L'attuale sede del municipio di Castignano, sorto dopo l'unificazione italiana, prima di accogliere i pubblici uffici era stato per oltre cinquecento anni un convento delle Clarisse, la cui storia va ad arricchire quella della cittadina picena. Già nel XIII si parla di un monastero sempre delle Clarisse, dipendente dalla chiesa ascolana di San Bartolomeo, ricordato in alcune pergamene dei papi Innocenzo IV e di Clemente IV; per motivi ignoti l'organizzazione decade, per essere successivamente rifondata alla metà del IV secolo, più precisamente nel 1358. In quell'anno Monaldo Mansueti da Castignano dona tutta la sua eredità per la fondazione di un nuovo convento femminile, adatto al sostentamento di una decina di suore, quindi nel 1360 arriva il in benestare pontificio da Avignone firmato Papa Innocenzo VI e prende vita così l'istituzione. Come sede vengono scelti i locali dell'ospedale dei pellegrini, adiacenti alla chiesa di San Giovanni Battista, che diventerà l'oratorio del convento, rimanendo comunque aperto alla popolazione; entrambe le strutture facevano parte dei possessi del Capitolo di San Giovanni in Laterano a Roma. In origine era soggetto ai padri francescani conventuali del vicino convento di San Francesco "dè Fora"; in quanto i due ordini francescani erano amministrati dallo stesso padre provinciale, i frati celebravano le funzioni religiose e sovraintendevano alle nomine della badessa. Difatti nel 1403 le religiose vennero momentaneamente trasferite in altra sede per far posto ai più numerosi frati francescani in attesa della costruzione del nuovo convento, poiché il vecchio era divenuto pericolante e stava per essere ingoiato dai calanchi quando fu ultimato il nuovo edificio, nei pressi dell'attuale chiesa di Sant'Egidio. Tornate le clarisse qualche tempo dopo, nei periodi che seguirono il Concilio di Trento nel 1563, viene probabilmente istituita la clausura; nel 1576 passa sotto l'amministrazione della diocesi di Ascoli e con Sisto V passa nella nuova diocesi di Montalto, nel 1586. Nel Seicento e nel Settecento la vita scorre tranquilla per le suore che saranno molto amate dalla cittadinanza a causa della povertà, dettata dalla regola francescana, che creava nelle sorelle diversi problemi economici; interessanti saranno anche i vari accorgimenti che dovranno prendere per cercare di mantenere la clausura, sebbene circondate da altre abitazioni. Con l'arrivo di Napoleone nel 1808 il convento viene soppresso e due anni più tardi viene affittato a Paolo Conconi, che lo terrà fino alla restaurazione nel 1815, quando le Clarisse tornano ad abitarvi; cinque anni più tardi viene rinnovata la regola delle suore, che diventano Maestre Pie Operaie col compito di fare scuola alle giovani del paese. La situazione tornerà stabile fino alla seguente soppressione, avvenuta con l'unità d'Italia, dove il comune di Castignano si interessa all'edificio per via della sua posizione centrale, volendolo adibire a nuova sede del municipio; nel 1865 quindi le suore vengono sfrattate e dall'ex palazzo comunale, che sorgeva davanti al convento, vengono trasferiti gli uffici e gli organi municipali. Divenuto municipio, l'edificio, dopo aver subito diversi terremoti e successivi restauri, arriva a noi come ci appare oggi; qualche decennio dopo la proclamazione dell'Italia unita, viene demolita la chiesa di San Giovanni Battista per far posto ad una nuova piazza e ad un loggiato. Scomparirà anche l'ala superiore del convento che svettava sopra l'attuale giardino comunale all'angolo dell'attuale piazza San Pietro e sbarrava la strada alla scalinata che sale da via Margherita; oggi l'area è stata sostituita da una piazzetta che a differenza di un tempo permette di raggiungere la parte occidentale del borgo. Il recente restauro ha aggiornato l'edificio secondo le moderne esigenze di un municipio; si accede al corpo centrale dal grande portale in bugnato che si affaccia su Via Margherita, da qui un tempo si saliva per un ripido scalone che collegava i vari livelli del convento ed il giardino pensile dove dimora il Castagno, simbolo del comune. Nel parlatorio del convento, che si affaccia sulla scalinata al lato del complesso, è stata realizzata la sala consiliare, dove si accede attraversando il gradevole portale in travertino; gli altri ambienti, come il refettorio, sono ora occupati dagli uffici comunali, sebbene conservino ancora tracce del fascino dell'antico convento.