Il Palazzo Comunale di Montedinove fu costruito alla fine del XII secolo, ed era costituito da due corpi separati da una via ("rua") molto stretta, denominati "Palazzo Pretorale" e "Palazzo Priorale".
Notizie risalenti al 1306 attestano il palazzo come sede di una riunione del Consiglio per l'elezione di un cittadino ascolano a procuratore comunale.
Durante il periodo dell'occupazione francese, agli inizi del XIX secolo, i due edifici furono uniti e divennero abitazioni private.
Nel 1817, terminata l'occupazione delle truppe napoleoniche, la struttura tornò sede istituzionale.
Il Palazzo Comunale è il risultato di successive ricostruzioni: la facciata con porticato ed il campanile a vela in aggetto sono il frutto di un rifacimento avvenuto nella seconda parte del Settecento.
Nella torre dell'edificio sono montate due campane e la maggiore risulta essere la più antica del paese (a.d. 1330) come attesta una scritta a caratteri gotici.