La storia di Montegiorgio ha origine dalla corte farfense di Sant'Angelo in Murgiano che era localizzata nei pressi dell'attuale territorio della frazione di Piane dove ricadevano una chiesa ed un convento dedicati a Santa Maria di Giorgio che sorsero alla fine del X secolo, sopra un colle poco lontano. Il nome Giorgio molto probabilmente era riferito al signore che aveva donato il terreno all'abbazia, cosa piuttosto frequente all'epoca. Il monastero viene associato nei documenti farfensi nel XI secolo, al Castello di Cafagnano, insediamento fortificato nato nei pressi del convento; nelle carte farfensi compilate tra il X e l'XI secolo, si legge che il castello e la chiesa erano state recuperate dai monaci poiché erano stati usurpati da mano ignota. Il monastero poco tempo dopo fu distrutto da un incendio e fu ristrutturato dall'abate farfense Berardo III che oltretutto fece costruire una cinta muraria intorno al colle dove sorgeva l'edificio sacro. Gli imperatori del Sacro Romano Impero, Enrico IV nel 1074, e il successore Enrico V nel 1118, riconfermeranno il feudo ai farfensi: la stabilità portata dai monaci faceva crescere il castello di popolazione e di importanza mente nei territori limitrofi andava espandendosi il potere del Vescovo di Fermo. L'arrivo di Federico Barbarossa nelle Marche darà una battuta d'arresto all'espansionismo fermano, mentre Montegiorgio vede improvvisamente arricchito il suo territorio grazie alle concessioni del Marchese Marcovaldo di Annweiler che tra il 1195 e il 1197 riconoscerà alla cittadina i castelli di Collicillo, Magliano, Alteta, Cerreto, Monte Lordoni e Grottazzolina. Ma con la morte dell'imperatore perde potere fino a sottoscrivere i patti di sottomissione con Fermo del 1199 dove rinuncia al possesso dei castelli precedentemente acquisiti. Seguì un periodo di pace e stabilità portata dallo stato fermano fino a quando il conflitto tra il vescovo di Fermo con il marchese Azzolino d'Este, signore della Marca Anconetana, fa perdere il possesso di Montegiorgio e altri castelli al porporato che riottiene indietro i feudi poco tempo dopo, nel 1227. Contemporaneamente si affermava nello stivale la carismatica presenza di Federico II di Svevia che nomina il duca Rinaldo di Urslingen legato imperiale per contrastare la politica fedele al papato di Fermo. Nel 1229 il nobile si acquartiera nella strategica Montegiorgio e da qui gestisce l'azione delle sue truppe nei territori della marca: grande beneficio ne trasse la cittadina che si fece riconfermare i castelli sottratti da Fermo nei precedenti patti aggiungendovi anche Monte San Pietrangeli e Rapagnano. Alla repentina partenza del duca, avvenuta dopo qualche mese, si riafferma il potere papale annullando tutti i provvedimenti del legato imperiale: Fermo si riappropria dei territori precedentemente sottratti dall'imperatore. Col ritorno nelle Marche delle truppe imperiali, stavolta guidate dal figlio di Federico II, Manfredi, nel 1258 Montegiorgio ritorna filoimperiale fino al 1264. L'anno successivo col governo pontificio continua l'espansione territoriale del comune che acquista da Sant'Angelo in Pontano, il Castello di Mechirano, oggi scomparso. Nel 1293 si rinnovano i patti tra Fermo e Montegiorgio mentre i buoni rapporti che si andavano creando tra la cittadina e la chiesa fanno sì che si viva un altro grande periodo di prosperità per i commerci che lo porterà ad essere uno dei più grandi centri della zona nel secolo successivo. Partecipa alla guerra nella lega con Fermo contro San Ginesio avvenuta tra il 1304 ed il 1306 venendo punita insieme alle città alleate e cede alla tirannia di Mercenario da Monteverde che nel 1331 diventa signore di Fermo fino alla sua morte avvenuta nove anni dopo. Il papato, che si era trasferito ad Avignone, manda il Cardinale Albornoz a pacificare la turbolenta scena marchigiana. Riassoggettato al papa il territorio fermano, il porporato rinnova i patti di dipendenza dalla Santa Sede con Montegiorgio ed i castelli di Monteverde, Alteta e Cerreto. Qualche decennio dopo si ripresentano al potere i Monteverde con Rinaldo che nel 1376 diventa signore del capoluogo fermano e del suo contado, da cui pochi anni dopo viene cacciato, rifugiandosi a Montegiorgio dove viene allontanato nel 1380, poco dopo catturato e insieme ai figli, condannato a morte.
