L'antico borgo ormai quasi del tutto abbandonato, nascosto dalle rigogliose boscaglie comunanzesi.
Prende il nome dal materiale gessoso reperibile in zona, più precisamente ci si riferisce ad alcuni livelli di evaporite, che si alternano a quelli di arenaria, tipici della zona. Utilizzata anche come materiale edile, viene soprattutto lavorata per estrarne il gesso, necessario alla preparazione di malte, stucchi ed altri leganti. Il paese è inoltre noto per aver dato i natali al noto pittore Sebastiano Ghezzi ed, in misura minore, al brigante Spolito da Gesso, piuttosto conosciuto nel XVI secolo. Si sviluppa ai margini di un ripido crinale che culmina col l'altura dove sorge la chiesa di San Pietro Apostolo, di antiche origini. Compare nei documenti come castello già nel 1198, compreso tra i possessi dei monaci farfensi. Rientra poco dopo nel patrimonio dei signori del vicino castello di Montepassillo, dinastia nata sotto la protezione dei monaci, divenuta col tempo tra le più influenti della zona. Gesso ricompare in un documento, circa una controversia ereditaria datata 1291, dove si legge che la famiglia possedeva beni nel castello. Nel 1249 una parte della dinastia ottiene la cittadinanza ascolana, sottomettendo i propri beni alla città, probabilmente a partire da questo periodo il castello comincia a gravitare nel comitato ascolano. Agli inizi del XIV secolo si assiste alla creazione della Comunanza di Montepassillo, nata per controllare i confini del comitato e la rivale comunità di Amandola. I castelli limitrofi vengono col tempo assorbiti dal nuovo centro, come accade per Gesso e le vicine Villa Pera e Settecarpini. Secondo alcuni storici, nel XVI secolo risultava tra i possessi degli Acquaviva d'Atri, ma probabilmente viene confuso con la frazione teramana di Villa Gesso. Sono invece presenti negli archivi del "Consiglio Anzianale", accordi tra le amministrazioni di Gesso, Quinzano e Force, relative a questioni di confine. Originaria dell'abitato è la famiglia Ghezzi, poi trasferita a Comunanza, nota attraverso tre generazioni di pittori: Sebastiano, Giuseppe e Pier Leone, nato però a Roma. Durante la grande ondata del brigantaggio tardo cinquecentesco si ricorda il nome di Spolito da Gesso, malvivente di una certa fama originario del castello, ricordato insieme al più noto Livio da Montefortino. Nel 1571 risulta dalle visite apostoliche, che il centro era compreso nella diocesi di Fermo, insieme a Comunanza. Con l'elezione di Sisto V a pontefice nel 1586, si vede la creazione della nuova diocesi di Montalto Marche, terra d'origine del Papa. Questa viene ricavata ritagliando vari territori da quelle di Ascoli, Fermo e Ripatransone, eretta qualche anno prima. Per sopperire alla perdita di Castignano, il pontefice cede al vescovo ascolano i centri di Gesso e Quinzano, che da allora fanno parte della diocesi picena. Sisto V è anche fautore di una violenta repressione contro il brigantaggio, che riportano lentamente una parvenza di ordine nell'area. Infatti vengono ingaggiate le temibili milizie corse, che restano nel territorio fino al 1676, data la longevità del problema. Nell'estate del 1590, il centro però viene saccheggiato dalle bande di Pierconte di Pietralta, probabilmente aiutato dal già menzionato Spolito, fortunatamente non ci sono vittime. Nel 1703 subisce gravissimi danni durante il famoso terremoto di Amatrice, viene in breve ricostruito insieme alla chiesa parrocchiale. Sul finire del secolo i moti rivoluzionari supportati dai francesi, daranno una battuta di arresto alle amministrazioni pontifice, ormai divenute obsolete. Il territorio comunanzese finisce nel 1798 nel "Cantone di Amandola", facente parte del "Dipartimento del Tronto" con sede a Fermo. L'esperienza però ha breve durata e già dall'anno successivo vengono ripristinati gli antichi ordinamenti, anche se solo per poco tempo. Nuovamente destituiti con l'arrivo degli eserciti napoleonici, che nel 1808 incorporano all'impero francese anche lo Stato della Chiesa, il territorio ritorna sotto in cantone amandolese. Dopo la restaurazione del 1815, il centro rientra nella nuova "Delegazione Apostolica di Ascoli", sottoposto al distretto del capoluogo piceno e nel "Governo" di Comunanza. Dopo le riforme del 1833 il territorio del governo comunanzese, viene compreso nel distretto di Amandola fino all'Unità d'Italia. Agli inizi del XX secolo la scarsità di acque potabili dei fontanili circostanti, causa gravi disagi alla popolazione che dovevano attrezzarsi a recuperare le acque in sorgenti lontane dal paese. Nel 1935 si decide di realizzare un acquedotto e viene compilato un progetto, non sviluppato per mancanza di fondi. Una volta trovate le coperture finanziarie, l'Italia entra in guerra rinviando l'inizio dei lavori a data da destinarsi. Nonostante il nuovo parroco, arrivato a Gesso nel 1940, dedichi parecchie energie per sollecitare l'avvio dei cantieri, questi inizieranno solo a guerra finita, nel 1948. Numerose saranno le proteste nell'abitato per la scelta del luogo dove costruire la fonte, a lavori ultimati ci si accorge che d'estate l'acquedotto forniva acqua non potabile. Tra il 1949 e l'anno seguente subisce una serie di terremoti che danneggiano l'abitato. Viene demolita anche la chiesa di San Pietro, ricostruita un decennio prima e già pericolante a causa del cedimento delle fondamenta. Nel secondo dopoguerra inizia il processo di abbandono del centro, già provato dai dissesti idrogeologici dovuti alla natura gessosa del terreno, facilmente erodibile dalle acque. Mentre il centro storico viene praticamente abbandonato, sopravvivono alcune abitazioni nella campagna circostante. Gli ultimi edifici di un certo valore storico, eretti sul limitare dello sperone roccioso, sono stati abbattute dagli eventi sismici del 2016.
Il paese era composto da due file di case affiancate alla strada che sale fino alla cima del colle, quest'ultima sottolineata oggi da una cintura di conifere, la dove un tempo si trovava l'antico castello. Oggi invece c'è la ricostruzione della chiesa di San Pietro con la casa parrocchiale, circondate da uno spiazzo pianeggiante, confinante con alcuni campi coltivati. Riscendendo verso il paese si nota la fonte pubblica rannicchiata alla base del colle, all'inizio della strada che esce dall'abitato a meridione. Scendendo la strada si incunea tra i ruderi delle case, aggrappate sulle scoscese pendici del colle, disposte su due file strette tra le rupi. Dopo gli ultimi terremoti è rimasta una sola di queste file, quella prospiciente la strada, con solo un paio di abitazioni. Quando era ancora praticabile, la via centrale arrivava diritta fino alla fine del centro storico, svoltando poi verso sinistra alla fine della discesa, ricollegandosi con una scalinata alla sottostante strada asfaltata. Da qui si raggiungono altre abitazioni poste più in basso, più recenti rispetto al resto. Un grande peccato se si considera la particolarità del luogo e dei materiali con il quale è stato edificato, e si spera in una rivalorizzazione di questo splendido borgo.