Nota anche come Porta dei Cappuccini o Cappuccina da quando, nel 1544, il commissario Angelini concesse ai frati la possibilità di costruire una chiesetta vicino ad essa.
Fu eretta nel 1230 per volere di Fildesmido da Mogliano, Podestà di Ascoli, con materiali di risulta della preesistente porta romana del I sec. d. C. (ne restano tracce nel basamento). A ricordarne la fondazione è l’iscrizione latina in caratteri gotici incisa su un concio di pietra murato sulla destra. Nel 1256 fu costruita un’antiporta a otto metri di distanza dall’attuale in direzione del ponte, per rafforzare la difesa dagli attacchi di Fermo, città con cui nel 1450 stipulò una pace grazie anche a San Giacomo della Marca (resta a testimonianza una iscrizione lapidea). Nel Cinquecento la porta perse l’originario scopo difensivo per divenire un Dazio. Nel 1880 fu abbattuta l’antiporta per permettere il transito dei carri.
Architettonicamente, la porta è costituita da un grande arco in blocchi squadrati di travertino a murazione liscia. La fronte della porta è segnata da una cornice liscia a due listelli, che prosegue nei fianchi e sulle facce interne dell’arco; vi sono murate iscrizioni che documentano episodi salienti avvenuti nel corso dei secoli e gli stemmi delle città di Ascoli e Fermo.