Continuano nel XIV secolo le vicende legate alle signorie del fermano: nel 1385 viene conquistata dalle truppe del tiranno Antonio Aceti che la dà in feudo al figlio Ludovico: saranno spodestati nel 1397 dal capitano pontificio Andrea Tomacelli. Eletto al sacro soglio nel 1404, Innocenzo VII durante il suo breve regno dona la marca al nipote, Ludovico Migliorati che, alla morte dello zio, si rifiuterà di restituire i territori al successore del pontefice Gregorio XII, di conseguenza ne scaturì una guerra che toccherà anche Montegiorgio, che subirà un tentativo di assedio da parte di Braccio da Montone. Qualche anno più tardi, nel 1413, viene assediata e presa da Angelo della Pergola, al servizio dei Malatesta. Ripresa dal Migliorati tre anni dopo, ritorna in mano pontificia alla morte del signore, ma la pace stava per essere rotta nuovamente dalla terribile presenza di Francesco Maria Sforza al quale Montegiorgio si assoggetterà nel 1433.
Durante la dominazione sforzesca si ricordano la distruzione del castello di Monteverde e la presenza piuttosto frequente a Montegiorgio del signore milanese, con il quale mano a mano i rapporti si andarono deteriorando e anche la cittadina subì vari soprusi e vittime a causa della prepotenza dello Sforza. Nonostante questo i montegiorgesi tentarono di soccorrere invano il signore assediato dai suoi numerosi nemici nella Rocca del Girfalco a Fermo. Costretto alla resa nel 1446 Francesco Maria uscirà di scena riportando nel fermano gli attriti che la dominazione sforzesca aveva assopito. Riprenderanno le ostilità con Fermo, anche se di poca intensità, per tutta la metà del XV secolo; nel 1486 gli ultimi benedettini che da secoli qui avevano proprietà, lasciano Montegiorgio.
Il secolo si conclude con la presa della cittadina da parte dei vicini Montevidonesi aiutati dai Fermani che saccheggiano la città: sono gli ultimi focolai di instabilità che nel '500 vanno progressivamente pacificandosi.
Nei pressi del paese si combatterà nel 1522 la famosa battaglia tra Ludovico Euffreducci, signore di Fermo, e Girolamo Brancadoro aiutato da Nicolò Bonafede che portò alla morte il tiranno fermano, il cui corpo esposto a Montegiorgio fu in seguito trasferito e sepolto a Fermo. Subisce ancora un saccheggio nel 1527 ad opera dei lanzichenecchi che tornavano dal sacco di Roma e dalla famiglia dei Guerrieri di Fermo. Altro fatto saliente fu la piccola guerra che si scatenò tra la cittadina e Belmonte per lo sfruttamento di una zona chiama "La Boara" ora exclave del comune di Fermo: i dispetti tra i comuni si protrassero dal 1541 al 1545 quando i belmontesi insieme a molti altri castelli del circondario portarono la devastazione nei territori montegiorgiesi. Ultima data interessante del secolo è l'annessione della cittadina alla diocesi di Fermo, che annulla gli antichi privilegi farfensi.
