Non è propriamente una vera porta medievale, in quanto costruita in epoche successive e senza scopi puramente difensivi.
Forse tra le più conosciute e trafficate delle porte di Acquaviva, connette la piazza principale del centro storico al sottostante borgo, ricco di attività commerciali. Viene aperta sulle mura dell'espansione fermana, realizzata alla fine del XV secolo, per aumentare la popolazione del castello e migliorare la difesa di questo centro strategico, posto a poca distanza da Ascoli. Risale probabilmente alla fine del XVI secolo e non presenta caratteristiche difensive come le porte più antiche, molto probabilmente realizzata per migliorare la viabilità locale. Dirimpettaia di palazzo Rossi-Panelli e della Porta da Bora, adiacente alla chiesa di San Nicolò, al di sopra si estende un loggiato e la terrazza panoramica. Ricordata negli eventi bellici del 1799, il paese era stato preso di mira dai fedeli del pontefice, in quanto fervente sostenitore della repubblica. Viene quindi assaltato dalle truppe di Giuseppe Costantini, il brigante "Sciabolone", che penetra le mura con la sua banda e si da al saccheggio. A memoria dell'evento rimane il danno di una cannonata sul muro della chiesa di San Nicolò, forse sparato in prossimità della porta. Probabilmente è da qui che riescono ad entrare, sfondando l'ingresso.
Per attraversarla partendo dalla sottostante strada, si deve salire la rampa che fronteggia la chiesa della Madonna della Pietà, dove ci si trova al cospetto di un semplice arco aperto ai piedi di un'abitazione. Da vedere: sulla sinistra il monumento ai caduti, a destra invece sulla parete della casa, la targa in memoria di Celso Ulpiani. All'interno c'è un grande ambiente voltato, dove si aprono alcuni ingressi e sono installate le bacheche per le pubbliche affissioni. Un grande arcone immette sul'ultimo breve dislivello prima della piazza, sulla destra si nota sul muro della chiesa, il lascito di Sciabolone ricordato da una targa.