La chiesa dedicata ai Santi Giacomo e Filippo è ancora oggi uno dei monumenti più sacri e rappresentativi di Montegranaro. La sua prima edificazione avvenne intorno al IX secolo, quando fu costruita una piccola cripta intitolata a Sant'Ugo. Era anticamente un luogo sacro isolato addossato alle mura cittadine, situato nella parte che guarda a meridione. Nel corso del Duecento furono apportati cambiamenti architettonici sostanziali, fu costruita ex novo la prima chiesa con il titolo attuale, il nuovo ingresso era posizionato all'interno delle mura cittadine. Nella seconda parte del XIII secolo, dopo la giurisdizione dei Farfensi, il complesso passò sotto la direzione dei Silvestrini, un ordine sempre nell'orbita dei Benedettini; notizie riguardanti l'anno 1290 accertano che vi era anche un convento. Dopo questa data avviene un altro avvenimento importante: il pontefice Niccolò IV decreta con una bolla la cessione della struttura all'Ordine Agostiniano, che ne rimane in possesso fino al 1396. Dopo diversi secoli, tra il 1752 e il 1757, iniziarono i lavori, grazie al parroco locale Don Dino Leti, e la chiesa fu quasi interamente ricostruita in stile barocco, furono inoltre realizzate nuove mura piantate direttamente su quelle preesistenti; la nuova consacrazione fu nel 1760.
L'interno si presenta ad unica navata, con il soffitto arricchito da gessi dorati ed affreschi. Lungo la parete di destra si aprono cinque monofore strombate, gli affreschi sono databili 1299, come riporta un'iscrizione leggibile parzialmente, relativa ad un committente, probabilmente un religioso. Sempre nella parete posta a destra, superata la prima monofora, vi è un'altra figura affrescata: Sant'Amico di Rambona, secolo XIV. Vicino a questo rappresentazione vi è un'opera devozionale con il Santo Domenicano Ugo che salva un bambino dal lupo, ancora secolo XIV. In un'altra monofora vi è affrescata La Crocifissione, sempre trecentesca, delimitata da una cornice con bordi a due bande, all'interno della quale vi sono dei tondi che contengono degli angeli adoranti; in uno di questi vi è anche un pellicano che si squarcia il petto, simbolo cristologico molto suggestivo. Ai lati della Crocifissione sono dipinti a mezzo busto numerose figure bibliche tra cui David, Amos, Mosè, Isaia, Salomone, Geremia, Abacuc e Daniele. Sopra la figura del Cristo, entro una mandorla, è dipinta la Vergine con ai lati due cori angelici. In un'altra monofora sono affrescate le scene del Battesimo di Cristo, dell'Adorazione dei Magi e della Natività. Nella parete dietro l'altare, in basso, ancora diversi affreschi come Le Tre Marie al Sepolcro, nella controfacciata vi è una Madonna col Bambino datata 1517. Tra le numerose opere custodite vanno rimarcate un imponente organo collocato sopra una balconata, una splendida fonte battesimale lignea con decorazioni in oro ed una pala d'altare raffigurante la Madonna Incoronata.