Nel XVII secolo ormai la situazione si era fatta tranquilla e si era dato il via ad un buono sviluppo edilizio in città con l'erezione di nuovi palazzi tra cui quello dei Passari, unitamente all’insediamento di nuovi conventi e l'istituzione di varie confraternite che mano a mano andavano accrescendo l'importanza di Montegiorgio che nel 1631 assume il titolo di Città. Intanto anche l'artigianato stava vivendo un periodo fertile con lo sviluppo di una scuola di intagliatori che opererà in tutta la provincia e la riguardevole presenza di molti laureati in medicina che darà impulso alla bottega del famoso speziale Giacinto Cestoni. Il fervore costruttivo continuerà fino al secolo successivo con una battuta d'arresto nel 1760 quando un violento incendio distrusse buona parte dell'abitato insieme alle sue memorie storiche tra il XVI e il XVIII secolo.
La rivoluzione francese e gli eserciti francesi capeggiati da Napoleone, si palesarono anche negli Stati Pontifici occupandoli; nel 1797 vengono riorganizzati i territori e Montegiorgio sarà capoluogo di Cantone, sottomesso a Fermo, nel Dipartimento del Tronto; i francesi due anni più tardi leveranno le tende ma si ripresenteranno nel 1807 ricostituendo le precedenti amministrazioni.
Finita l'avventura napoleonica in Italia ritornerà lo Stato Pontificio con la cosiddetta Restaurazione e il ripristino dell'antico ordine fino all'Unità d'Italia che farà entrare Montegiorgio nella provincia di Ascoli Piceno. Alteta con Cerreto col 1869 si aggregano al comune per poi distaccarsene nel 1896 e nel 1900 vengono definitivamente riannesse diventando frazioni. Lo scoppio della prima guerra mondiale vede anche la cittadina piangere le sue vittime; passato il conflitto si vivrà l'ascesa del fascismo fino alla seconda guerra mondiale che di qui passerà tragicamente. Nel secondo dopoguerra si sviluppa l'industria nella zona pianeggiante che con parte del comprensorio fermano si dedica alla produzione delle calzature; il centro storico mano a mano si è andato spopolando a favore della più comoda frazione di Piane, vicina alle aree industriali.
Piuttosto lunga deve essere un'attenta visita alla cittadina che è formata da tre borghi che si intersecano nell'area dove sorge l'antica chiesa di San Francesco e il Municipio. Scendendo verso meridione si arriva alla graziosa Chiesa di San Giacomo e si procede per il Monastero di Sant'Andrea fino ad arrivare alla porta omonima. La zona a nord di San Francesco invece si presenta più ricca di monumenti: a partire dalla sottostante piazza che ospita il Palazzo ed il Teatro Alaleona, il Convento delle Clarisse ed il Monumento ai Caduti. Proseguendo verso occidente si va per Porta San Nicolò passando per la vicina chiesa sempre dedicata al santo e all'ex Convento delle Agostiniane. Se invece si prosegue ad oriente si arriva fino a Palazzo Sant'Agostino e all'interessante Palazzo Passari, obbligatoria è la visita alla terrazza che contiene il meraviglioso portale, unico rudere sopravvissuto della chiesa medievale di San Salvatore appoggiata alla più moderna chiesetta della Madonna degli Angeli. Sotto questi monumenti si trova la piazza principale da dove parte il corso cittadino che conduce alle chiese di San Michele Arcangelo e dei Santi Giovanni e Benedetto, fino a scendere verso i resti di Porta Santa Maria davanti all'Ospedale. Nella parte più bassa dell'incasato si trova l'elegante chiesa dedicata alla Madonna della Luna; varrebbe la pena anche soffermarsi sulle mura, almeno nei tratti meglio conservati come quello dei settori sud-ovest. Oltre ad altri numerosi monumenti che lasciamo alla scoperta del visitatore, consigliamo un'attenta visita a Montegiorgio che non lascerà delusi.