Suggestivo cammino che dal pianeggiante centro di Ascoli si inerpica sui pendii del colle Pelasgico, o più comunemente dell'Annunziata, raggiunge la Fortezza Pia nel punto più alto della città. Prende il nome, come l'altura, dal convento Dell'Annunziata che ospitava le suore agostiniane, sorto sui resti del capitolum romano, su una terrazza posta tra la fortezza e la città e poco distante dal percorso della scalinata. Edificata in travertino durante i lavori di sistemazione degli spazi limitrofi alla rocca, nel 1927, il primo scalino lo si trova lungo via Dino Angelini, all'altezza della chiesa di San Giuliano e subito comincia a salire attraverso le case, fino all'attraversamento di Via Cristoforo Colombo. Qui si addentra tra il verde del parco dell'Annunziata, polmone e punto di ristoro della città e continuando fra la vegetazione raggiunge l'incrocio con Viale delle Rimembranze, dove si consiglia prudenza nei pressi della strada, che è piuttosto trafficata e potrebbe risultare pericolosa. Il percorso riprende la salita arrivando al cospetto del convento medievale, di cui abbiamo già fatto menzione, che potrà offrire un attimo di riposo dopo la ripida scarpinata. Se invece si vuole continuare nella scalata si piega a destra, all'opposto dell'edificio sacro e poco dopo, sulla sinistra si riprende l'imbocco della scalinata. Qui si sviluppa la parte più interessante del viaggio che, attraversato un tratto iniziale circondato da siepi, arriva a lambire un bel campanile romanico, unica parte sopravvissuta della demolita chiesa di San Pietro in Cucco. Una brusca svolta all'ombra del campanile porta la scalinata a lambire il costone che scende verso il letto del Castellano, allargando la vista ad uno stupendo panorama sulla città e sulla sovrastante montagna. Gli ultimi metri della via sono piuttosto scoscesi a causa delle radici dei maestosi alberi che ombreggiano i dintorni della Fortezza Pia, ultima meta di questa eccitante salita attraverso alcuni dei più interessanti monumenti ascolani.