Anticamente sorgeva sopra il monte Tinello o Donnello un omonimo castello che andrà a confluire nella creazione dell'attuale Monsampolo del Tronto, nel XIV secolo; non rimangono tracce dell'antico insediamento ma solo il toponimo e diversi riferimenti archivistici.
Venne ceduto nel 1050 da Corbo di Cono, per la salvezza dell'anima sua, al monastero benedettino di Montecassino; successivamente con l'invasione normanna del sud Italia, insieme allo scomparso castello di San Paolo, entra nelle proprietà della contea d'abruzzo. Nel XII secolo figura nel "Catalogo dei Baroni" come possessore del feudo il normanno conte Roberto d'Aprutio ma nel 1232 passa nelle proprietà della famiglia dei duchi d'Atri: gli Acquaviva. Ceduto in dote per il matrimonio della figlia, Mattia di Acquaviva, con Giorgio di Montepassillo, alla scomparsa di quest'ultimo sarà venduto alla famiglia ascolana dei Venimbene; in seguito se ne perdono le tracce fino a quando non riappare come castello ascolano. Secondo gli storici venne ceduto alla città con le concessioni fatte da Federico II nel 1245 per permettere l'accesso di Ascoli alla costa adriatica; con l'avvento dell'egemonia ascolana verrà costruito l'attuale castello di Monsampolo del Tronto nel 1299, fondendo insieme i castelli di Fano, Monte Donnello e San Paolo.
Nel 1356 il castello di Monte Donnello viene citato per l'ultima volta assieme al castello di Fano nella "Descrizione della marca Anconetana", i nobili dei quali, avevano dei doveri rispetto al rettore della marca, nei successivi catasti del 1381 invece figurano già come ville che sottostavano a Monsampolo, mentre i signori si erano trasferiti ad Ascoli. Smantellato dagli ascolani e riciclato nella costruzione di Monsampolo, nel corso dei secoli successivi se ne perderanno le tracce, lasciando sopravvivere oggi solo il nome.