Tra la fine del XV secolo e l'inizio del successivo, venne edificato questo loggiato che andava a coprire lo spazio tra l'angolo di Piazza del Popolo e l'importante incrocio tra Corso Mazzini e Via del Trivio, addossandosi alla Chiesa di San Francesco.
Secondo la tradizione fu commissionata dalla potente corporazione della lana, molto attiva a quel tempo in città, anche se secondo alcuni storici sia stata voluta dal comune di Ascoli. L'opera va comunque a sottolineare il fermento edilizio degli inizi del 500 ascolano; incerto è il progetto che viene attribuito secondo alcuni a Cola dell'Amatrice, a Benedetto da Maiano o addirittura al Bramante.
Il lavoro fu iniziato dal Maestro Lombardo Bernardino di Pietro da Carona nel 1508, che stava lavorando al cantiere attiguo di Piazza del Popolo, ma poco dopo cedette l'opera a Francesco Rubei di Villagona, che la portò a termine nel 1513. Pochi anni più tardi, nel 1519, a causa di errori di progettazione, il colonnato cedette al peso delle volte che diventarono instabili.
Le opere di restauro munirono le colonne dei caratteristici muretti alla base, mentre la parte superiore venne rinforzata con dei tiranti metallici che la ancorano saldamente alla parete della chiesa. In occasione del restauro vennero anche realizzati i merli alla ghibellina in mattoni, che decorano il cornicione superiore seguendo gli stilemi utilizzati nell'adiacente Piazza del Popolo.
Il Loggiato è formato da una fila di colonne di travertino sormontate da capitelli in stile corinzio, al di sopra di questi si trova un'altra fila di capitelli definiti in architettura "Dado Brunelleschiano", che sorreggono le arcate e le volte a crociera che coprono lo spazio. All'interno della loggia, sulla parete di San Francesco, si trova una pietra murata del 1568 che raffigura le misure standard per i materiali edili, come il mattone o il coppo, e ammonisce i trasgressori con una pena di 10 scudi; alla base è anche scolpita una misura campione chiamata branzolaro, lunga 63 cm. Interessante è anche la presenza di un'altra importante pietra scolpita, un raro esempio scultoreo d'arte longobarda composto da figure geometriche basate sui triangoli e sui cerchi, ed anche un'interessante simbolo rappresentante un uccello.
Impossibile percorrere il perimetro della bellissima Piazza del Popolo senza soffermarsi all'ombra dell'elegante loggiato che ancora oggi è uno dei perni centrali della vita cittadina.