Fondata nel 1256, la chiesa di San Agostino è attigua al più antico convento del fermano, quello dell'Ordine Agostiniano, il quale ebbe come ospite Padre Reginaldo da Monterubbiano, che fu mentore del giovane Nicola di Tolentino.
La struttura nel corso del medioevo fu tra le più importanti del castello, ma nel 1625, per ordine di Innocenzo X, venne soppresso il convento. Nel corso della seconda parte XVIII secolo l'edificio sacro, che non era in perfette condizioni, subì notevoli restauri che si estesero anche nei primi anni dell'Ottocento.
Tra il 1925 ed il 1939 la chiesa fu completamente riadattata internamente nello stile neoclassico, su progetto dell'architetto Carlo Calzecchi Onesti; i lavori di decorazione interna furono eseguiti da Antonio Di Nave artista pugliese. Di questo artista sono la maggior parte delle opere presenti, come "Il Battesimo di Cristo", "La chiamata del Battista" e "L'ultima Cena".
Sono presenti anche altre suggestive opere attribuite al celebre pittore Cinquecentesco di Monterubbiano, Vincenzo Pagani, ovvero quattro tavolette centinate con le figure dei Santi Caterina d'Alessandria, Stefano e Vincenzo (martiri patroni del paese) e San Giorgio (comprotettore), e due tavolette di forma ottagonale con le raffigurazioni dell'Arcangelo Gabriele e l'Annunziata, recentemente restaurate.