Monumentale ingresso al paese e uno dei suoi simboli, detta anche Petrania che, insieme alla Petrosa e alla Petrolavilla, permetteva l'accesso al castello secondo la tradizione. Si suppone sia una delle più antiche del centro, costantemente riaggiornata per tutta il tempo del suo utilizzo fino a cadere in disuso tra XVI e XVII secolo quando ormai l'unica minaccia che poteva fronteggiare erano le bande di briganti che infestavano le Marche meridionali.
La porta viene edificata sotto il dominio fermano tra XIII e XIV secolo ma con l'evolversi delle armi d'assedio e il dilagare della polvere da sparo, l'accesso duecentesco diventa obsoleto e nel XV secolo si decide di rafforzarlo realizzando un recinto esterno di perimetro rettangolare, protetto da due torrette cilindriche agli angoli e forse con un'altra torre che ospitava la nuova porta. Qui si sono combattute le tante battaglie che hanno funestato Petritoli che era spesso al centro degli eventi bellici locali e non, si ricordano i più famosi assedi come quello avvenuto sotto la signoria di Gentile da Mogliano nella metà del trecento quando vede fronteggiare le truppe ascolane capitanate dai Malatesta. Nel quattrocento sarà sotto Ludovico Migliorati che prima perde il castello per mano delle truppe pontificie e poi lo riconquista, viene anche violata da Baldassarre Baroncelli agli inizi del cinquecento. Qualche anno dopo subisce l'assedio del temibile Giovanni Acuto stavolta però resistendo e costruendo in memoria della vittoria la chiesa della Madonna della Liberata. Nel 1872 la struttura viene ristrutturata e la parte frontale viene totalmente stravolta modificandone l'aspetto originale, viene demolita l'antica porta e sul muro tra le torrette vengono aperti tre grandi archi di gusto neogotico allo scopo di fornire un ingresso monumentale e comodo al paese.
Oggi è ancora salda nella sua posizione di prima scenografica accoglienza al paese, i tre archi si aprono alla fine della strada che sale dalla provinciale e si insinua nel centro storico che, sapientemente restaurato è stato anche piuttosto ben illuminato, quindi anche di notte impreziosisce la visita di Petritoli.
Le strutture fortificate sono state abbastanza modificate nei secoli, le merlature o i parapetti superiori sono stati smantellati ma rimangono le file di caditoie a difesa della base delle mura. Le due torrette erano accessibili solo dalla sommità delle mura in modo da renderle sicure anche in caso di penetrazione nel cortile interno, qui venivano orientate le artiglierie a difesa del primo sbarramento e su quella di sinistra rimane ancora la sede di una bocca da fuoco corredata da una feritoia da moschetto. Le torrette non sono state troppo rimaneggiate e presentano ancora i tipici fori dove si innestavano le impalcature, un tempo fra le due esisteva come già detto un'altra torre a difesa della porta, coadiuvata da un fossato e forse un ponte levatoio. Il rimaneggiamento ottocentesco ha sostituito questo settore con tre grandi arcate a sesto acuto impreziosite da cornici in cotto come voleva lo stile neogotico, intervallate da nicchie circolari. Oltre i Tre Archi si trova uno spazio rettangolare dove un tempo venivano imbottigliati i nemici che fossero riusciti a sfondare il primo sbarramento e qui si ritrovavano bersagliati dal fuoco nemico su ogni lato, infatti le mura erano anche provviste di caditoie e parapetti rivolti verso l'interno. Qui si doveva sfondare anche la seconda porta per penetrare nelle fortificazioni, questa era difesa da una porta ed anche una grande saracinesca lignea, le tracce delle sedi dove veniva fatta scorrere sono ancora presenti.
Ottimo biglietto da visita per il paese che ci si appresta a visitare subito attraversata la volta gotica di porta Petrania.