Pittoresche sono le tradizioni che avvolgono l'origine di Monteleone, a partire da quella che narra che qui vi fosse il palazzo di Pompeo Magno, il generale romano e che raffigurava in numerose statue il leone, simbolo delle sue legioni e di quelle del padre Strabone.
Notizie più certe invece attestano che il paese è di origine farfense e che esisteva da tempo la corte di San Maroto o Marone menzionata già nel 936, situata nell'attuale contrada di Poggio Castello, che comprendeva gran parte del territorio monteleonese. Tra i vari insediamenti che punteggiavano i terreni della corte c'erano anche il Castello dei Leoni, poco lontano da San Maroto, il castello e la torre di Casoli, eretta dall'abate farfense Berardo III nel XII secolo, e Colle o Monte Leguni.
I signori del Castello Dei Leoni, che da loro prendeva il nome, sovrastavano gli altri potenti della corte farfense che mano a mano venivano assoggettati. Divenuti potenti, i Leoni decisero di insediarsi nei pressi della torre e del castello di Casoli, dove era presente anche la chiesa di Santa Maria. Qui ha origine il nucleo iniziale del castello di Monteleone e quindi il nome potrebbe derivare dall'origine farfense dell'area che riproponeva in queste terre i toponimi della Sabina, nel caso Monteleone Sabino, oppure dalla famiglia dei Leoni che ha dato il via al castello e si presume che gli stemmi dei nobili siano quelli ancora scolpiti nel portale della chiesa di San Giovanni Battista.
Il nuovo centro raccolse le popolazioni delle campagne e dei castelli limitrofi e anche il culto di San Giovanni Battista venne trasferito nella chiesa castellana di Santa Maria ed in seguito anche quello di San Marone con il relativo titolo parrocchiale.
Monteleone, o all'epoca ancora Casoli, rimane per tutto l'XI secolo nell'orbita dell'abbazia di Farfa dato che nel 1192 gli abitanti sono ancora tassati dai monaci ma già nel XIII secolo il territorio è controllato dal Vescovo di Fermo che sottomette alla sua protezione i feudatari locali. Presto nel capoluogo fermano nasce lo stato comunale che sostituisce il vescovo nel governo dei castelli e nel 1252 alcuni ricchi cittadini di Casoli fanno domanda di cittadinanza mentre si vanno estinguendo gli ultimi privilegi farfensi e il castello comincia ad essere identificato come Monteleone.
Col XIV secolo arriva il periodo delle signorie a Fermo, favorite dall'anarchia derivata dal trasferimento della sede pontificia ad Avignone, a partire da quella di Mercenario da Monteverde che va dal 1331 al 1340. Segue la tirannia di Gentile da Mogliano che termina nel 1355. Nel 1355 arriva in Italia il cardinale Albornoz a riportare ordine nelle terre degli stati pontifici precipitate nel caos dopo la fuga del Papa ad Avignone. All’epoca Monteleone è un castello minore del comitato fermano.
Alla fine del XIV secolo si ricorda l'arrivo della peste che miete moltissime vittime nel territorio fermano. Nel 1376 tornano al potere i da Monteverde con Rinaldo. Seguirà qualche anno dopo la signoria degli Aceti, poi, a cavallo del secolo, quella del Migliorati che fu fatale per Monteleone poiché venne occupato da Braccio da Montone nel 1407 insieme ad altri castelli fermani per indebolire il potere del signore. Nel 1415 anche i Malatesta assaltano e occupano il paese per più di un anno per dare contro al Migliorati; dopo la sua morte avvenuta nel 1428, si registra l'arrivo di Francesco Maria Sforza che nel 1433 insedierà la propria signoria a Fermo e i suoi castelli.
L'avvicendarsi delle tirannie a Fermo, porta al potere la famiglia degli Euffreducci: Ludovico divenne signore del capoluogo fermano attirando le ire dei suoi avversari e Monteleone sarà assediato e saccheggiato da truppe fedeli a Gerolamo Brancadoro.
Memorabile è anche la rivalità di Monteleone con la vicina Sant'Elpidio Morico, già nella metà del XV secolo si erano verificati furti, razzie e risse che continuarono fino al 1530 quando furono ridisegnati i confini grazie all'intervento di Fermo. In contemporanea, vista la posizione strategica, Monteleone viene elevato al rango di castello di secondo grado nonostante le ridotte dimensioni.
Per tutto il secolo XVI impervesarono guerra, carestia e pestilenza e per proteggersi da quest'ultima venne eretta la chiesa della Madonna della Misericordia. Nel '600 si assiste a un perdurare della fame e della carestia sebbene la pace sia tornata su queste terre. Si insediano a Monteleone, per una breve permanenza, gli Agostiniani nella chiesa di Santa Maria Vergine. Nel 1797 arrivano nelle Marche gli eserciti francesi portatori del messaggio della rivoluzione e negli stati pontifici cadono gli antichi poteri feudali.
Con l'istituzione della Repubblica Romana Monteleone entrò a far parte del neonato Dipartimento del Tronto nel distretto di Fermo fino al 1799 quando i francesi lasceranno Roma. Con la successiva rioccupazione dello Stato Pontificio da parte di Napoleone al comune monteleonese nel 1808 vengono annesse le vicine Sant'Elpidio e Monsampietro Morico per dieci anni, fino al periodo seguente alla cacciata definitiva dei francesi detto "Restaurazione" Pontificia.
Con l'Unità d'Italia, nel 1861, il paese è unito alla provincia di Ascoli Piceno che accorpa molti dei municipi del comitato fermano. Due anni dopo si decise di cambiare nome in Monteleone di Fermo per evitare confusione con altre località omonime e venne vagliato come suffisso anche "Piceno". Nel 1870 viene riannessa anche la frazione di Sant'Elpidio Morico che rimarrà sotto Monteleone fino al 1893 quando verrà assegnata a Monsampietro Morico.
Oggi il tessuto urbano di Monteleone conserva ancora le tracce delle sue memorie storiche, a partire dalla grande piazza Umberto I che accoglie il visitatore appena giunto in paese. Il lungo spazio aperto costeggia una parte delle mura dell'antico castello, la chiesa di San Marone ed altri palazzi di pregio; lo svettante torrione ci indica il punto dove entrare nel centro storico. Poco distante la possente torre si nota una piccola via che scende fino alla terrazza del belvedere, ai piedi del palazzo comunale, dove si gode di un mirabile panorama sulla valle dell'Ete.
Si accede al castello fiancheggiando il torrione e passando sotto l'arco che ricalca l'antica porta, ambienti nei quali è ospitato il municipio. Subito oltrepassato il passaggio coperto ci si trova al cospetto della facciata della chiesa di San Giovanni Battista.
Il paese è di forma triangolare con poche vie interne, molto suggestivo e con interessanti scorci, alcuni edifici nobiliari danno un tono maggiore al già pittoresco incasato, alcuni spazi fra la fitta schiera di abitazioni lasciano intravvedere il verde paesaggio circostante.
Nel paese l'amministrazione ha messo a disposizione una casa detta "Del Pittore" dove vengono ospitati artisti che alla fine del loro soggiorno espongono pubblicamente le loro opere negli ambienti del torrione.