Sotto le imponenti mura del Forte Malatesta, che da sempre difendono e controllano il passaggio attraverso, il Ponte di Cecco collega le ripide sponde del fiume Castellano.
Creduto per molto tempo costruzione medievale, è invece databile I secolo a.C., infatti da qui la strada consolare Salaria usciva dalla città picena per terminare il suo percorso alla foce del Tronto.
La tradizione vuole che il nome derivi dall'erudito Cecco d'Ascoli, esperto di alchimia ed arti occulte, che pare l'abbia costruito con l'aiuto del diavolo nell'arco di una notte. Questa leggenda comune a molti altri ponti italiani viene smentita dal fatto che il nome è dato da Mastro Cecco Aprutino, che nel 1349, su ordine di Galeotto Malatesta, restaurò il ponte.
Nel giugno del 1944 l'esercito tedesco in ritirata tentò di distruggerlo facendolo parzialmente saltare in aria e fu ricostruito negli anni tra il 1960-70 dall'architetto Giuseppe Zander, tenendo fede delle forme antiche ed utilizzando blocchi di pietra supestiti.
Alto 25 metri, lungo 43 e largo circa 6 e mezzo, si compone di due arcate, di cui la maggiore è sormontata da una piccola costruzione che fungeva da porta e da barriera doganale per gli uomini e le merci che quotidianamente arrivavano e partivano dalla città.