Il territorio era abitato sin dall'epoca romana e rientrava nell'amministrazione della vicina Cupra. Latifondo del signore Massinius, da cui prende il nome, nel 967 viene ceduto dall'imperatore Ottone I all'abbazia di Farfa, mentre nel XIII secolo viene inglobato al territorio di Fermo, non senza ripetuti tentativi di supremazia sul luogo da parte di Ascoli. Le contese tra le due città si concluderanno solo nel XVIII secolo, seguiranno la conquista da parte delle truppe Napoleoniche, l'entrata nel Dipartimento del Tronto, nel distretto di Fermo, fino all'Unità d'Italia.
Il nucleo abitativo presenta tutt'ora l'assetto medioevale; è possibile accedervi attraverso le due porte superstiti, Porta Nord e Porta Ovest, preceduta da un grazioso viale alberato. Nel centro, la piccola piazza accogliente è ornata dalla torre civica, che è parte del palazzo comunale, e da un piacevole loggiato. Vi si affaccia inoltre la chiesa di San Giacomo Maggiore, del XVIII secolo, al cui interno è esposta una Madonna con Bambino di Vittore Crivelli.
Percorrendo le vie del paese è possibile ammirare vari palazzi gentilizi, eretti tra il XV e il XVII secolo, alcuni tratti di cinta muraria, e il Museo di Arte Sacra con una collezione di oggettistica religiosa. Meritevoli di visita sono anche la chiesa di Santa Maria della Misericordia, in stile neoclassico, e il viale della Rimembranza che si conclude con un suggestivo balcone sul mare.
A due chilometri dal paese si trovano i ruderi del castello di Forcella (XII sec.), e lungo la sottostante Val Menocchia, la frazione Villa Santi e l’abbazia dei Santi Felice E Adaucto, caratterizzata da un abside in stile romanico.