La cittadina di San Benedetto del Tronto trae origine dalla suggestiva parte alta del paese, eclissata poi dall'enorme boom, che nel XX secolo ha investito il centro balneare. Dell'antica San Benedetto in Albula si hanno le prime notizie nel X secolo, sebbene recenti scoperte archeologiche potrebbero far risalire l'insediamento umano nel sito all'epoca romana. Una leggenda sulla fondazione del castello vuole che fu eretto sui resti dell'antica città di Truentum, costruita dal misterioso popolo dei Liburni, ritrovata nei pressi di Martinsicuro; più credibile è l'esistenza della città di Alba Picena, situata nei pressi dell'Albula. La storia scritta comincia a parlare della pieve dove si veneravano le reliquie di San Benedetto, segnalata nei documenti della diocesi fermana a partire dal 998.
Il castello verrà fondato nei pressi della pieve da Azzo e Berardo di Gualtiero di Napoli, nel 1145, su autorizzazione del Vescovo di Fermo. L'imperatore germanico Ottone IV riconfermerà tutti i territori costieri dal Potenza al Tronto alla città fermana fino al 1245, quando Federico II di Svevia concederà ad Ascoli un breve tratto di costa adatto all'edificazione di un porto, tra il fosso Ragnola ed il Tronto. Nei catasti fermani del XIV secolo appare come castello di medie dimensioni posto al confine litoraneo con lo stato ascolano; seguirà le vicende del capoluogo, soprattutto quelle politiche, con l'avvento delle signorie, iniziando da quella dei Da Monteverde. Nel perenne scontro con Ascoli, nel 1345 sale al potere Gentile da Mogliano che 1349 perde il castello di San Benedetto, preso dalle truppe ascolane guidate da Galeotto e Pandolfo Malatesta, grazie al tradimento di Pietro Mancini che cede il castello, corrotto da 1000 fiorini. Si susseguiranno le signorie dei Migliorati e degli Sforza. Nel 1463 si aprirà uno spiraglio di pace: quando la mediazione di San Giacomo della Marca riesce a stipulare una pace tra Fermo e Ascoli, sarà ceduta alla seconda la fascia litoranea ai piedi di Monteprandone, per costruirvi l'ambito porto. Nel 1487 impervia la peste, secondo alcuni portata dai pirati turchi, che quasi sterminano l'intera popolazione; il governo fermano nel 1491 decide quindi di ripopolare il borgo con degli esuli emiliani, soprattutto provenienti da Imola. L'ultima signoria fermana, quella di Ludovico Euffreducci, vedrà San Benedetto al centro delle attenzioni, prima sobillata alla rivolta conto il papato da Alessandro Simeoni di Carassai, luogotenente del signorotto, poi assediata e presa nel 1520. Con il ristabilirsi della pace, nel XVII secolo, dal castello cominciò la prima colonizzazione dei territori verso il mare, fuori dalla protezione del castello: venne costruita la primigenia chiesetta dedicata alla Madonna della Marina (ora scomparsa), primo nucleo della San Benedetto moderna. Mano a mano il castello cederà potere ai nuovi borghi marinari, costruiti lungo la via Lauretana, l'attuale statale adriatica, e grazie anche alla sua posizione di confine tra lo stato della Chiesa ed il Regno delle Due Sicilie, vedrà crescere gli abitanti per tutto il XVIII secolo. Con l'arrivo di Napoleone, San Benedetto passerà sotto il governo del Dipartimento del Tronto, nel cantone di Offida, fino alla restaurazione, quando passerà invece alla Delegazione Apostolica di Fermo. Nel 1831 per volere del Cardinal Bernetti è sotto la Delegazione di Ascoli, come sede di governo del distretto di Montalto, fino all'Unità d'Italia, quando viene liberata dai pontifici con l'intervento dei Cacciatori delle Alpi, nel 1860. Con il nuovo regno rimane alla neonata provincia di Ascoli Piceno; a quei tempi ormai l'antico castello era abitato quasi solo dalle famiglie nobili ed il grosso del popolo si era mano a mano spostato verso la San Benedetto bassa. Con il XIX secolo perderà anche lo status di capoluogo, cedendo ormai il passo nella storia al nuovo insediamento, che nel novecento diventerà uno dei maggiori centri provinciali. Continua comunque imperterrita a fare la guardia alla sottostante città, mentre la severa torre dei Gualtieri ancora scandisce le ore al centro della piazza dove sorgeva il castello, oggi gettonata località panoramica. Si affacciano sulla piazza anche l'elegante episcopio in stile liberty e la chiesa, dove è tuttora venerato il santo martire; racchiusi dalle mura anche gli antichi palazzi della nobiltà, stretti tra le piccole piazzette e le piccole vie che corrono nell'abitato antico. Sebbene molti restauri abbiano snaturato la genuinità del castello, si possono ancora carpire numerose suggestioni storiche in questo piccolo borgo divenuto città.