Sorta come fortificazione nei pressi dell'antica corte farfense di San Martino al Tesino, si legge di Grottammare già nel 1103 sulle pergamene dell'abbazia matenana, quando lo sperone dove sorgeva il borgo era a ridosso del mare; in seguito numerose frane ne modificarono l'aspetto. Nel 1175 la nave di Papa Alessandro III approdò nel castello farfense per scampare ad una tempesta, nel 1193 una bolla dell'imperatore germanico Enrico VI ne riconferma i possedimenti ai monaci, nonostante il Vescovo-conte di Fermo premesse per il possesso del castello: alleatosi con Ripatransone provò a conquistarla invano (1206). Nel 1214 il castello viene ceduto al comune di Fermo da Aldobrandino D'Este, mentre il monastero di San Martino ed i suoi territori rimangono ai farfensi fino al 1258, quando saranno allontanati da Manfredi Re di Sicilia. Data la sua importanza strategica e la sua grandezza, Grottammare sarà uno dei castelli più importanti dello stato fermano vista la posizione e la presenza del porto; nel 1276, per punizione, il Papa ne sottrae il possesso ai fermani per due anni. Con l'arrivo del cardinale Albornoz, intento a riassoggettare al papato lo Stato della Chiesa, Grottammare rimane sotto Fermo fino al 1405, quando si instaura nella città la signoria di Ludovico Migliorati, che la cederà al controllo del papato fino alla sua morte (1428). L'arrivo del dominio sforzesco nella marca vede il castello frequentato dal condottiero che lo aveva scelto come base durante l'assedio a Ripatransone nel 1442. Nel 1444 sarà invece assediata invano da una coalizione tra Ascoli e Ripatransone, che causò diversi danni alle campagne e al porto: per vendicarsi i fermani conquistarono la fondamentale rocca di Acquaviva Picena (1448). Il 1451 fu un anno sfortunato per il paese, che a causa di una frana perse una buona parte dell'abitato e delle fortificazioni, diventando quindi preda dei pirati, che funestarono il territorio costiero fino alla conquista del castello da parte degli ottomani nel 1525. Liberato dalle vicine Fermo e Ripatransone verrà dotata di nuove fortificazione per scongiurare un'eventuale invasione turca, in quel periodo il castello dà i natali a Felice Peretti, figlio di esuli montaltesi, futuro Papa Sisto V. Il Peretti, che molto si adoperava per favorire la sua patria, non tralasciò il suo paese natale, fornendo scuole, istituendo varie opere assistenziali e, grazie al diffondersi del fenomeno del brigantaggio e alla presenza del porto, divenne un centro logistico e strategico militare. In questo periodo e per il secolo successivo la cittadina si arricchì non solo economicamente ma anche di numerosi palazzi e ville, nel XVIII secolo viene edificato il teatro, fondati la banda cittadina ed un circolo letterario denominato "I risvegliati del Tesino". Il secolo si chiude con una terribile frana che interrò il porto e diede la spinta per lo sviluppo del borgo marino che successivamente si sostituirà all'instabile castello, durante l'epoca napoleonica Grottammare sarà uno dei più ferventi sostenitori del papato, perciò il governo francese la renderà autonoma da Fermo e la metterà a capo dei comuni circostanti, decadrà poi durante la restaurazione. Il periodo post napoleonico vide la fine del porto e l'avvento delle industrie, il borgo marino prendeva sempre più piede rispetto allo scomodo castello, nel 1843 un'ultima frana compromise il porto definitivamente, mentre nel frattempo la conservatrice Grottammare si abbandonava sempre più ai moti risorgimentali e a Garibaldi, supportando le sue operazioni dopo la vittoriosa battaglia di Castelfidardo. Altro episodio preunitario notevole fu il soggiorno del futuro Re d'Italia Vittorio Emanuele: qui incontrò la delegazione del Regno di Napoli che lo sollecitava a prendere la corona Borbonica; dopo questo evento si recò a Teano per lo storico incontro con Garibaldi. Un'altra frana nel 1928 mutilò ancora il paese invadendo la ferrovia e causando un incidente ferroviario; dopo la seconda guerra mondiale fiorì l'attività turistica che già si andava sviluppando da inizio secolo, caratterizzato dalla gradevolezza del luogo che è tuttora possibile ammirare. Arroccato sulle pendici di un colle che anticamente scendeva a picco sul mare, il paese si concentra intorno alla principale piazza Peretti, dedicata al papa natio di Grottammare e dal corso che lo attraversa collegando i vari luoghi di interesse. Intorno alla piazza e al corso sorgono le ricche abitazioni dei notabili del luogo; all'ingresso dell'incasato è collocata l'interessante fonte di origine medievale, rimangono anche ampi tratti delle mura fortificate dove fa capolino il possente Torrione della Battaglia. Nelle piccole strade interne si intervallano abitazioni e terrazze con vista sul mare, meritevole di visita sono il Teatro dell'Arancio e il sottostante loggiato panoramico, caratteristica della cittadina. L'elegante facciata della Chiesa di Santa Lucia si innalza a nord dell'abitato, dietro l'edificio si inerpica la via che porta alla Rocca e a Porta Castello, attraversando le poche case rimaste della Grottammare più antica. Arrivati nel punto più alto si apre un'ampia pineta che costeggia le mura della rocca terminando in una meravigliosa balconata che mostra in tutta la sua bellezza Grottammare ed il litorale che sicuramente vale la pena di essere ricordato.