La chiesa si trova sulla sommità di una collina, a poche centinaia di metri a ovest dell'antico borgo, ed in origine era inglobata in un convento francescano.
L'edificazione risale ai primi anni del 1600, e si deve alla devozione del frate minore Nicola di Monteprandone, che propose l'insediamento di una comunità religiosa: nel 1603 Papa Clemente VIII autorizzò la costruzione.
Padre Nicola aveva individuato da subito dove doveva sorgere la chiesa, ovvero in un'area dove nel XIV secolo un piccolo santuario Mariano era stato eretto contro le pestilenze che imperversarono in quei tempi: La Madonna dei Monti.
Il frate di Monteprandone potè prendere possesso del terreno e della piccola chiesa solo il 14 luglio del 1614. Con il completamento del plesso del convento, venne edificato il nuovo edificio sacro facendo in modo che la la più antica raffigurazione della Madonna, dipinta sui muri dell'originaria chiesetta, potesse essere conservata. Purtroppo nel corso dei secoli, a causa di un incendio, una parte dell'affresco andò perduto.
All'interno, oltre ad una Madonna col Bambino che si trova nell'abside sopra l'altare maggiore, è presente un affresco di Giacomo detto il Pacchiarotto, artista senese del XV-XVI secolo.
Sempre in questa chiesa è conservata la tomba di Lavinia Sernardi "Serva di Dio", vissuta tra il 1588 e il 1623, devotissima a San Benedetto Martire, che dedicò la sua esistenza alle opere di misericordia e di carità attuate dai frati del convento. Dopo la sua morte la sua tomba divenne luogo di pellegrinaggio per una serie di miracoli a lei attribuiti.
Oggi questo complesso conventuale viene chiamato "Oasi di Grottammare".
http://it.wikipedia.org/wiki/Chiesa_di_Santa_Maria_dei_Monti_%28Grottammare%29
http://www.beniculturali.marche.it/Ricerca/tabid/41/ids/70563/Convento-di-S-Maria-dei-Monti/Default.aspx
http://www.beniculturali.marche.it/Ricerca/tabid/41/ids/84250/Chiesa-di-S-Maria-dei-Monti/Default.aspx
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