Sorge, splendidamente circondata dalla catena dei Monti Sibillini, a ridosso di un'altura che si sviluppa lungo la valle del Tenna: in questa il fiume si assopisce, dopo essersi fatto spazio tra i monti Priora e Sibilla, scavando le suggestive gole dell'Infernaccio. I ritrovamenti archeologici confermano che i primi fenomeni insediativi risalgono addirittura all'epoca di Augusto (29 a.C.- 19 d.C.). In seguito fu soggetta all'occupazione longobarda, ne denota il segno la Pieve di Sant'Angelo in Montespino, possedimento farfense tra il X e l'XI secolo. Durante il medioevo, tra le numerose fortezze che furono innalzate sulle sommità dei colli della zona, il "fortino" si svilupperà come capoluogo, conferendo al comune il suo nome. L'edificazione delle fortificazioni del borgo vero e proprio avvenne durante il XII secolo. In età comunale il castello partecipava alle lotte per il predominio sul territorio al fianco di Monte Passillo (presso l'attuale Comunanza), scontrandosi con le vicine Amandola, Montemonaco e Visso. La Chiesa della Madonna della Pace attesterebbe la fine di tali conflitti, nel 1265. Sarà poi possedimento di Fermo e annesso al Presidiato di Montalto dello Stato Pontificio nel 1586. Permangono per le vie del paese le tracce della sua storia: si conservano tratti della cinta muraria e delle porte dell'antico borgo medievale, il cinquecentesco Palazzo Leopardi, oggi sede della Pinacoteca Civica Fortunato Duranti, pittore locale, il particolare Tempietto dell'Orologio (XVI secolo). Dalla Piazza Re Umberto I si gode di un'ampia vista panoramica.