Il Palazzo della Sottoprefettura di Fermo, oggi sede di uffici municipali, è un altro bell'esempio di come, anche nelle basse Marche e in una città dall'impianto medievale come Fermo, venisse ben recepita una delle istanze fondamentali dell'architettura rinascimentale: ovvero che anche la progettazione di un singolo edificio dovesse rispettare dei principi di armonia e di integrazione con lo spazio in cui andava ad inserirsi. E così il Palazzo della Sottoprefettura costituisce una componente imprescindibile all'interno della visione urbanistica generale della scenografica Piazza del Popolo fermana. Infatti la costruzione va a chiudere quasi interamente il lato sud della piazza, ponendosi, con il suo passaggio voltato, come un ingresso di sicuro effetto allo spazio pubblico principale della città.
Il palazzo venne concepito proprio come una porta urbana, dato che il progetto iniziale contemplava solo una struttura a due piani che avrebbe dato più centralità all'apertura sulla piazza. I lavori iniziarono nel 1502, per volontà di Oliviero Eufreducci che riuscirà, durante la sua signoria, a completare le fondamenta e parte del pianterreno. Finita l'era dell'autonomia comunale nel 1531 a Fermo si insedia il primo governatore pontificio che, dopo una breve residenza al Palazzo del Podestà, sceglierà proprio il nostro edificio come propria sede. Nel frattempo Clemente VII si era fatto cedere anche l'adiacente ex convento degli Agostiniani che verrà inglobato nei lavori di completamento che ricominciano nel 1532. La campagna edificatoria definitiva si attesta intorno agli anni '70 del XVI secolo sotto l'impulso del governatore Giacomo Boncompagni (figlio di Gregorio XIII) e il portale d'ingresso alla piazza verrà ultimato con l'architetto Girolamo Rainaldi alla guida del cantiere. Vengono completati il pian terreno ed il primo piano e l'edificio assume le caratteristiche di una monumentale porta urbana. Il secondo piano verrà realizzato nel 1816 (rispettandone l'estetica cinquecentesca) e così la struttura assumerà in modo definitivo le sembianze di un vero e proprio palazzo.
Dal punto di vista architettonico il Palazzo della Sottoprefettura si presenta come un regolare edificio quadrangolare dal sobrio stile rinascimentale, realizzato con mattoni in cotto e vivacizzato da elementi classicheggianti in travertino. I tre livelli, della stessa altezza, sono separati da fasce marcapiano. Alla sommità spicca un cornicione in forte aggetto cadenzato da mensole. L'elemento predominante è, ovviamente, l'ingresso al passaggio voltato, costituito da due colonne tuscaniche che sorreggono un architrave con fregi e triglifi, al di sopra un elegante balconcino balaustrato che corrisponde alla finestra centrale del piano nobile. Le altre finestre del pianterreno, con la loro cornice scomposta, mostrano già un certo gusto manierista.
Al primo piano le finestre sono coronate da frontoni circolari sostenuti da mensole. Si distingue quella centrale, sovradimensionata rispetto alle altre e con il frontone spezzato. Il terzo piano presenta regolari finestre con architrave in aggetto. Il lato sud del palazzo non presenta alcun elemento architettonico rilevante, neanche in corrispondenza del passaggio voltato, il quale si presenta come uno spoglio arcone a tutto sesto.