La si vede svettare già in lontananza sopra l'incasato di Acquaviva Picena, tra le fortezze più spettacolari della provincia e della regione. La fortezza, ottimamente conservata, rappresenta un esempio di rocca di transizione, ovvero di passaggio tra le fortificazioni medievali e quelle rinascimentali, passaggio divenuto necessario per l'enorme diffusione delle armi da fuoco che avevano cambiato gli assetti della guerra.
In origine esistevano già delle fortificazioni in quella zona, probabilmente edificate dalla famiglia degli Acquaviva che si suppone abbia costruito la primigenia rocca nel XIII secolo. Nel 1255 infatti, compaiono come signori del paese i vari rami di questa potente famiglia che si contendevano il possesso totale del feudo, riunito da Francesco d'Acquaviva sul finire del secolo. Un congiunto del ramo abbruzzese di nome Corrado, rivendicherà i suoi diritti con le armi assediando il castello nel 1317. Nel 1325 si affacciano i fermani che volevano espandere il proprio dominio verso meridione, cercando di acquistare il feudo che tuttavia rimarrà in possesso degli Acquaviva fino al 1407, quando passa sotto Fermo forse per un intervento del suo signore, il temibile Ludovico Migliorati, allorché, nel 1432, il popolo acquavivano si solleverà contro il comitato fermano cacciandolo dal castello e giurando nuovamente fedeltà agli antichi signori. Con l'arrivo di Francesco Sforza nel 1438 si pone fine all'ultimo feudo degli Acquaviva in territorio pontificio. Caduto lo Sforza il castello passò nelle mani della Santa Sede ma nel 1447 i fermani riusciranno a infiltrarsi all'interno del paese, occupandolo insieme alla rocca, fin quando dopo un anno il Papa si vedrà costretto a cederlo a Fermo pur di non ritrovarsi di nuovo gli Acquaviva all'interno dei suoi stati.
A contrasto delle ipotesi secondo cui la rocca sia stata completamente distrutta dai fermani, recenti studi hanno confermato invece che l'attuale fortezza non è un'opera originale, bensì un massiccio intervento di restauro ed aggiornamento della precedente fortificazione. Fermo intervenne sulla rocca danneggiata, poichè i dissapori con i castelli ascolani erano sfociati in una guerra continua, quindi decise di fornire Acquaviva e San Benedetto, i due più importanti presidi del confine meridionale, di fortificazioni adeguate alla loro posizione strategica. Mancano i documenti storici sulla data precisa della ricostruzione del fortilizio ma con buona probabilità avverrà a partire dal 1481 e sarà ostacolato da ogni tipo di disgrazia: la minaccia dal mare portata dai Turchi che imperversavano nell'Adriatico, la guerra con Ascoli che si era portata proprio su queste terre e, infine, anche dalla peste.
Nel 1487 ricomincia la ricostruzione e Brancadoro Brancadoro, ambasciatore per Fermo presso il Legato Pontificio della Marca, residente nella città di Loreto dove in quel tempo ne stava riedificando le mura, aveva l’incarico di trovare maestranze per la nuova fortezza. Nel cantiere lauretano operava anche Baccio Pontelli, architetto ed ebanista che aveva una certa esperienza in fortificazioni avendo collaborato, nella corte di Urbino, con il famoso architetto Francesco di Giorgio Martini, uno dei maggiori esperti in materia. Non è comunque attribuibile l'intera opera al Pontelli, le carte parlano solo di alcuni interventi e consulenze nel 1482 e nel 1487, sempre sotto la sovrintendenza del commissario Brancadoro. Quindi l'attribuzione in toto dell'opera all'architetto, come vuole la tradizione, pare decadere in favore di uno o più architetti che insieme alle varie maestranze, si susseguirono nel cantiere, Baccio riapparirà solo nel 1491 quando ormai il grosso del lavoro era terminato. Sempre dai documenti si viene a sapere che per espandere la rocca furono demoliti l'ospedale e la chiesa di Sant'Antonio. La guarnigione venne insediata già nel 1493 e a conferma del compimento dell'opera cominciano a trovarsi negli archivi le numerose ricevute dei pagamenti ai mastri attivi nel cantiere, l'anno successivo il Brancadoro veniva sostituito da Apollonio Guerrieri che rifiutava di abitare nella torre perchè ancora troppo spartana.
