Località turistica di recente costituzione sebbene queste piane montane fossero frequentate fin dall'antichità. Un tempo era conosciuta come Monte Polo, versione secondo la quale si suppone che il nome derivi dall'uso delle popolazioni pagane di erigere cippi sacri mentre altre versioni del toponimo sono Monte di San Polo e Monte Santo. Il nome attuale deriva da una chiesetta qui edificata nel medioevo di cui rimane ancora qualche rovina.
Tradizionalmente la montagna era sempre stata possesso del vescovo di Ascoli e delle comunità religiose che avevano disseminato di eremi le sue pendici. Fin dall'epoca dei Normanni che nel XII secolo qui tracciarono il confine tra il Regno delle due Sicilie e gli Stati Pontifici il sito da sempre è stato punto di scontro tra queste due entità dato che le linee tracciate sulle carte non rappresentavano i sentimenti delle genti che abitavano la montagna. Quando nel secolo successivo venne eretta sul piccolo pianoro la chiesa dedicata a San Giacomo le popolazioni di San Vito e di Lisciano ne affittavano terreni pagando un canone al vescovo, indiscusso signore di queste terre, riconfermate a lui anche dall'imperatore Barbarossa. Nel XVI secolo San Vito e Civitella del Tronto ancora si contendevano il possesso del sito con il comitato ascolano; spesso gli attriti degeneravano in sconti, angherie reciproche e in qualche caso anche in omicidi e sequestri, al punto che la situazione fu tale da costringere i regnanti dei due stati a trovare una soluzione. Nel 1524 Papa Clemente VII scrive al governo napoletano per porre fine agli scontri e alla fine la sentenza si risolve in favore di Ascoli, ma nonostante tutto gli attriti non si placano. Infatti nel 1573 ritroviamo gli Ascolani insieme alle genti di Lisciano, devastare e rapinare alcuni villaggi sottoposti a Civitella del Tronto, mentre poco dopo vengono arrestati dai civitellesi alcuni ascolani intenti a raccogliere legna, fatto che costrinse ancora il Pontefice ad intervenire per placare gli animi. Gli scontri continuarono anche quando nel 1838 si decise, di comune accordo tra i due stati, di rettificare i confini che nel piceno erano piuttosto frastagliati: nel 1846 vennero piantati i picchetti che segnavano i nuovi limiti delle due nazioni. La piccola chiesetta di San Giacomo fu abbandonata e trasformata in caserma di confine per le guardie pontificie, confine che però ebbe vita breve, infatti, un ventennio dopo, l'Italia Unita porrà fine a ogni diatriba di frontiera. Il pianoro è diviso da allora tra le nuove province di Ascoli Piceno e di Teramo, precisamente nel comune del capoluogo e di quello di Valle Castellana.
L'incasato si sviluppa a partire dal secondo dopoguerra nel versante teramano di San Giacomo, paradossalmente per opera più delle genti ascolane, quando l'apertura dei vicini impianti sciistici del Monte Piselli, negli anni '60 rese la zona piuttosto appetibile: nel 1966 si inaugura la cabinovia che trasportava gli sciatori da San Giacomo alle sovrastanti piste da sci. La struttura moderna dell'abitato ricalca quella dei villaggi turistici alpini, costruiti a ridosso delle strutture sciistiche, hotel e case vacanze costituiscono la quasi totalità delle abitazioni. Non senza danneggiare il delicato equilibrio scenografico della pianura montana, San Giacomo con le sue villette in stile nordico con i tetti a forte spiovenza, la sua piccola chiesetta moderna e il suo grande parco giochi, ormai fa parte della montagna, alcune case ed il grande Piazzale Ferri ricadono nel comune di Ascoli Piceno. La cronoscalata automobilistica dedicata a Paolino Teodori ha nel grande piazzale il suo punto di arrivo, mentre oltre agli sport invernali, la località è diventata nota anche come meta per ciclisti ed escursionisti.
Passeggiare nei dintorni del paese è attività consigliata e piacevole: numerosi sono i sentieri che da qui partono, intenso è il panorama che da questa cima spazia veramente per gran parte delle Marche fino alle regioni limitrofe.