Particolare complesso monastico disperso nella scenografica montagna amandolese, conosciuta col nome di Santa Maria a Portella o Sportella.
La zona è raggiungibile lungo la strada per la frazione Garulla, prendendo la via brecciata che sale per Vidoni. Peculiarità molto scenografica è la lama di roccia arenacea, sagomata ed arrotondata dagli agenti atmosferici, che corre sulla cima del crinale tra i due affluenti del torrente Lera. Lungo la formazione rocciosa, inizialmente venne realizzato un primitivo eremo, ricavato in una grotta nel lato della lingua di roccia, opposto a quello del monastero. Non se ne conosce la data di fondazione, tra le prime notizie risulta che in origine era dipendente dal vicino monastero benedettino di San Vincenzo e Anastasio. Lo storico amandolese Ferranti, riporta una trattativa tra il monastero ed i padri Cappuccini per la cessione della chiesa di Santa Maria. La chiesa faceva parte di un piccolo patrimonio fondiario sottoposto direttamente alla Santa Sede, con a capo la chiesa di San Tommaso, nel centro storico di Amandola, la scomparsa chiesa di San Giacomo ed un ospedale. Dal XIV secolo il complesso forniva assistenza ai pellegrini ed ai bisognosi, aiutato dall'opera della "Confraternita della Scopa", che aveva sede nella chiesa di San Tommaso e si occupava di gestire l'ospedale. Nel cinquecento Santa Maria assunse una certa notorietà, in quanto la statua della Madonna con Bambino, un tempo qui custodita, venne ritenuta miracolosa per aver salvato Amandola dall'assalto di agguerrite truppe francesi. Dal 1521 si decide di onorare l'effige con solenni festività, soprattutto nel periodo pasquale, dove venivano elargiti lasciapassare e salvacondotti per potervisi recare, il comune amandolese inviava anche un contingente di guardie armate per assicurare uno svolgimento pacifico. Dal 1540 vi si trasferiscono i frati cappuccini, iniziando ad adattare il convento alle loro esigenze, ristrutturandolo ed ingrandendolo. Negli statuti comunali del 1547 si rileva che la confraternita della Scopa aveva cambiato nome in "Confraternita di San Tommaso" o "di Santa Maria in Portella". Da un'iscrizione del 1580 presente nella sagrestia, si leggeva che nel frattempo la chiesa era stata ampliata, quasi duplicando della sua lunghezza. Nel 1626 viene fondata dai gesuiti la "Confraternita degli Artieri" che si sostituirà nel corso del secolo a quella della Scopa, questi si recavano in processione, da Amandola fino a Santa Maria a Portella, il 15 di agosto. I cappuccini lasciano il complesso nel 1626, trasferendosi nel convento che avevano costruito vicino alla cittadina, sulla cima di Colle Marrubbione dove ancora oggi domina, come ricorda anche un'iscrizione nella nuova sede. Da questo momento inizierà la decadenza, complice anche la distanza dalla cittadina e la presenza di numerosi briganti che tra questi boschi trovavano riparo. Durante la visita pastorale del 1742 risulta la presenza di un solo eremita dell'ordine francescano, col compito di tenere la struttura in buone condizioni. Viene costatata la demolizione di un portico che si appoggiava alla chiesa e di un muro che proteggeva l'orto, molto probabilmente perché divenuti instabili e pericolanti. Ne nascerà una causa, dibattuta nel tribunale arcivescovile di Fermo, tra la Santa Sede ed il rettore della chiesa, responsabile delle distruzioni. Ormai pericolante viene chiusa nel 1869, poi acquistata da un privato: Luigi Pasqualetti Ricci che la restaura a sue spese, la fa riconsacrare e riaprire al culto nel 1889; saranno anche riavviati i festeggiamenti in onore della Madonna. Rimarrà frequentata fino alla prima parte del XX secolo, quando lo spopolamento dell'area fu tale che vennero a mancare i fedeli, destinata agli usi privati dei proprietari e quindi abbandonata.
Oggi la chiesa giace in uno stato di avanzata trascuratezza, viceversa le strutture conventuali appaiono ben tenute e probabilmente ancora abitate nei periodi di vacanza. Realizzata per buona parte in mattoni e pietre locali, in parte scavata nella roccia, appoggiata sulla lama di arenaria che occupa un intero lato del complesso. Si compone di due piani col perimetro rettangolare: in basso la cripta, raggiungibile attraverso il portale visibile lungo la strada e la chiesa superiore di dimensioni maggiori, con gli ingressi aperti sul lato. Questa si compone di una sola navata, piuttosto lunga e stretta, con una copertura a capriate lignee, le pareti semplicemente imbiancate non mostrano nessuna decorazione. Sul retro si trova la sagrestia e la parte più antica della chiesa nella roccia, dove si accedeva attraverso una piccola porticina ritagliata nella pietra. Sulle pareti esterne si possono notare alcuni finestroni, la cripta mostra una copertura con volte a crociera e sobrie decorazioni pittoriche, con stelle nei lunotti e fasce decorate sugli spigoli; sul fondo vi è l'altare principale, appoggiato ad una grande inferriata, che chiude un'arcata mostrando i resti di stucchi e pitture. Dietro si apre la cappellina scavata nella roccia, nucleo originario della chiesa, dove si trovava la statua miracolosa della Madonna con Bambino, questa indossava una preziosa collana in argento, probabilmente donata dalla famiglia Gallo, in quanto vi appariva il loro stemma. Tradizionalmente nelle due fosse sepolcrali, venivano seppelliti gli abitanti delle vicine frazioni de I Merli, Pagliaroni, Vidoni e Villa Francucci. Sul retro della struttura, appoggiato sopra il ciglio roccioso, si trova il piccolo campanile a vela, oggi vuoto, in passato conteneva due campane di cui la più grande, risaliva al 1763 ed era stata voluta dal rettore Gentili. A meridione si apre il giardino del convento, un terreno rialzato e spianato, protetto da un lato dal ciglio roccioso, chiuso tra le abitazioni dei monaci e la chiesa, si nota il grande lavoro di modellazione e livellamento della roccia portato avanti dai religiosi. Le antiche residenze sono ancora in parte in piedi, sebbene abbiano subito alcune ristrutturazioni che ne hanno nascosto in parte i caratteri storici, si nota ancora qualche porta ad arco, soprattutto nella facciata verso l'orto. Il resto delle opere è di difficile lettura, poiché ormai risulta invaso dalla vegetazione.