Piccoli interventi a parte, nel 1494 la rocca si può dire conclusa ed operativa; intanto qualche anno prima erano cominciati i lavori per l'espansione dell'abitato verso mare, sopra il colle adiacente al castello di Acquaviva, difeso da un'altra fortificazione detta Fortezza Minore, completata nel 1495. Le due fortezze insieme alle nuove possenti mura, restaurate dai fermani per l'occasione, costituivano un'imponente macchina da guerra che nei progetti di Fermo doveva contrastare l'avanzata ascolana. Per ironia della sorte avrà uno sfortunato battesimo del fuoco per mano degli stessi acquavivani che nel 1503 la conquistarono. Danneggiata durante gli scontri venne presto riparata, qualche decennio dopo alcuni crolli imposero un nuovo restauro che avvenne nel 1555 e le manutenzioni continueranno nei secoli successivi. Rimasto proprietà di Fermo fino al XVIII secolo, nel 1845 Papa Gregorio XVI cede la rocca al Cavalier Giuseppe Neroni-Cancelli che opera alcuni interventi, nel 1870 la vende ai Rossi-Panelli e sul finire del secolo viene compiuto un restauro da parte del famoso architetto Giuseppe Sacconi. Nel 1907 viene infine ceduta al comune di Acquaviva che per un certo periodo utilizzò la torre come serbatoio per l'acquedotto.
In epoca recente è stata restaurata e aperta alle visite e l'interno del torrione è divenuto sede di un piccolo museo sulla storia della rocca.
Come già detto, il complesso è frutto di una struttura di origine trecentesca ristrutturata e riaggiornata per essere efficiente ancora nel XVI secolo. La fortezza ha una planimetria romboidale con le torri disposte a protezione degli angoli, il grande maschio è rivolto verso l'interno dell'incasato e sotto la sua vigile sorveglianza si trova l'accesso al complesso. Caratteristica che salta subito all'occhio sono le grandi scarpature che circondano tutta la struttura, questi piani inclinati posti sotto le mura avevano lo scopo di assorbire i colpi delle artiglierie nemiche, scongiurandone il crollo.
Salita la rampa di accesso, si arrivava a cospetto del ponte levatoio del quale rimangono le tracce nei resti della porta, priva della parte superiore, che disponeva di due accessi, uno maggiore ed uno minore, detto posterula, che permetteva il passaggio dei soli pedoni. All'interno delle mura si trova una grande corte dove in posizione centrale, appare l'immancabile pozzo. Da qui si ha accesso alle torri angolari, aperte sul lato posteriore per poter difendere la piazza in caso di invasione nemica della fortezza, e sono visibili anche i resti di alcuni edifici demoliti durante i secoli. Di sicuro interesse è il grande torrione rotondo, dove si comandavano le difese dell'intero paese e dove, in caso di necessità, si asserragliavano i difensori nell'ultima disperata resistenza. Nella precedente versione trecentesca la torre era a pianta poligonale, e questa conformazione è visibile ancora visitandone gli ambienti interni. Alla torre si accedeva da una porta posta originariamente a dislivello ma oggi allo stesso piano della corte interna, ciò farebbe pensare che la piazza della rocca sia stata riempita e sollevata nei tempi passati, il torrione all'interno è diviso in quattro livelli, si accede dal secondo piano in un grande ambiente con copertura a volta.
Una scala scende al livello sottostante, non si esclude la presenza di una rete di cunicoli e stanze sotterrane, murate durante i recenti restauri, mentre un'altra scalinata ricavata all'intero dello spessore del muro porta al piano superiore. Qui è possibile godere di un bel panorama dai grandi finestroni, ma se si vuole guardarne uno migliore bisogna salire sulla piattaforma superiore munita di un singolare parapetto, composto da varie nicchie ad arco ove si aprono le caditoie e le moschettiere da cui si bersagliavano gli assedianti.
L’accesso per i visitatori si trova nella torre a sud, di forma pentagonale, detta puntone, che sporge solo da un lato delle mura, dove rimangono le tracce dell'innesto della cinta muraria del paese alla rocca, cinta costeggiata in basso da un lungo camminamento coperto, dove, nello spessore murario, si aprono numerose bombardiere in cui venivano piazzate le artiglierie difensive. Il tunnel porta alla seconda torre, rivolta a ovest, più grande delle altre e, come la precedente, conserva la struttura a puntone. Al suo interno il camminamento coperto risale uscendo verso la piazza: oggi risulta chiuso ma un tempo raggiungeva anche la torre quadrata a nord e procedeva lungo tutto il perimetro della rocca. L'ultima torre invece ha una pianta differente e ha delle interessanti caditoie rivolte verso la porta del piazzale antistante la fortezza; le mura tra questa torre e il mastio risultano più alte e verosimilmente possedevano anche una copertura; i beccatelli rivolti verso l'interno avevano lo scopo di moltiplicare il piano calpestabile ricavato sulla sommità delle muraglie. Alcuni di questi camminamenti sono ancora oggi percorribili.
Superfluo suggerire quanto valga spendere il proprio tempo per una visita, la popolarità di questo luogo parla ormai da sola e non occorre aggiungere altro, solo un consiglio: una sosta al sottostante parco dedicato al cantautore italiano De Andrè, realizzato a ridosso delle mura.