Secondo la tradizione sarebbe stato fondato da Marchio Gallo, un cavaliere di Carlo Magno fondatore della nobile casata dei Marchio, che, infeudatosi in queste terre, costruì il suo castello sulla cima di un'altura chiamata "Il Monte"(1013 m.). Da allora assumerà il nome di Santa Maria in Gallo, denominazione che, sul finire del XVI secolo, si estenderà a tutta la zona. Uno dei centri maggiormente legato al culto della Sibilla, verrà citato in diverse opere letterarie e guide antiche: è menzionato ne "L'Italia Illustrata" del letterato quattrocentesco Flavio Biondo, più tardi ne parleranno anche Francesco Panfilo nel libro "Picenum", nella descrizione d'Italia del 1550 di Leandro Alberti e nelle mappe seicentesce del cartografo olandese Paul von Merle. Nel 1250, con l'ascesa dell'influenza del comune di Ascoli, i signori scelsero di trasferirsi in città cedendo allo stato ascolano il castello, che si ritrovò governato da un podestà inviato dal capoluogo, successivamente venne sciolto dall'obbligo di fedeltà da papa Niccolò IV. Nel 1306 prenderà parte con Amandola ad una vendetta degenerata in guerra contro Monte san Martino, più tardi parteciperà con altri castelli limitrofi al saccheggio di Montalto delle Marche nel 1337. Nel 1352 viene devastato dalle milizie malatestiane come rappresaglia contro la ribellione contro il tiranno riminese scaturita proprio dalle genti della montagna e capeggiata anche dai Marchio, rivolta sedata poi nel sangue, nel 1354 invece partecipa alla guerra contro Norcia. Il 1387 è segnato dalla guerra contro i montelparesi che invadono le terre montegallessi e distruggono il castello; successivamente riedificato, nel 1433, insieme ad altri castelli marchigiani che avevano provato invano a resistere al potere di Francesco Sforza, si sottomette ad esso. Con l'elezione di Sisto V da Montalto delle Marche, torna sotto l'amministrazione del comune di Ascoli, anche se, a partire dal XVI secolo, gli abitanti inizieranno a trasferirsi nel sottostante borgo di Balzo che, data la posizione comoda rispetto all'impervia cima del castello, si sostituirà ad esso nel giro di due secoli. Nel 1573 si sa che nel castello c'erano ancora il municipio, la casa parrocchiale ed era abitato ancora da una decina di famiglie, mentre da documenti del 1639 risulta che queste strutture erano state trasferite a Balzo.
Tra le altre strutture castellane vale la pena ricordare il Monte di Pietà, demolito nel 1596. Poche tracce a memoria del castello sono visibili ancora nel luogo dove esso sorgeva: i miseri resti della chiesa di Santa Maria dove è stata posta una lapide a memoria e la cisterna sotterranea del castello. Dalla cima del colle è possibile spaziare con lo sguardo in tutto il territorio Montegallese e tra le cime dei sibillini.