Piuttosto interessante, in quanto commemora la costruzione del primo acquedotto che raggiunse Montalto, alla fine del XIX secolo.
Chiamata "Del Cassero" dal nome del sito che la ospita, in quanto punto più alto del paese e sede della torre principale, detta rocca o appunto cassero. La fontana è annessa al partitore, opera idraulica dove il flusso delle acque viene ridiviso in varie linee secondarie, sfruttando l'altitudine del sito.
In precedenza, l'approvvigionamento delle acque veniva effettuato nelle fonti che si trovavano nella campagna circostante il castello. Queste opere però, non sempre riuscivano a soddisfare il fabbisogno della popolazione, soprattutto per una popolazione che andava crescendo di anno in anno.
Infatti, nei documenti del comune nel 1480-87 si legge che esisteva una legge per l'accumulo di acqua piovana ai fini della vendita; nel 1587 si ricorda la costruzione di un nuovo condotto per la "Fonte di Monti", per aumentarne la portata.
Nel 1882 si impone al giovane comune del Regno d'Italia, nato un ventennio prima, data l'inefficiente sistema delle fonti pubbliche, di trovare una soluzione alla carenza idrica. L'ingegnere ascolano Giovanni Iacini si occupa di redarre il progetto, ne presenterà tre, uno per la cittadina e gli altri per Porchia e Patrignone. Propone di prelevare le acque nei pressi della contrada di Sant'Agostino, ma data la poca portata non viene approvato; ancora nel 1884 il comune spende una discreta somma per cercare acqua nel territorio. Non riuscendo ancora a risolvere la questione, nel 1887 tenta di creare un consorzio insieme a Montedinove, Carassai e Montefiore, il concittadino ed architetto Giuseppe Sacconi, suggerisce l'ingegnere Luigi Vannicola. Il suo progetto prevede di convogliare la fonte di San Francesco, nei pressi di Poggio Canoso di Rotella, sulle pendici del Monte dell'Ascensione, portandole con una condotta ai centri abitati. Viene quindi approvata la proposta e si iniziano a ricercare i permessi, nel 1888 viene scelta la romana "Società per Condotte d'Acqua" e l'anno seguente, si stipula il contratto preliminare. La firma del Re d'Italia dà al via ai lavori, il progetto intanto si era ampliato, fino ad arrivare alla città di Fermo. Nel 1894, si procede con l'inaugurazione del nuovo acquedotto e la Fonte del Cassero, qui viene installata la lapide che ricorda la costruzione dell'opera. L'anno successivo, viene anche nominato il manutentore ed il sorvegliante delle pubbliche fontane.
L'opera si trova poco sotto la Piazza Giacomo Leopardi, sulla via che inizia a scendere difronte all'Episcopio. Composta da una parte visibile in mattoni e travertino, di pianta quadrata con copertura a botte, all'interno sono contenute le opere idrauliche per la redistribuzione dell'acqua. Molto elaborata è la facciata, che va a sottolineare la monumentalità dell'opera, con una lastra in pietra dove vi è scolpito un elogio, che ricorda la costruzione dell'acquedotto. Al di sopra, si trova uno stemma della comunità montaltese sormontato da una corona, dal quale partono due nastri svolazzanti. Dello stesso materiale è il mascherone installato in basso, raffigura un satiro incoronato di alloro e sotto, un ampio bacino raccoglie le acque. I lati della facciata mostrano due cornici, la più esterna in cotto con due capitelli in pietra alla base dell'arcata e quella più interna in travertino, un'altra fascia di pietra corre sotto il mascherone ed ai piedi del bacino.
Oggi è parte della rete dell'acquedotto consortile del Vettore.