Uno dei gioielli della Valdaso, caratterizzato dalla torre civica svettante sopra il paese, fino a diventarne il simbolo.
Le tradizioni sulle sue origini, riportate dallo studioso locale Luigi Mannocchi, vogliono che il sito è stato colonizzato col nome di Castel Rodolfo. Questo prendeva il nome dal suo proprietario, un ipotetico feudatario che in seguito dona i suoi territori ai farfensi. Successivamente riunisce a questo altri tre castelli vicini: Petrania, Petrosa e Petrolavilla, fondando quindi il castello di Petritoli col nome, stavolta, derivato dai centri assorbiti. Questa tradizione rimane in vita ancora oggi, nel nome dei borghi del paese e nello stemma, dove i castelli sono rappresentati dalle tre losanghe azzurre. Per la storia documentata l’origine non è molto chiara, di certo esiste nel 960, quando compare tra i fondi dati incautamente in concessione dall'abate farfense Ildebrando. Insieme al suo coevo abate Campone, sono ricordati per via della loro cattiva politica e per la svendita dei beni abbaziali. Rimasto privo della protezione di Farfa, il primitivo castello passa sotto una serie di dominazioni di famiglie feudali locali. Spaventate da un'eventuale rivalsa armata dei potenti monaci, queste si sottomettono al Vescovo Conte fermano, assicurandosi così la sua protezione. Cominciano una lunga serie di donazioni, elencate negli archivi diocesani, che ben documentano questo fenomeno. Nel 1055 le prime quote del castello vengono donate al Vescovo, insieme ad alcuni mulini e altri beni a Saltareccio, da Transarico di Transarico e da sua madre, il primo ancora citato in un'altra donazione del 1095. In questo periodo incrocia la sua storia col vicino centro di Leveriano, nei pressi del colle della Liberata, dove si trova il monastero di Santa Maria, possessore di parte del castello petritolese. In origine l'istituto religioso risulta di proprietà privata, poi nel XI secolo è messo alle dipendenze dell'abate di Montecassino. Alcune tesi sostengono che nel XII secolo, il castello è stato distrutto e ricompare solo nel 1181 quando, in quella data Trasmondo di Cecilia dei Giberti, ne riceve il possesso di alcune feudali. Nel 1186 la famiglia decide quindi di trasferire il castello di Cecilia con la chiesa di San Prospero all'interno delle mura di Petritoli. L'incasato quindi viene ampliato con la creazione di un nuovo borgo, detto "Mongibove", dove sono ricostruiti anche la chiesa e il monastero di San Pietro. Quest'ultimo è dipendente dall'abbazia umbra di San Pietro in Valle, già in possesso di un altro monastero femminile in paese. Innocenzo III nel 1198 riconferma ai farfensi tutti i beni un tempo di loro proprietà, quindi anche Petritoli. Poco si sa sulla prima metà del XIII secolo, dagli atti di una sentenza, forse nata tra Fermo e Farfa, si legge dell'autonomia del castello, sottoposto alla protezione della chiesa. Con l'imperatore svevo Federico II, nel 1252 viene ceduto definitivamente a Fermo, insieme ad altri centri. A partire dal XIV secolo, Petritoli condivide la storia col capoluogo fermano, è quindi investita dalle varie signorie che si avvicendano al governo cittadino. Nel 1331 è signore Mercenario da Monteverde fino al 1340, segue Gentile da Mogliano, tra 1345 e 1355. Tristemente ricordato dalla popolazione perché durante il suo governo, il castello viene assediato e occupato degli eserciti ascolani nel 1352, guidati da Galeotto Malatesta, insieme alla vicina Monte Vidon Combatte. Gentile cade poco tempo dopo, l'arrivo del Cardinale Albornoz che fece demolire anche il vicino castello di Camporo, il cui signore Giovanni di Cola, nel 1382, è costretto a vendere i suoi beni in Petritoli, nel rione di Borgo Vecchio dove esisteva una rocca. La fine del secolo sarà caratterizzata prima dall'altra signoria dei Monteverde, quella di Rinaldo e da una sempre maggiore insofferenza verso il governo fermano che sfocerà nella rivolta del 1394 che sarà soffocata nel sangue, due anni più tardi diventa signore di Fermo per tre anni Antonio Aceti. Molto ricco di avvenimenti sarà anche il XV secolo che inizia con la salita al potere nel 1407 di Ludovico Migliorati, nipote