germanici, che si succederanno fino al XIII secolo; in questo periodo però il feudo si era reso autonomo dal potere del vescovo ritornando sotto la famiglia Trasmondi. Fu solo nel 1237 che il vescovo Matteo riuscì a far ritornare il castello sotto i domini episcopali; da lì alla decadenza dei vescovi conte diventerà un importante castello del neonato stato comunale di Ascoli, e insieme all'attuale capoluogo e alla frazione di Capodipiano andava a formare l'area definita di Venarotta, che darà nome all'attuale municipio. Qui sorgeva il castello vero e proprio con le sue mura, delle quali rimane qualche traccia, ed il palazzo del podestà, dove si amministrava il potere; nel XV secolo saranno annessi amministrativamente a Venarotta anche i vicini sindacati di Olibra Incinesca, Gimigliano, Valcinante, Casa Cagnano e Poggio Ansù. Tale fu la dipendenza da Ascoli che, oltre che ad assumere uno stemma simile, ne subirà anche le diverse signorie che si alternarono al governo della città picena, a partire da quella dei Malatesta nel XIV secolo, fino a quella turbolenta dei Guiderocchi, finita agli inizi del XV secolo, passando per i Tibaldeschi, lo Sforza ed i da Carrara. Nella seconda metà del XV secolo si restauravano le mura del castello grazie all'opera dei maestri muratori lombardi che arrivavano con i loro saperi a lavorare nella turbolenta marca; nel XVI secolo sarà eretto un nuovo palazzo della comunità, simbolo della nuova ricchezza di queste terre. Nel 1557 qui saranno approvati gli statuti di Venarotta e delle sue ville, ma nel 1591 il castello conosce la presenza del noto e feroce bandito Marco Sciarra, che devastò il territorio, non riuscendo tuttavia a penetrarne le difese; ricordiamo nel 1597 la battaglia tra i banditi e Virginio Orsini, che capitanava il vincitore esercito ascolano. Con la pace, Castello scivolerà tranquilla fino alla fine del XVIII secolo, quando l'arrivo di Napoleone sconvolse ancora gli equilibri della zona: il municipio venarottese verrà inserito nel Dipartimento del Tronto, nel cantone di Acquasanta Terme, fino alla restaurazione del 1815. Pochi decenni dopo si unirà il Regno d'Italia sotto il governo dei piemontesi e nello spirito riorganizzativo del nuovo regno, nel 1875, si decise di spostare il municipio alla sottostante Villa Pieve, che diventerà l'odierno incasato di Venarotta, gettando così definitivamente l'ombra sull'antico castello. Persa mano a mano importanza, si perderanno diverse memorie storiche, come le fortificazioni e parte dell'incasato, che saranno sostituite da opere moderne; rimane sempre sopra il suo colle ancora a sorvegliare dall'alto le memorie di queste antiche valli.
Facilmente raggiungibile dal capoluogo, si è accolti dalle prime abitazioni che seguono il profilo della strada che sale inerpicandosi fino all'area dell'antica rocca; sulla sinistra si notano già le prime tracce di edilizia antica. Una scalinata si stacca dalla strada e passando sotto un passaggio coperto continua a salire fiancheggiata da una casa con colombaia fino ad arrivare ai piedi dei resti della torre, memoria superstite delle fortificazioni medievali. Un'ultima scalinata ci introduce dentro il borgo medievale ormai snaturato, ma se si è bravi a leggere le tracce si può rivelare interessante; va ricordata inoltre la vista panoramica su Venarotta ed il suo circondario.