Gradevole comune ai confini settentrionali della provincia di Fermo.
Il nome "Massa" forse, proviene da una corruzione di masseria, ma ignote rimangono le sue origini, si sa che dal 1050 era già possesso del Vescovo di Fermo, per essere in seguito probabilmente dao in feudo ad una famiglia nobile, forse ai signori appunto definiti: "Da Massa". Sarebbero state trovati alcuni reperti che attesterebbero la loro presenza, ovvero due sigilli del XIII secolo che riportavano: il primo il nome di Fidesmido da Massa con lo stemma, l'altro invece quello di Guglielmo da Massa. Il castello per corso di tutto il XIII secolo ed in quello successivo, sarà legato a questa famiglia, tra le più influenti del fermano. Vuole la tradizione che nel 1215 San Francesco avesse fondato il monastero francescano in paese, insieme ad i suoi discepoli Masseo e Ruffino.
Nel 1250 grazie alle simpatie sveve della famiglia, Gherardo da Massa diventa prima Vescovo di Fermo e l'anno seguente anche podestà, raccogliendo un grande potere, con i suoi parenti che costituivano un suo esercito personale. Infatti nel 1252 Guglielmo da Massa sottomette il feudo al governo dei castelli fermani, giurando fedeltà al podestà di Fermo, il veneziano Rainer Zen, divenuto poi Doge nella sua città. Sempre in quell'anno la famiglia entra in contrasto con la vicina Montegiorgio a causa del castello di Gabbiano, feudo confinante con Massa ed i suoi territori oggi in parte compresi dal comune. I da Massa, inizialmente avevano intrattenuto buoni rapporti con il papato, ma questi precipiteranno con Alessandro IV, nel 1256 il pontefice si schiera con lo stato dei castelli ascolani, in guerra con quelli di Fermo. Le due parti però presto faranno la pace insieme ad altri signori filo imperiali, la famiglia quindi sarà perdonata dal Rettore della Marca. Nel XIV secoli i suoi discendenti si divideranno in tre rami, in un atto notarile del 1314 si legge Massa era sottoposta al ramo di Rinaldo e Cicco di Fidesmido, nel 1327 i nobili e la comunità del castello rinnoveranno i patti con Fermo. Seguendo i destini della città incappa nella signoria di Mercenario da Monteverde, salito al potere dal 1331 fino al 1340, cinque anni dopo sarà la volta di Gentile da Mogliano, cacciato dall'arrivo delle truppe del Cardinale Albornoz nel 1352. L'alto prelato inviato dal Papa, in quel periodo residente ad Avignone, in Francia, ristabilisce l'ordine negli Stati Pontifici, nel 1357 redigerà le "Costituzioni Egidiane" che menzionano anche il castello, obbligato a rinnovare i patti con il capoluogo. Il cardinale lascia Fermo in mano a Giovanni Visconti da Oleggio nel 1360, fino alla sua morte sei anni più tardi, tornata libera Fermo nel 1372 riesce anche a ricomparsi parte del patrimonio dei Da Massa, sequestrato dalla camera Apostolica, comprendenti proprietà a Massa, a Gabbiano ed a Montegiorgio. Nel 1375 diventa signore della città, fino alla sua cacciata nel 1379, Rinaldo da Monteverde, nipote di Mercenario; si dice che tra i suoi alleati ci fosse Paolino da Massa. Ci sarà la breve signoria degli Aceti dal 1393 fino al 1396, Forse il castello partecipa alla rivolta ghibellina, guidata da Giovanni da Camporo, un Da Massa che saccheggerà Fermo nello stesso anno, sarà poi l'amnistia papale per gli assalitori a riconciliare le fazioni. Nel 1406 inizia la lunga dominazione di Ludovico Migliorati, il papato per sbarazzarsene, invia Carlo Malatesta che assedia diversi castelli del fermano, tra questi anche Massa che nel 1413, viene occupata fino alla liberazione tre anni più tardi. Assiste anche alle operazioni di Braccio da Montone che nel 1418 si accampa nei pressi del castello, sempre per dare la caccia il Migliorati. La signoria alla fine cade nel 1428, anno della sua morte. Nel 1433 cade sotto il dispotico Francesco Sforza, che funesterà il fermano fino alla ribellione in