di Papa Innocenzo VII, che con la morte del suo protettore avvenuta lo stesso anno, comincia subito a difendere i suoi domini dal successore Gregorio XII. Infatti il pontefice gli revoca tutti gli onori che il predecessore gli aveva concesso, tra i primi condottieri che cercarono di scalzarlo ci fu Braccio da Montone che, assalito Fermo, costringe alla fuga il Migliorati e ripiegando verso Petritoli la trova occupata dalle truppe pontificie, quindi l'assale e la saccheggia. Due anni più tardi, nel 1409, irrompe nel castello Martino di Faenza con il suo esercito, nel 1413 Paolo Orsini e nel 1415 invece Carlo Malatesta che durante la sua occupazione si dà ad ogni genere di crimine e sopraffazione. Il Migliorati con Papa Alessandro V trova conferma dei suoi domini e quindi la pace, ma nel 1422 irrompe a Fermo dove muore nel 1427, nel 1434 Francesco Sforza si impadronisce dei governi di quasi tutte le Marche portandosi dietro una lunga scia di guerre. L'anno successivo i petritolesi chiedono al signore di essere esentati dalla tassa sul focolare, per tutta risposta lo Sforza li arruola forzosamente nel suo esercito e li libera solo dopo l'assedio di Ripatransone del 1442 quando sosta anche in paese depredando le misere risorse del castello, impoverito già da varie carestie. Come se non bastasse tre anni dopo, un capitano di Alessandro Sforza, fratello e luogotenente di Francesco, mentre un suo drappello di uomini depredava i dintorni del castello, venne sconfitto dai petritolesi in arme. Esultando questi si recarono verso Torchiaro dove incontrarono però il grosso dell'esercito sforzesco che fece numerosi prigionieri; nel 1446 Sforza viene cacciato da Fermo e i petritolesi che aspiravano da sempre all'autonomia da Fermo vengono assaltati dalle truppe pontificie. Dopo mezzo secolo di situazione pacificata si apre il XVI secolo con una nuova scia di sangue: a Fermo sale al potere nel 1502 Oliverotto Euffreducci mentre Carlo Baroncelli assalta e demolisce il paese dandolo alle fiamme. Intanto nel borgo da poco ricostruito esplode una rivolta sedata dall'intervento di Fermo. La città decise di edificare una rocca, poi demolita, per presidiare i riottosi petritolesi instaurando quasi uno stato di polizia a talpunto che interviene Leone X per calmare i fermani. Nel 1514 diventa signore della città un altro Euffreducci, Ludovico, nipote di Oliverotto; in quell’anno Petritoli si trovava sotto il domino dei Brancadoro, l'anno seguente viene assaltata dagli eserciti di Sciarra Colonna, guidati da Carlo Baglioni di Perugia e dal fuoriuscito fermano Battista Guerrieri. Il Baglioni ritorna a razziare il castello nel 1517 e dieci anni più tardi lo farà anche il fratello di Battista Guerrieri, Niccolò. Nel 1527 passa anche il Marchese di Lautrec al comando delle truppe francesi in marcia verso la conquista del Regno di Napoli. Una piccola parte del suo imponente esercito assedia Petritoli che però resiste, si raccontano diverse storie sull'accaduto come le donne che dalle mura lanciavano pietre ed altro sugli assalitori e di una fuoriuscita dei soldati dal castello che disperse gli assedianti. I petritolesi attribuirono questa vittoria alla Madonna che si festeggiava quel giorno, per questo costruirono il santuario della Madonna della Liberata. Nota di colore è un fatto accaduto dopo la fine della signoria di Ludovico Euffreducci quando per colpa di alcuni cetrioli rubati scoppia una rissa tra la popolazione e un gruppo di fanti ascolani di passaggio che si conclude con sei morti. La pace continua fino al 1537 con Pier Luigi Farnese, figlio di Papa Paolo III, che occupa il fermano creando lo Stato Ecclesiastico dell'Agro Piceno che dura dieci anni e, per esautorare di ogni potere Fermo, il centro di potere diventa Montottone. La signoria farnesiana prevedeva grandi autonomie e i petritolesi ne approfitteranno per richiedere a Fermo il risarcimento dei danni subiti durante la parentesi sforzesca e il passaggio di Sciarra Colonna. Petritoli inoltra raggiunge lo status di "Terra" e con la fine della dominazione farnesiana nel 1547, il paese non ritorna sotto Fermo ma rimane alla dipendenza diretta