Nonostante la città di Ascoli sia caratterizzata da un impianto urbanistico prettamente medievale, è ancora riconoscibile l'impronta che gli venne data in epoca romana. E' infatti possibile individuare in corso Mazzini, con una certa sicurezza, il percorso del Decumano e in via del Trivio, del Cassero e Pretoriana, il percorso del Cardine. Era proprio all'incrocio dei due principali assi viari romani che sorgeva il foro, proprio nella zona che dovrebbe corrispondere a Piazza del Popolo. Risaliti, dunque, alle origini antichissime di questo spazio pubblico si può notare come la sua conformazione architettonica, avendo attraversato le diverse fasi storiche della città, sia eterogenea, soprattutto per quanto riguarda i lati nord e ovest. A nord si stagliano il prospetto della chiesa di San Francesco e le sue forme gotiche, con le absidi poligonali, le nervature, i finestroni e le torrette svettanti. Inglobata in questa parte della chiesa è l'edicola barocca di Lazzaro Morelli. Il lato ovest, invece, è occupato principalmente da Palazzo dei Capitani del Popolo, struttura di origine duecentesca ma che ha subito diverse stratificazioni architettoniche specie nei secoli XV e XVI. I due edifici, simbolo del potere civile e di quello religioso, sono collegati architettonicamente dai due monumenti papali cinquecenteschi che contengono i loro portali: in San Francesco quello dedicato a Giulio II realizzato da Bernardino di Pietro da Carona, tra il 1508 e il 1510, e, in Palazzo dei Capitani, quello dedicato a Paolo III, realizzato da Lazzaro di Francesco detto Ferrone, nel 1546. Poco al di fuori della piazza è ubicata anche la sede del potere commerciale, la Loggia dei Mercanti, sul fianco della stessa chiesa di san Francesco. Il lato ovest di Piazza del Popolo è concluso da un altro edificio significativo, lo storico Caffè Meletti: il palazzo, progettato tra il 1882 e il 1884 dall'ingegner Marco Massimi per ospitare la sede delle poste, all'esterno presenta uno stile classicheggiante in cui il loggiato e le finestre del piano nobile si rifanno palesemente agli altri lati della piazza. Diventato caffè nel 1905, l'interno è caratterizzato da un elegantissimo arredamento in stile liberty. I rimanenti lati di Piazza del Popolo (il lato sud, quello est, e la porzione compresa tra San Francesco e Palazzo dei Capitani del lato ovest) sono quelli che mostrano una maggiore unità architettonica. Furono infatti oggetto di un preciso intervento urbanistico nel 1507, per volere del governatore Raniero de' Ranieri, con l'obiettivo di dare una sistemazione alle disomogenee e malridotte botteghe medievali che si affacciavano sull'area pubblica. Ancora su progetto di Bernardino di Pietro da Carona vennero ultimati, nel 1509, i loggiati, con archi a tutto sesto in mattoncini di cotto rosso, sostenuti da lisce colonne di travertino con capitelli corinzi (tuscaniche sul lato sud). In seguito si diede la possibilità ai vari proprietari di sopraelevare le botteghe al di sopra del porticato, sempre rispettando delle regole che dessero unità stilistica alla piazza: usare il cotto per le murature e travertino per le finestre; quest'ultime poi dovevano rispettare il disegno attribuito sempre al Da Carona, ovvero incorniciate, con timpano tondo decorato da palmette. I merli alla ghibellina furono aggiunti successivamente. Anche se questo intervento di razionalizzazione urbanistica, compiuto agli inizi del Cinquecento, è proprio dello spirito rinascimentale negli intenti, non lo è del tutto nella sua realizzazione. Infatti vi è, nei loggiati, un elemento che contraddice palesemente le leggi di armonia e proporzionalità proprie del Rinascimento, ma che rende Piazza del Popolo una singolarità architettonica: le dimensioni di ogni arco sono diverse l'una dall'altra (addirittura alcuni, sul lato sud, sono archi a sesto acuto). Ciò dipese dal fatto che ogni arco rispecchiava le dimensioni della bottega retrostante e ogni singolo proprietario dovette occuparsi personalmente della realizzazione della propria porzione di portico. Nei secoli successivi i palazzi del lato meridionale della piazza furono sopraelevati di un altro piano, le cui pareti furono decorate a graffito da Pio Nardini nel corso del XIX secolo. Tra le finestre incorniciate in travertino, su uno sfondo rosso, compaiono mascheroni, creature fantastiche e festoni di vegetali con le iscrizioni "S.P.Q.A." e l' anno "MCMIV". Di fronte al lato sud un tempo compariva una statua di papa Gregorio XIII seduto in trono, opera di Girolamo Lombardi, allievo del Sansovino. Eretta nel 1577, venne abbattuta alla fine del Settecento durante gli eventi che seguirono la rivoluzione francese.
L'attuale pavimentazione di Piazza del Popolo è stata realizzata nel 1967, prendendo come modello un'incisione di Baldassarre Orsini del 1790. Le lastre di travertino, ripartite in quadrati e liste, con il loro biancore e la lucentezza che acquisiscono nelle giornate di pioggia, rendono ancora più peculiare la piazza ascolana.