Il castello di Massignano mostra ancora numerose tracce delle sue fortificazioni, fuse con le case del centro storico.
Costruita con buona probabilità dal comitato fermano, la cinta muraria presenta caratteristiche che vanno dal XIV al XV secolo, in precedenza il castello sarebbe stato di dimensioni più ridotte, riconducibili all'area della piazza principale con la chiesa dei Santi Maria e Giacomo. La crescita del castello nei secoli, sarà motivo di numerose espansioni fino a circa il XIV-XV secolo, quando assumerà l'aspetto attuale e sarà aggiornata all'uso delle armi da fuoco. Si ricorda che le fortificazioni furono assediate da Mercenario da Monteverde e le sue truppe nel 1334, il secondo assedio importante avvenne per mano di Marzio Colonna, a capo degli eserciti ascolani, durante la guerra con Fermo nel 1534. Dopo il XVI secolo come tutte le opere simili nell'area, rimase in funzione per difendere il centro da briganti e malintenzionati di passaggio, almeno fino a parte del XIX secolo. Quello che ne rimane infine sarà mano a mano demolito, inglobato da altre strutture o smantellato per adeguare il centro e la sua viabilità alle nuove esigenze del novecento. Si ricorda l'apertura della porta ad occidente agli inizi dell'ottocento, attuale ingresso principale del paese, per facilitare il collegamento tra l'abitato e la nuova chiesa della Madonna della Misericordia.
Piuttosto irregolare, il circuito murario si adatta alla conformazione del colle dove sorge Massignano, soprattutto nella parte meridionale ed orientale. Sembrerebbe più uniforme la parte opposta, costituita da due sezioni rettilinee, una lunga a nord-est ed una più breve a nord-ovest. Rimane ancora con parte dei suoi caratteri originali, la porta da Bora, che permetteva l'accesso attraverso una rampa che corre parallelamente al muro, da qui si inizia a percorrere la discesa che porta al primo angolo. La cortina a nord è stata inglobata nelle abitazioni, che oggi ne rispettano il tracciato, le numerose modifiche lasciano intravedere solo qualche traccia nei basamenti, non sono sopravvissute eventuali torrette. Probabilmente risultava la zona meglio difesa dal declivio, nonché rivolta verso il capoluogo fermano e quindi non mostrava grosse opere difensive ad eccezione dell'area adiacente alla porta. Arrivati all'angolo delle mura si osservano i resti di una torretta angolare, disposta in diagonale rispetto agli assi murari, piuttosto stravolta dalle ristrutturazioni. Continuando a scendere lungo il lato orientale si perdono quasi le tracce delle mura, inglobate nelle case e dai giardini ricavati ai loro piedi, che ne precludono la vista. Qui, probabilmente le torrette iniziavano a difendere il circuito e forse se ne trovano tracce nei giardini dei palazzi. Si prosegue oltrepassando il grande slargo davanti a palazzo Tassoni, con il suo arco che si collegava alle mura, qui si trovava l'altra porta oggi demolita. Scendendo sotto la piazzetta si avanza lungo la cinta meridionale, dove sono ben visibili le torri superstiti e la possente scarpa, che ne proteggeva la base dai colpi di cannone, come ad ovest l'andamento perde la sua simmetria, adattandosi all'orografia del terreno. Sulla terrazza che vi si apre, è possibile avere una buona visuale di questo tratto, il più scenografico del paese, ma dopo il belvedere le mura risultano occupate da un palazzo. Ricompaiono con la loro scarpatura solo alla fine dell'edificio, in prossimità dell'altra torretta angolare disposta diagonalmente. Qui, le mura proseguono quasi rettilinee fino al successivo angolo, stravolte però dall'apertura di una nuova porta del XIX secolo e con la costruzione di un ponte, al quale in seguito si è anche addossata un'abitazione. Oltre il ponte si ritrova solo la scarpa alla base, che si interrompe poco prima della rampa di Porta da Bora.
Gli angoli delle mura di Massignano meritano un piccolo approfondimento: in quello sopra descritto ed in quello diametralmente opposto, a sud-ovest, presentano lo stesso tipo di torretta, posizionata all'incirca nello stesso modo; negli altri due angoli invece, erano presenti le porte, di cui una è scomparsa insieme alla porzione delle mura adiacenti. Probabilmente entrambe le porte si trovavano, come nel caso di Porta da Bora, a filo della cinta muraria, non si esclude la presenza di un'eventuale seconda porta disposta all'imbocco della rampa. Poco prima dell'accesso, si nota sul fronte occidentale una piccola escrescenza, che crea uno spigolo con la cinta muraria, dove è stata piazzata una bombardiera con bocca circolare che mirava al sottostante passaggio. Tale espediente è piuttosto interessante, perché permetteva di avere una postazione di tiro, radente il perimetro della cinta, senza realizzare però una torretta, più dispendiosa.