La Pieve di Santo Stefano e Vincenzo fino al 1728 era la più antica parrocchia di Monterubbiano, cioè la chiesa Matrice, e sin dalla fondazione dava il nome alla storica contrada in cui è edificata.
Costruita intorno all' anno 1000, in stile romanico, nel corso di vari secoli furono apportate varie modifiche: il portale, l'innalzamento della navata centrale e la costruzione degli altari laterali.
Nella facciata che da su piazza Aracinti si possono notare alcune caratteristiche che marcano lo stile romanico. Queste si osservano anche nel campanile a pianta quadra, nell' abside semicircolare e nelle monofore.
L'edificio durante i primi decenni del 1800 subì notevoli lavori, come l'innalzamento della navata centrale.
Solo a partire dal 1926 si cercò di riportare la chiesa Pievana al suo antico progetto.
Il portale ha la particolarità di essere stato costruito in epoca differente rispetto al luogo sacro, infatti risale ai secoli XII-XIV; il suo stile può far pensare alla moda lombarda.
L'nterno, dopo i lavori di restauro dei primi del 1900, si può ammirare con le sue tre navate scandite da colonne di cotto sormontate da dei capitelli romanici in pietra.
La chiesa Pievana ancora oggi rimane un luogo di suggestione e di fascino per le genti di Monterubbiano.