Privilegiato dalla sua posizione affacciata sul mare Adriatico, che lo rende un'appetibile meta, è un tranquillo borgo vicinissimo alla riviera brulicante di vita. Oltre alla favorevole posizione e alla vita quieta e mite, Monteprandone vanta anche origini antiche, a cominciare dal suo nome, che una storia popolare rimanda al cavaliere franco Brandone o Prandone, il quale, sceso con Carlo Magno in Italia, avrebbe fondato il castello che porterà il suo nome. Oggi invece sappiamo che esisteva ben prima dei Franchi, molto probabilmente già al tempo dei Longobardi; più tardi, nel 1039, i loro discendenti doneranno il castello, insieme ai territori limitrofi compresi tra torrente Ragnola ed il fiume Tronto, alla potente abbazia di Farfa. Sotto i monaci farfensi, che dimoravano nel convento di San Leonardo, del quale oggi si conservano alcuni resti, divenne centro di una certa importanza, grazie alla sua vicinanza ai vicini porti adriatici e, mentre si accresceva il castello, cominciò a sviluppare una certa autonomia e una volontà di avere anch'esso un suo sbocco sul mare. Fu così che nel 1292 decise di allearsi con l'astro nascente dello stato ascolano, sia perché i farfensi ormai faticavano a mantenere la sicurezza in quel territorio, piuttosto lontano dall'abbazia madre di Santa Vittoria in Matenano, e sia perché, come Monteprandone, il capoluogo ascolano stava lottando per avere un porto proprio. Nel 1323 Papa Giovanni XXII prende a cuore la causa del porto ascolano, grato per aver ricevuto aiuto a sedare la rivolta della città di Fermo, e gli concede la spiaggia sotto Montecretaccio, con l'obbligo della costruzione di un porto. Sempre durante il XIV secolo i vicini ed autonomi castelli di Monterone e di Monte Tinello o Donnello verranno annessi a Monteprandone, come successivamente anche il castello di Montecretaccio ed il porto. Fermo mal sopportava la presenza del porto di Ascoli per paura che avrebbe potuto rivaleggiare nel commercio con Venezia, viene quindi invaso, nel 1389, dalle truppe fermane che lo occupano per sei mesi prima che gli ascolani riescano a riprenderselo; finalmente nel 1393 Bonifacio IX riconferma ad Ascoli tutti questi feudi. Nello stesso momento nasce nel paese Domenico Gangala, che, divenuto frate francescano col nome di Giacomo della Marca, instancabile predicatore, donerà lustro alla sua comunità, fonderà un convento che arricchirà il suo convento con una preziosa biblioteca, della quale oggi rimangono dei manoscritti superstiti, e farà fare la pace ad Ascoli e Fermo; sarà fatto santo nel XVIII secolo. Ma dopo la morte del santo la rivalità tra gli ascolani ed i fermani sfocerà ancora nella guerra del 1492 e, come sempre, il feudo monteprandonese sarà assediato e preso dalle truppe fermane aiutate dal Papa, di lì a poco costrette a ritirarsi per l'entrata in campo delle preponderanti truppe del Re di Napoli, corso in aiuto di Ascoli. Soffierà ancora una brutta aria per tutto il cinquecento, quando, non coinvolta dalle guerre contro Fermo, verrà funestata dalle varie faide interne alle nobiltà ascolane; il 1524 porta la carestia, la peste e le rivalità tra i territori vicini di Acquaviva e Monsampolo, che termineranno con l'annessione del castello di Monticello, sito oltre il torrente Ragnola. Riscoppiata la guerra tra il Regno di Napoli e lo Stato della Chiesa nel 1557, viene invaso e saccheggiato dagli spagnoli e, tornata la pace, saranno stipulati, diversi decenni più tardi, anche i nuovi confini con la rivale Monsampolo. Nel XVII e XVIII secolo la vita scorrerà tranquilla fino all'arrivo della rivoluzione giacobina anche in Italia, che porterà vari sconvolgimenti; Monteprandone seguirà le sorti degli stati Pontifici attraverso la prima repubblica Romana e la seguente restaurazione, fino all'arrivo dell'Unità Italiana. Nel 1935 Porto d'Ascoli scelse di distaccarsi da Monteprandone e Re Vittorio Emanuele III decretò l'annessione della frazione al comune di San Benedetto del Tronto, che sarebbe diventato di lì a poco una delle località più importanti della provincia. Ritornato senza sbocco sul mare, il comune si priverà di un'importante risorsa che sarà recuperata dopo la guerra, della fiorente zona industriale della moderna frazione di Centobuchi, sita lungo la salaria, rimanendo dall'alto a guardare l'enorme sviluppo delle piane del Tronto e del litorale che da sempre aveva difeso. Rimane comunque una gradevole località che, oltre per la fiorente industria, è ricordata anche per il suo bel centro storico e per il famoso convento di San Giacomo della Marca, che richiama numerosi fedeli; nei pressi delle mura si sono sviluppate le nuove aree residenziali di Borgo da Monte e Borgo da Mare, che seguono la linea di crinale. Si consiglia di visitare l'incasato antico partendo dalla medievale porta da Monte, proseguendo lungo il corso principale, fino ad arrivare alla piazza dove sorge il palazzo comunale: da qui si può salire per la piazza alta dove si trova la parrocchiale di San Nicolò con annesse le vestigia del convento farfense di San Leonardo. Sempre nella piazza si trova la casa natale di San Giacomo, oggi sostituita da una piccola chiesa, tappa obbligata per i fedeli del santo monteprandonese; notevole è il giro della cinta muraria che, unito alla strada panoramica che circonda il paese, completa in bellezza la visita.