Varie sono le storie che circolano sull'origine del nome di Monte Rinaldo: alcuni sostengono che sia stato fondato da Rinaldo Morico della famiglia dei Da Monteverde, altra leggenda, condivisa con i vicini Monsampietro e Sant'Elpidio Morico, fa risalire la loro fondazione dal normanno Malugero Melo che giunto nel fermano costruì tre castelli con il nome dei figli: Rinaldo, Elpidio e Pietro. Viene citato insieme a Bucchiano nel 1029, nella donazione di Raimberga, badessa di Santa Maria in Leveriano, oggi nel territorio di Petritoli, nei confronti dell'abbazia di Montecassino. Più tardi questi territori avevano cambiato giurisdizione ma nonostante le contrade di Bucchiano e di Montorso facessero parte dei domini farfensi, Monte Rinaldo ne era escluso; alcune fonti storiche vengono proprio dall'archivio farfense, quando lo citano in alcuni elenchi del 1192. Nel 1277 insieme a Monsapietro Morico stipula l'atto di sottomissione al capoluogo fermano; successivamente, nelle costituzioni egidiane del 1356, viene annoverato tra le Ville, dove erano elencati tutti gli insediamenti più piccoli degli stati pontifici. Nel 1387 accoglie i rifugiati del castello di Bucchiano, distrutto da una coalizione contro Rinaldo da Monteverde, all'epoca tiranno di fermo, nel 1416 invece viene assediato e conquistato per essersi ribellato a Ludovico Migliorati, anch'egli a capo di una sua signoria sul fermano. Sempre legato al capoluogo subì le signorie che mano a mano si avvicendarono al governo di Fermo, oltre a quella dei Monteverde e dei Migliorati, ricordiamo anche quella successiva degli Sforza e degli Euffreducci, nel XVI secolo. Nel 1507 alcune dispute di confine portarono quasi allo scontro con Montottone, scongiurato grazie all'intervento di Fermo, mentre con Monsampietro Morico e Montelparo le cose andarono peggio. Grazie agli aiuti inviati da Ascoli, gli eserciti dei due vicini, insieme al sostegno di Sarnano e Penna San Giovanni, tentarono di assediare Monte Rinaldo, approfittando dell'assenza dell'esercito fermano impegnato altrove, sebbene senza aiuti il castello riuscì a respingere la coalizione nemica. Con il tranquillizzarsi della situazione negli stati pontifici, Monte Rinaldo visse un periodo di pace che si protrarrà fino alla fine del XVIII secolo, con l'esplosione degli ideali della rivoluzione francese anche in Italia. Durante la Repubblica Romana verrà inserito nel contesto della nuova ripartizione dei territori, collocato nel Dipartimento del Tronto, sotto il Cantone di Petritoli; nella successiva restaurazione rientra nella Delegazione Apostolica di Fermo, diventando sede di un governo che amministrava anche la vicina Ortezzano. Con la dissoluzione degli Stati Pontifici in favore del Regno d'Italia, il paese verrà compreso nella nuova provincia di Ascoli Piceno fino alla creazione di quella di Fermo nel 2004, localizzandosi proprio lungo i confini naturali stabiliti in questa zona dal fiume Aso. Oggigiorno il silenzioso comune di Monte Rinaldo è rimasto stretto intorno al suo centro storico, dove ancora hanno sede le istituzioni rimaste al piccolo centro collinare. Attraversando una delle due porte si possono percorrere le poche vie dell'incasato, lungo le quali non mancano scorci suggestivi; la piccola piazzetta centrale è caratterizzata, oltre che dalla sua insolita forma triangolare, anche dalla facciata barocca di Palazzo Giustiniani e dalla torre dell'orologio; poco distante sorge la parrocchiale dei Santi Leonardo e Flaviano. Davanti alla chiesa una rampa di scale comincia a risalire verso la parte più antica del centro, dove sorgeva il castello duecentesco, sostituito oggi dai palazzi, alcuni con interessanti suggestioni barocche; si torna alla piazza e si continua dove questa comincia a restringersi fino a trasformarsi in una via che scende fino ad un ingresso del palazzo Comunale, per poi svoltare bruscamente uscendo dalla cinta muraria. È gradevole fermarsi tra i caldi colori del cotto, che incontrano le sfumature delle campagne, in questo tranquillo abitato dove il tempo si ferma e lascia spazio alla quiete tipica di questi luoghi.