Figlio di Antognozzo e ultimo discendente dinastico dei potenti signori di Montefiore, per decisione del padre, che aveva deciso di lasciare ogni suo patrimonio alla chiesa, già da fanciullo è obbligato ad entrare nell'ordine dei Cavalieri Ospitalieri Gerosolimitani, dove prende i voti. Raggiunta un'età matura, Ottaviano manifestò la sua volontà di abbandonare l'ordine e nel 1434 il priore di San Salvatore di Fermo sciolse i voti su autorizzazione di Papa Eugenio IV, poté così ritornare nella comunità dei laici. Dato che tutta l'eredità famigliare fu donata dal padre al comune di Montefiore per la creazione dell'ospedale, fu costretto a cercare lavoro trovandolo alla corte di Ferdinando I Re di Napoli dove morirà intorno al 1470.