città, che lo costrinse alla fuga nel 1446; una pestilenza colpisce gravemente il castello nel 1460. Nel secolo successivo si vedrà l'ascesa di Oliverotto Euffreducci che prende il potere nel 1502 ma viene subito ucciso dal figlio del Papa: Cesare Borgia, che gli si sostiturà per breve tempo come capo dei feudi fermani. Sempre degli Euffreducci è Ludovico, tiranno di Fermo dal 1520 che muore sette anni più tardi durante la battaglia contro le truppe pontificie venute per scacciarlo, guidate dal vescovo Nicolò Bonafede, nel 1537 infine Fermo viene esautorata del suo potere da Papa Paolo III Farnese. Per punire la città infatti sposta il capoluogo a Montottone e crea lo Stato Ecclesiastico dell'Agro Piceno, retto dai parenti del pontefice appartenenti alla famiglia Farnese, dissolto col perdono del 1547, ponendo fine all'epoca delle signorie. Nel 1538 vengono stabiliti i confini tra Montegiorgio e Massa, che avevano creato dissapori tra le due comunità, da qui in poi un lungo periodo di stabilità politica porterà la pace. Rotta solo nel 1797, quando le truppe francesi portano la rivoluzione negli stati pontifici, vengono rinnovate le amministrazioni territoriali ed istituito il Dipartimento del Tronto, il comune Massa finisce sottoposto al dipartimento di Falerone nel Cantone di Camerino. La repubblica avrà vita breve e infatti dura circa un anno, disfacendosi al ritorno del Papa; nel 1808 con l'arrivo di Napoleone e l'annessione al Regno d'Italia, i dipartimenti saranno ripristinati, il paese però viene sottoposto a Montappone e compreso nel Cantone di Montegiorgio fino alla restaurazione. Nel 1816 torna sede municipale ma aggregata al governo di Montappone fino al 1833 quando passa al governo di Montegiorgio. Nel 1837 viene colpito da una singolare epidemia, ha nel comune l'unico focolaio e dura per 14 giorni causando diversi morti, ignote furono le cause. Col 1861 si concretizza l'Unità d'Italia ed il paese passa alla provincia di Ascoli Piceno, nel mandamento di Fermo fino al 1926, quando quest'ultimi saranno soppressi, nel 2004 entra a far parte nella nuova provincia di Fermo. Nel secondo dopoguerra si vanta del primo sindaco donna d'Italia: Ada Natali, eletta nel 1946 e rimasta in carica fino al 1959. Dal 1960, insieme a Montappone, è uno dei centri maggiormente orientati alla produzione del cappello e che da soli compre buona parte della produzione nazionale, vi sorgono infatti numerose imprese a gestione famigliare.
Il centro storico si stende sulla sommità di un verde colle che si alza dalla campagna circostante, si nota fin dall'esterno che è diviso in due zone, la più piccola e più elevata corrisponde al castello più antico, mentre la parte più ampia è il posteriore borgo murato. Vi si può entrare attraversando le mura dalla suggestiva porta Sant'Antonio, uno dei maggiori monumenti. Spostandosi all'interno ci si ritrova nella strada secondaria, che corre lungo le mura meridionali, una scalinata sulla sinistra però, permette di raggiungere la centrale Piazza Garibaldi, accessibile anche dai veicoli sul lato opposto del paese. mano a mano lo spazio aperto va restringendosi trasformandosi nel corso cittadino. Percorrendolo si ritrovano i più interessanti edifici del paese come il Palazzo dell'orologio e la chiesa dei Santi Lorenzo, Silvestro e Ruffino, proseguendo si scende fino ad uscire dall'abitato, notando i resti di una torre medievale sul retro della chiesa.
Dalla parte opposta al corso, oltrepassata la piazza, si sale invece fino al nucleo originario del castello, piuttosto rimaneggiato nel XX secolo, come si nota dall'alta torre dell'acqua, ha perso ormai gran parte delle antiche fattezze, vi si trova un piacevole parchetto dove sostare. Intorno al castello una serie di balconate permettono di spaziare con lo sguardo, dalle colline circostanti fino alla scura sagoma delle montagne.