Edificata sulla sommità di un colle isolato, la chiesa dedicata a Sant'Angelo in Montespino era un antico centro religioso direttamente sottoposto al vescovo di Fermo. Si fa risalire la sua fondazione prima del X secolo a opera di monaci benedettini, probabilmente di derivazione farfense, piuttosto attivi nell'area, edificata forse su un sito religioso preesistente di epoca romana, il santo titolare invece suggerisce un richiamo ai longobardi che adoravano particolarmente l'Arcangelo. La troviamo documentata nel 977 quando il porporato fermano cede diversi terreni al Conte Mainardo di Siffredo nell'area circostante all'abbazia che comunque mantiene sotto il suo diretto controllo, una lapide scomparsa ricordava nel 1064 la consacrazione dell'altare maggiore del vescovo Ubalrico. Nel 1082 si legge che il ministero era retto da un pievano affiancato dalla presenza dei canonici sottoposti al vescovo di Fermo, a quei tempi figurava tra i più importanti centri religiosi sottoposti alla diocesi ed esercitava enormi poteri sui suoi vassalli. Amministrava un vasto territorio che si estendeva negli attuali comuni di Montemonaco, Montefortino, Amandola e Comunanza; aveva il diritto di nominare 51 rettori di altrettante chiese. La pieve era anche centro giuridico, politico e amministrativo per conto del vescovo e aveva anche facoltà di nominare i rettori delle chiese sottoposte e di assegnare rendite e benefici, aveva sotto di sé diversi vassalli. Infatti nel 1236 si legge che il pievano di Sant'Angelo riceveva per conto del vescovo l'atto di sottomissione di Toseratto di Attoni, signore del Poggio di Sant'Angelo, ma nel 1272 il porporato decide di liberare i contratti di vassallaggio dei signori sottoposti alla pieve, cedendoli a Montefortino previo pagamento di una tassa annuale alla curia. Nel 1301 a Montottone vengono rivisti i rapporti col vescovo che priva Sant'Angelo di diversi privilegi, mantenendo solo quello di riscuotere le tasse dalle chiese sottoposte. Nel corso del XIV e XV secolo il suo potere andrà mano a mano scemando, nel 1440 il pievano fa costruire una residenza a Montefortino e la chiesa dedicata a Santa Maria Nuova, oggi San Michele, abbandonando così l'antica sede, intanto, molto probabilmente a scopo di difesa, veniva costruito il torrione che oggi ancora affianca la struttura.
Gli interventi di mantenimento e ristrutturazione dureranno fino al XVII secolo ma nel secolo successivo risulta il crollo della navata settentrionale.
Oggi nonostante l'isolamento rileviamo che è piuttosto ben mantenuta, caratteristiche fondamentali sono oltre al gusto romanico, la doppia abside contrapposta che la rende particolare. L'esterno è sobrio, quasi a connotare la doppia valenza di chiesa e fortezza, il torrione quadrato riutilizzato come campanile, un tempo staccato dalla struttura e solo successivamente inglobato alla stessa, ha l'ingresso al secondo piano ed una serie di feritoie lungo il perimetro murario. Il basamento ha una piccola scarpatura per stabilizzare meglio la struttura che si eleva su tre piani e termina con una copertura in coppi, non è chiaro se fosse più alta e come fosse difesa la piattaforma superiore, una piccola cella campanaria assolve alla doppia funzione di torre e campanile. Anche lungo la facciata si aprono una fila di strette finestre come delle feritoie, al centro si trova il semplice portale con l'architrave sormontata da un lunotto, nella parte superiore si eleva la navata centrale con le sue finestre di foggia e forma differente, a ricordare i numerosi interventi che ha subito la struttura. Soffermandosi sulle absidi si può notare che quella rivolta a occidente risulta spoglia mentre quella rivolta a oriente ha un corredo di archetti pensili cornici e lesene, in più è affiancata sulla sinistra da un'altra abside di modeste dimensioni. L'ingresso è aperto al centro della navata laterale, l'interno originariamente era a tre navate e probabilmente affrescato ma delle pitture non è pervenuto molto, si nota l'altare principale sopraelevato, raggiungibile da una scala affiancata dagli ingressi alla preziosa cripta. L'altare è frutto di una costruzione barocca ed ospitava una statua dell'Arcangelo, al di sotto si trova l'antica cripta voltata e divisa in tre piccole navate, le colonne ed i capitelli sono materiale di origine romana prelevati forse da siti limitrofi.