Già dal nome ci si immagina Castelfiorito come un'antica fortificazione medievale, arroccata oggi come allora sopra un colle dal quale poteva controllare le valli ed i passi circostanti: difatti probabilmente sorge in quel periodo a guardia del trafficato passo di Croce di Casale. Nel 1351 Galeotto Malatesta, di ritorno dalla vittoriosa liberazione di Santa Vittoria in Matenano, occupata dalle truppe di Gentile da Mogliano, si vendica dei castelli della montagna che l'anno precedente si erano ribellati al suo dominio, assaltando per punizione Castelfiorito insieme alle vicine Quinzano, Vindola, Castel San Pietro. Nel XV secolo si legge dagli archivi ascolani che Castel Fiorito ospitava il podestà mandato da Ascoli che aveva giurisdizione, oltre che sul territorio di pertinenza del castello, anche sui vicini territori di Palmiano e Illice, e aveva un proprio stemma dove era raffigurato un albero in fiore. Col secolo successivo subisce la violenta presenza del brigantaggio, che nella zona raggiunse picchi altissimi. Lo storico Colucci, quando scrive nel XVIII secolo del territorio di Comunanza, cita il sindacato autonomo di Castelfiorito, giuridicamente sottoposto al podestà del capoluogo: il suo territorio comprendeva le frazioni di Casale, Valle Cupa, Lisciano e Monte Rosso, ma con l'arrivo di Napoleone nel 1808 il sindacato viene soppresso ed annesso a Comunanza. Con la restaurazione dello Stato Pontificio risorgeranno brevemente gli antichi sindacati per poi essere definitivamente soppressi e alla fine ritornerà ad essere definitivamente una frazione di Comunanza. Inizia così la decadenza del borgo che è arrivato a noi piuttosto spopolato, anche se le case sopravvissute ai secoli sono ancora in buono stato di conservazione, tuttavia ristrutturate spesso non conservando ciò che c'era in precedenza; comunque la posizione del paese e la disposizione degli edifici danno ancora l'idea del castello. Seguendo la forma del colle il castello assumeva una forma tondeggiante ed era circondato da ripide scarpate e difeso da mura; si accedeva attraverso una porta che probabilmente era collocata nei pressi dell'attuale strada che sale al paese. Alla fine della salita si arriva a una piazza che si affaccia sulla valle del Cinante, godendo di un'ottima vista dei dintorni di Palmiano; davanti alla balconata, inglobata in un edificio c'è una piccola cappella, mentre un grande edificio intonacato con un portale in travertino fa pensare ad una residenza padronale.