della Santa Sede. Ma alla morte di Paolo III i fermani hanno la loro rivincita. Le truppe della città capitanate da Federico Nobili, assaltano le mura ed entrano depredando e uccidendo, come risposta il governo pontificio Ascanio della Alvernia, insieme alle milizie dei briganti Masio di Gerosa e Rocco da Montecalvo. Il Nobili è quindi sconfitto nei dintorni di Ortezzano, inoltre il Papa conferma l'indipendenza del castello, ma Fermo riesce comunque a rientrarne in possesso nel 1552. Agli inizi i rapporti saranno civili, ma presto i soliti vecchi attriti, portarono ad una nuova esplosione di violenze. Stavolta però il pontefice favorisce i fermani, punendo Petritoli nel 1559. Dieci anni dopo con Papa Pio V, torna sotto le dipendenze dirette della santa sede, ma continuano i dissapori con la città. Alla fine questa riesce a prevalere nel 1572 con una bolla di Gregorio XIII, riconfermata tre anni più tardi, nonostante le accanite proteste dei petritolesi. Vani saranno i numerosi tentativi di ottenere nuovamente l'indipendenza. Nel 1798 con l'arrivo dei francesi cadono le istituzioni dello stato ecclesiastico e Petritoli è eletto a capoluogo di Cantone nel costituito Dipartimento del Tronto, con ben 13 municipi sotto di sé. In questo periodo si affacciano spesso le milizie antifrancesi, perlopiù composte da briganti, portando scompiglio. Alla Restaurazione nel 1816 il paese rimane sede di Governo, successivamente questa è trasferita a Monterubbiano. Si avviciniva ormai l'Unità d'Italia ed il paese si trova in prima fila tra i fautori dell'unificazione e molti concittadini partono volontari per le guerre d'Indipendenza. Nel 1861 entra a far parte del nuovo Regno d'Italia e poco tempo dopo, gli viene annesso il soppresso comune dell'adiacente di Moregnano. Ha una grande espansione abitativa nel primo Novecento, nel secondo dopoguerra inizia anche la colonizzazione del fondovalle, con la costituzione di Valmir.
Il paese piuttosto scenografico si raggiunge solitamente passando sotto i Tre Archi, i resti del complesso della porta medievale rimaneggiata successivamente. Una seconda porta più antica, al cui fianco destro si trova Palazzo Mannocchi, permette di addentrarsi nel castello. Si continua lungo l'elegante largo Giacomo Leopardi, la grande facciata che ci corre davanti appartiene all'ex convento di Santa Chiara, ora palazzo comunale con annessa la chiesa di Sant'Andrea, le scale che scendono davanti permettono di fare un giro sulla parte più bassa del centro storico. Il largo termina con il bivio che sale alla parte alta, proprio davanti alla chiesa di Santa Maria in Piazza mentre proseguendo dritti si percorre Via Filippo Mannocchi Tornabuoni che esce dalle mura attraversando una bella scenografia data dalle sobrie facciate delle abitazioni, fino a dove un tempo vi era porta Porta Petrosa. Salendo invece ci si imbatte nella chiesa gotica di San Prospero e, dirimpetto a palazzo Palazzo Paccaroni, ci si ritrova nel rione di Mongibove che termina su una balconata sopra le mura, qui si ammirano il palazzetto veneziano di Palazzo Vitali con alla sua destra il Teatro dell'Iride. Tornati a San Prospero ci si può affacciare per un attimo dal passaggio coperto che seguito da una scalinata, scende fino alla circonvallazione, si continua quindi a salire fino alla piazza alta dove si alza la Torre Civica. Qui sorgeva il primo nucleo petritolese e molto caratteristiche sono le piccole vie e piazzette adiacenti, da un varco è possibile uscire verso le mura settentrionali e magari farsi un giro lungo la via che le costeggia rientrando da Porta Borgo Vecchio, l'estensione a nord del paese. Molto suggestivo è scendere verso il borgo attraversando l'antica porta dove passa il vicolo del Sole, al suo termine si apre un piccolo slargo dove si trovano il medievale Palazzo Stelluti Corradi e il più recente Palazzo Vitellozzi. Proseguendo un arco quattrocentesco rimane murato su una casa davanti all'uscita dal paese.
Una movimentata storia ed un abitato intessuto su più livelli e propaggini, molto rivalorizzato ha dato vita al fenomeno del turismo matrimoniale che lo sta rendendo famoso nel mondo.