Inconfondibile per il caratteristico muraglione ad arcate costruito nei primi del '900 per prevenire i fenomeni erosivi dei calanchi che, fin dal medioevo, hanno profondamente modificato il centro storico, quella di Castignano è una cittadina di discreta storia e suggestione, sorta alle pendici del monte dell'Ascensione e terra di confine tra le aree di influenza di Ascoli e Fermo. Vanta origini picene e il ritrovamento dell'importante "Stele di Castignano" il più antico scritto italico. Passato il periodo romano e barbarico entra a far parte del presidiato farfense e poi in quello Sistino della vicina Montalto delle Marche, assieme alla quale condividerà le sorti fino all'unità d'Italia. Il toponimo si fa tradizionalmente derivare dall'albero di castagno che un tempo svettava in piazza S. Pietro ed ora invece fa mostra di sè nel giardino del municipio, oppure dalla storpiatura del termine latino "castrum" viste le sue ottime capacità strategiche e difensive. Le vie che compongono il centro storico convergono tutte verso la sommità dove sorgono la chiesa e la cripta di San Pietro e Paolo (patroni della città), la sede dell'antico castello e del palazzo feudale (del quale rimangono solo i due piani seminterrati, attualmente sotto la piazza).