Una delle chiese abbaziali più suggestive del Piceno, Santa Maria della Rocca è collocata fuori dal centro cittadino e si staglia in cima ad un alto costone. Originariamente si suppone nascesse nelle vicinanze di un castello Longobardo ceduto dal feudatario Longino di Azzone alla potente abbazia di Farfa, nel 1039. La costruzione attuale risale al 1330 e vede una maggiore ampiezza rispetto a quella precedente. Tra i vecchi muri e quelli nuovi furono ricavati due spazi, uno dei quali fu destinato a cimitero. Nel diciottesimo secolo fu demolito l'annesso monastero che non era più utilizzato e parte del materiale servì per la costruzione della nuova Collegiata, nel 1785. Nel 1887 venne elaborato un progetto per un muro di sostegno da erigere nel lato nord della rupe su cui poggia la chiesa. La basilica superiore è a forma di croce latina (con transetto ed una sola navata) e ospita, nella parete destra, "La Sepoltura di Gesù" e la "Crocifissione", opere del Maestro di Offida. Nell'abside maggiore invece campeggia una raffigurazione del Maestro Ugolino di Vanne da Milano che ritrae i "Sette Profeti, otto Sante Vergini, dieci Angeli", mentre nella parte inferiore sinistra è presente un particolare affresco votivo commissionato da Baldassarre Baroncelli e datato 23 Novembre 1423. Al centro dell'abside di nuovo il Maestro di Offida con una "Fuga dall'Egitto". Sulla parete nord, a mezza altezza su di una tribuna, è sistemata una statua lignea di S.Benedetto da Norcia, del XVI sec. Proseguendo sullo stesso lato troviamo una “Madonna del latte con San Sebastiano”ad opera di Frà Marino Angeli. In fondo dalla parte di destra è ubicato il fonte battesimale nel quale fu battezzato il Beato Bernardo.
La cripta è un tempio in laterizio di fattura romanico-gotica dove oggi si accede attraverso un portale di travertino scolpito (XIV sec.) chiuso tra due ali di muro, al contrario della prima costruzione dove erano tre gli ingressi che immettevano nel vano: due si trovavano a sud ed erano riservati ai monaci mentre quello a nord era destinato ai fedeli. L'interno è costituito da un abside centrale e da una volta che poggia su quattro colonne di laterizio con capitelli decorati e smussati agli angoli. L'abside è decorato da opere del Maestro di Offida: “lo Sposalizio mistico di S.Caterina” a sinistra, un “S.Cristoforo" e una “Madonna con Bambino con due Angeli” a destra. Ai lati sono presenti due cappelle poligone divise a spicchi da costoloni che da terra salgono ad incontrarsi al centro della volta. La visita si conclude sull'altare della cappella-abside dove è posto un lastrone di arenaria che si ipotizza sia appartenuta ad un altare pagano.