Nel medioevo si trovava a Monteverde, località in prossimità di Montegiorgio, un omonimo castello, residenza degli antichi signori che prendevano nome dalla località: ancora oggi se ne possono scorgere gli antichi ruderi. La dinastia inizia nella metà del 1100 e per secoli caratterizzerà le vicende di guerra e di politica della marca cosiddetta "fermana".
Rinaldo era figlio di Mercenario, è ipotizzabile che sia nato a Fermo dove suo padre esercitava il potere. Ma il genitore fu ucciso nel febbraio del 1340, e quindi Rinaldo fu costretto a rifugiarsi a Milano, dove passerà al soldo della dinastia dei Visconti, nella quale spicca per il suo valore. Nel 1373, ormai celebre cavaliere, rientra nella sua terra e pochi anni dopo, nel 1375, diventa signore di Fermo come suo padre, a seguito dell'insurrezione del popolo il quale, istigato dai fiorentini, uccide il podestà pontificio. Per anni Rinaldo monopolizzerà le vicende delle Marche meridionali, già nel 1376 entra ad Ascoli che si solleva dal governo del marchese Gomez Garcia, esponente del papato; il condottiero arriva nella città forte di un esercito composto da mercenari tedeschi e inglesi, con oltre 800 soldati di Fermo. Assedia anche Ripatransone ed il territorio intorno a Sant'Elpidio a Mare, ma la sua sete di potere e di sangue non è mai sazia: rientra a Fermo, prima cattura i principali esponenti della fazione pontificia e poi assiste alla decapitazione, insieme ai suoi alleati, tra cui Boffo da Massa, altro famoso capitano di ventura. Personaggio tirannico e definito "crudelissimo", diventa Confaloniere del popolo ma per i suoi modi dispotici la cittadinanza incomincia ad odiarlo, spicca su tutti la ribellione di un suo feudo, Montefalcone Appennino, dove si verificheranno oltre 40 morti per aver cercato di contrastare le sue politiche. Nel giugno del 1377 tenta di nuovo di conquistare Sant'Elpidio ma viene respinto questa volta dalle truppe bretoni che catturano 300 suoi armati. La vendetta di Rinaldo sarà spietata: pochi mesi dopo, a settembre, riesce ad entrare nel castello che metterà a ferro e fuoco; non risparmierà neanche i luoghi sacri, verrà razziata anche la preziosa reliquia della spina di Gesù Cristo, il reperto sarà poi collocato nella chiesa Agostiniana di Fermo. Tra il 1378 e 1380 guerreggia con molti nobili, come i duchi di Varano, conquistando Amandola e Montegiorgio, poi si dirige anche a Macerata ma essendo la città ben fortificata desiste all'assedio. Continua a fronteggiare le truppe inviate da papa Gregorio XI e stringe accordi con Manetto di Jesi per scorribande che spaziano dal fermano al maceratese all'anconetano; intanto nella città di Fermo continua la sua politica repressiva con incarceramenti ed esecuzioni. Ma ormai Rinaldo è considerato un tiranno, la popolazione stanca dei suoi soprusi si ribella, è costretto a scappare; il giorno della sua fuga sarà addirittura festeggiato negli anni a venire. Si rifugia in Abruzzo, cercherà ancora vendetta, si rifugerà prima a Montegiorgio con i suoi fidi Giovanni degli Ubalbini e Corrado Lando di Teramo, alla testa di 1500 uomini, seguito anche dai suoi figli e dalla moglie. Intanto a Fermo sale al potere Rodolfo di Varano, suo acerrimo nemico, ma il Monteverde, con un colpo di coda ritorna a depredare i castelli che gravitano intorno alla città. Tuttavia ormai la sua parabola versa alla fine: dopo Montegiorgio che cade si sposta a Montefalcone, che farà fortificare, ma i fermani si impadroniranno per decreto del castello tramite una grande somma di denaro pagata a vita a due importanti cittadini, che in pratica "venderanno" i suoi famigliari e i suoi seguaci. Nel giugno del 1380 Rinaldo da Monteverde rientra mestamente a Fermo prigioniero, è caricato su di un asino con la faccia rivolta verso la coda dell'animale e una corona di spine in testa, stesso trattamento sarà riservato ai suoi figli, consegnati al boia saranno decapitati; nei giorni successivi verranno impiccati altri 24 seguaci. Ma la sorte riserverà ancora un'altra umiliazione a Rinaldo: la sua testa e quella dei suoi famigliari verranno scolpite in pietra su di una colonna e in una lapide sottostante saranno riportate le seguenti attestazioni "Tiranno fu pessimo e crudele". Solo nel 1418 ci sarà la rimozione della colonna, dopo oltre tre decenni.